Üzvi kimya. Üzvi kimya Üzvi kimyanı hansı elm öyrənir

Müasir insanın həyatında üzvi kimyanın rolu haqqında az adam düşünürdü. Amma çox böyükdür, onu qiymətləndirmək çətindir. İnsan səhərdən oyanıb yuyunmağa gedəndən, axşama kimi yatmağa gedənə qədər də daim üzvi kimya məhsulları ilə müşayiət olunur. Diş fırçası, paltar, kağız, kosmetika, mebel və interyer əşyaları və daha çox şey - o, bizə bütün bunları verir. Ancaq bir vaxtlar hər şey tamamilə fərqli idi və üzvi kimya haqqında çox az şey məlum idi.

Üzvi kimyanın inkişaf tarixinin mərhələlərlə necə inkişaf etdiyini nəzərdən keçirək.

1. XIV əsrə qədər olan inkişaf dövrü kortəbii adlanır.

2. XV - XVII əsrlər - inkişafın başlanğıcı və ya, yatrokimya, kimyagərlik.

3. XVIII - XIX əsr - vitalizm nəzəriyyəsinin hökmranlığı.

4. XIX - XX əsrlər - intensiv inkişaf, elmi mərhələ.

Üzvi birləşmələrin kimyasının əmələ gəlməsinin başlanğıcı və ya spontan mərhələsi

Bu dövr kimya anlayışının mənşəyini, mənşəyini nəzərdə tutur. Və mənşəyi Qədim Roma və Misirə gedib çıxır, burada çox bacarıqlı sakinlər rəngləmək üçün təbii xammaldan - bitkilərin yarpaqlarından və gövdələrindən əşyalar və paltarlar çıxarmağı öyrənmişlər. Bunlar zəngin mavi rəng verən indiqo və narıncı və qırmızının şirəli və cəlbedici çalarlarında sözün əsl mənasında hər şeyi rəngləndirən alizorin idi. Eyni zamanda müxtəlif millətlərin qeyri-adi çevik sakinləri sirkə almağı, şəkər və nişasta tərkibli bitki mənşəli maddələrdən alkoqollu içkilər hazırlamağı da öyrəndilər.

Məlumdur ki, bu tarixi dövrdə çox geniş istifadə olunan məhsullar şəfaçılar və aşpazlar tərəfindən istifadə edilən heyvan yağları, qatranlar və bitki yağları olmuşdur. Həm də müxtəlif zəhərlər daxili münasibətlərin əsas silahı kimi sıx şəkildə istifadə olunurdu. Bütün bu maddələr üzvi kimyanın məhsullarıdır.

Ancaq təəssüf ki, beləliklə, "kimya" anlayışı mövcud deyildi və xassələri və tərkibini aydınlaşdırmaq üçün xüsusi maddələrin öyrənilməsi baş vermədi. Buna görə də bu dövr spontan adlanır. Bütün kəşflər təsadüfi, gündəlik əhəmiyyət kəsb edən qeyri-məqsədli xarakter daşıyırdı. Bu, növbəti əsrə qədər davam etdi.

Yatrokimyəvi dövr inkişafın perspektivli başlanğıcıdır

Doğrudan da, kimyanın bir elm kimi birbaşa təsəvvürləri məhz XVI-XVII əsrlərdə yaranmağa başladı. O dövrün alimlərinin əməyi sayəsində bəzi üzvi maddələr əldə edildi, maddələrin distillə edilməsi və sublimasiyası üçün ən sadə qurğular ixtira edildi, maddələrin üyüdülməsi, təbii məhsulları inqrediyentlərə ayırması üçün xüsusi kimyəvi qablardan istifadə edildi.

O dövrün əsas iş istiqaməti tibb idi. Lazımi dərmanları əldə etmək istəyi ona gətirib çıxardı ki, bitkilərdən efir yağları və digər xammallar alınırdı. Beləliklə, Karl Scheele bitki materiallarından bəzi üzvi turşular əldə etdi:

• alma;
• limon;
• gallic;
• süd məhsulları;
• oksalat.

Bitkiləri tədqiq etmək və bu turşuları təcrid etmək alimə 16 il çəkdi (1769-cu ildən 1785-ci ilə qədər). Bu inkişafın başlanğıcı idi, üzvi kimyanın əsasları qoyuldu, o, bilavasitə kimyanın bir sahəsi kimi müəyyən edilərək sonralar (XVIII əsrin əvvəlləri) adlandırıldı.

Orta əsrlərin eyni dövründə G. F. Ruel sidik turşusu kristallarını karbamiddən təcrid etdi. Digər kimyaçılar kəhrəbadan süksin turşusu, tartarik turşusu əldə etdilər. Bitki və heyvan mənşəli xammalın quru distillə üsulu istifadə olunur, bunun sayəsində sirkə turşusu, dietil efir və ağac spirti alınır.

Bu, gələcəkdə üzvi kimya sənayesinin intensiv inkişafının başlanğıcı idi.

Vis vitalis və ya "Həyat Gücü"

XVIII - XIX əsrlər üzvi kimya üçün çox ikiqatdır: bir tərəfdən çox böyük əhəmiyyət kəsb edən bir sıra kəşflər var. Digər tərəfdən, uzun müddət lazımi biliklərin və düzgün fikirlərin böyüməsi və toplanmasına hakim olan vitalizm nəzəriyyəsi mane olur.

Bu nəzəriyyə istifadəyə verilmiş və əsas nəzəriyyə kimi Jens Jacobs Berzelius tərəfindən təyin edilmiş, eyni zamanda özü də üzvi kimyanın tərifini vermişdi (dəqiq il bilinmir, ya 1807, ya da 1808). Bu nəzəriyyənin müddəalarına görə, üzvi maddələr yalnız canlı orqanizmlərdə (bitki və heyvanlarda, o cümlədən insanlarda) əmələ gələ bilər, çünki yalnız canlılarda bu maddələrin əmələ gəlməsinə imkan verən xüsusi “həyat qüvvəsi” vardır. Qeyri-üzvi maddələrdən üzvi maddələr əldə etmək tamamilə qeyri-mümkün olsa da, onlar cansız təbiətli, yanmaz, vis vitalis olmayan məhsullar olduğundan.

Həmin alim o dövrdə məlum olan bütün birləşmələrin qeyri-üzvi (cansız, su və duz kimi bütün maddələr) və üzvi (canlı, zeytun yağı və şəkər kimi) olaraq ilk təsnifatını təklif etmişdir. Berzelius həm də ilk olaraq üzvi kimyanın nə olduğunu dəqiqləşdirdi. Tərif belə səsləndi: canlı orqanizmlərdən təcrid olunmuş maddələrin tədqiqidir.

Bu dövrdə alimlər üzvi maddələrin qeyri-üzvi maddələrə çevrilməsini, məsələn, yanma zamanı asanlıqla həyata keçirdilər. Bununla belə, əks çevrilmələrin mümkünlüyü haqqında heç nə məlum deyil.

Fate, müəlliminin nəzəriyyəsinin dağılmasının başlanğıcına töhfə verən Jens Berzeliusun tələbəsi Friedrich Wehler olması üçün sərəncam verməkdən məmnun idi.

Alman alimi sianid birləşmələri üzərində işləmiş və təcrübələrinin birində sidik turşusuna bənzər kristallar əldə etməyə müvəffəq olmuşdur. Daha diqqətli araşdırmalar nəticəsində o, həqiqətən heç bir vis vitalis olmadan qeyri-üzvi maddələrdən üzvi maddələr əldə edə bildiyinə əmin oldu. Berzelius nə qədər skeptik olsa da, bu təkzibolunmaz faktı etiraf etmək məcburiyyətində qaldı. Vitalist baxışlara ilk zərbə beləcə vuruldu. Üzvi kimyanın inkişaf tarixi sürət qazanmağa başladı.

Vitalizmi alt-üst edən bir sıra kəşflər

Wöhlerin uğuru 18-ci əsrin kimyaçılarını ruhlandırdı, buna görə də süni şəraitdə üzvi maddələr əldə etmək üçün geniş yayılmış sınaqlar və təcrübələr başladı. Həlledici və ən böyük əhəmiyyət kəsb edən bir neçə belə sintez hazırlanmışdır.

1. 1845 - Wehlerin tələbəsi olan Adolf Kolbe çoxmərhələli tam sintez yolu ilə sadə qeyri-üzvi maddələrdən C, H 2, O 2 üzvi maddə olan sirkə turşusunu almağa müvəffəq olmuşdur.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff nişasta və turşudan qlükoza sintez etdi.
3. 1820 Henri Braconnot zülalı turşu ilə denatürasiya etdi və sonra qarışığı nitrat turşusu ilə müalicə etdi və sonradan sintez edilən 20 amin turşusundan birincisini - qlisini əldə etdi.
4. 1809-cu ildə Mişel Şevrel yağların tərkibini tədqiq edərək onları tərkib hissələrinə parçalamağa çalışdı. Nəticədə o, yağ turşuları və qliserin aldı. 1854 Jean Berthelot Chevrel-in işini davam etdirdi və nəticədə qliserini qızdırdı - təbii birləşmələrin quruluşunu tam olaraq təkrarlayan bir yağ. Gələcəkdə o, molekulyar quruluşuna görə təbii analoqlarından bir qədər fərqli olan digər piyləri və yağları əldə etməyə nail oldu. Yəni laboratoriya şəraitində böyük əhəmiyyət kəsb edən yeni üzvi birləşmələrin alınmasının mümkünlüyünü sübut etdi.
5. J. Berthelot hidrogen sulfiddən (H 2 S) və karbon disulfiddən (CS 2) metan sintez etdi.
6. 1842 Zinin nitrobenzoldan boya olan anilin sintez edə bildi. Gələcəkdə o, bir sıra anilin boyaları əldə edə bildi.
7. A.Bayer öz laboratoriyasını yaradır, burada təbii boyalara oxşar üzvi boyaların aktiv və uğurlu sintezi ilə məşğul olur: alizarin, indiqo, antrokinon, ksanten.
8. 1846 alim Sobrero tərəfindən nitrogliserinin sintezi. O, həmçinin maddələrin bəzi qeyri-üzvi olanlara bənzədiyini və strukturda hidrogen atomlarını əvəz etməklə əldə edilə biləcəyini söyləyən növlər nəzəriyyəsini inkişaf etdirdi.
9. 1861 A. M. Butlerov formalindən şəkərli maddə sintez etdi. O, həmçinin bu günə qədər aktual olan üzvi birləşmələrin kimyəvi quruluşu nəzəriyyəsinin müddəalarını tərtib etmişdir.

Bütün bu kəşflər üzvi kimyanın predmetini - karbon və onun birləşmələrini müəyyən etdi. Sonrakı kəşflər üzvi maddələrdə kimyəvi reaksiyaların mexanizmlərini öyrənməyə, qarşılıqlı təsirlərin elektron təbiətini təyin etməyə və birləşmələrin quruluşunu tədqiq etməyə yönəldilmişdir.

XIX və XX əsrin ikinci yarısı - qlobal kimyəvi kəşflər dövrü

Üzvi kimyanın inkişaf tarixi zaman keçdikcə daha böyük dəyişikliklərə məruz qalmışdır. Bir çox alimlərin molekullarda, reaksiyalarda və sistemlərdə baş verən daxili proseslərin mexanizmləri üzərində apardıqları işlər səmərəli nəticələr vermişdir. Beləliklə, 1857-ci ildə Fridrix Kekule valentlik nəzəriyyəsini inkişaf etdirdi. O, həm də ən böyük xidmətə - benzol molekulunun quruluşunun kəşfinə aiddir. Eyni zamanda, A. M. Butlerov birləşmələrin quruluşu nəzəriyyəsinin müddəalarını tərtib etdi, burada karbonun tetravalentliyini və izomerizm və izomerlərin mövcudluğu fenomenini göstərdi.

V. V. Markovnikov və A. M. Zaitsev üzvi maddələrdə reaksiyaların mexanizmlərinin öyrənilməsinə dərindən girir və bu mexanizmləri izah edən və təsdiqləyən bir sıra qaydaları tərtib edirlər. 1873-1875-ci illərdə. I. Wislicenus, van't Hoff və Le Bel atomların molekullarda məkan düzülməsini öyrənir, stereoizomerlərin varlığını kəşf edir və bütöv bir elmin - stereokimyanın banisi olurlar. Bu gün mövcud olan üzvi sahənin yaradılmasında çoxlu müxtəlif insanlar iştirak edirdi. Buna görə də üzvi kimya alimləri diqqətə layiqdirlər.

19-cu və 20-ci əsrin sonu əczaçılıq, boya və lak sənayesi və kvant kimyasında qlobal kəşflər dövrü idi. Üzvi kimyanın maksimum əhəmiyyətini təmin edən kəşfləri nəzərdən keçirək.

1. 1881 M. Konrad və M. Qudzeit anestezik, veronal və salisilik turşu sintez etdilər.
2. 1883 L. Knorr antipirin qəbul etdi.
3. 1884 F. Stoll bir piramidon aldı.
4. 1869 Hyatt qardaşları ilk süni lif aldılar.
5. 1884 D. Eastman sellüloid foto plyonka sintez etdi.
6. 1890 L. Depassy mis-ammiak lifi alınmışdır.
7. 1891 Ch. Cross və onun həmkarları viskoza aldılar.
8. 1897 F. Miescher və Buchner nəzəriyyənin əsasını qoydular (hüceyrəsiz fermentasiya və biokatalizator kimi fermentlər kəşf edildi).
9. 1897-ci ildə F.Mişer nuklein turşularını kəşf etdi.
10. 20-ci əsrin əvvəlləri - üzvi element birləşmələrinin yeni kimyası.
11. 1917 Lyuis molekullardakı kimyəvi bağın elektron təbiətini kəşf etdi.
12. 1931 Hückel kimyada kvant mexanizmlərinin banisidir.
13. 1931-1933 Laimus Pauling rezonans nəzəriyyəsini əsaslandırır və sonralar onun əməkdaşları kimyəvi reaksiyalarda istiqamətlərin mahiyyətini açır.
14. 1936 Neylon sintez edildi.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov plastik, dərman və insektisidlərin istehsalı üçün əsas olan fosfor üzvi birləşmələrin inkişafına səbəb olur.
16. 1960 Akademik Nesmeyanov və tələbələri laboratoriyada ilk sintetik qida yaradırlar.
17. 1963 Du Vigne tibbdə böyük bir irəliləyiş olan insulin aldı.
18. 1968 Hindistan H. G. Korana, genetik kodun deşifrə edilməsinə kömək edən sadə bir gen əldə edə bildi.

Beləliklə, insanların həyatında üzvi kimyanın əhəmiyyəti sadəcə olaraq böyükdür. Plastiklər, polimerlər, liflər, boyalar və laklar, rezinlər, kauçuklar, PVC materialları, polipropilenlər və polietilenlər və bir çox digər müasir maddələr, bu gün onsuz həyat sadəcə mümkün deyil, öz kəşfinə qədər çətin bir yol keçmişdir. Yüzlərlə alim üzvi kimyanın ümumi inkişafı tarixini formalaşdırmaq üçün uzun illər əziyyətli işlərə töhfə vermişlər.

Müasir üzvi birləşmələr sistemi

İnkişafda uzun və çətin yol keçmiş üzvi kimya bu gün də yerində dayanmır. 10 milyondan çox birləşmə məlumdur və bu say hər il artır. Buna görə də, üzvi kimyanın bizə verdiyi maddələrin düzülüşündə müəyyən bir sistemləşdirilmiş quruluş var. Üzvi birləşmələrin təsnifatı cədvəldə verilmişdir.

Bütün müxtəlif maddələrin və onların daxil olduğu reaksiyaların öyrənilməsi bu gün üzvi kimyanın mövzusudur.

Üzvi maddələrdə kimyəvi bağların növləri

İstənilən birləşmələr üçün molekullar daxilində elektron-statik qarşılıqlı təsir xarakterikdir, bu da üzvilərdə kovalent qütb və kovalent qeyri-qütb bağlarının iştirakı ilə ifadə edilir. Metal orqanik birləşmələrdə zəif ion qarşılıqlı təsirinin əmələ gəlməsi mümkündür.

Bütün üzvi molekullarda C-C qarşılıqlı təsirləri arasında baş verir. Kovalent qütb qarşılıqlı təsir bir molekuldakı müxtəlif qeyri-metal atomları üçün xarakterikdir. Məsələn, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Bütün bunlar üzvi kimyada birləşmələr yaratmaq üçün mövcud olan bağlardır.

Üzvi maddələrdəki maddələrin düsturlarının müxtəlifliyi

Bir birləşmənin kəmiyyət tərkibini ifadə edən ən çox yayılmış düsturlara empirik düsturlar deyilir. Belə formullar hər bir qeyri-üzvi maddə üçün mövcuddur. Ancaq orqaniklərdə düsturların tərtibinə gəldikdə, alimlər bir çox problemlərlə üzləşdilər. Birincisi, onların bir çoxunun kütləsi yüzlərlə, hətta minlərlədir. Belə nəhəng maddə üçün empirik düstur müəyyən etmək çətindir. Buna görə də zaman keçdikcə üzvi kimyanın üzvi analiz kimi bir sahəsi meydana çıxdı. Alimlər Liebig, Wehler, Gay-Lussac və Berzelius onun yaradıcıları hesab olunurlar. Məhz onlar A. M. Butlerovun əsərləri ilə birlikdə izomerlərin - eyni keyfiyyət və kəmiyyət tərkibinə malik olan, lakin molekulyar quruluşu və xassələri ilə fərqlənən maddələrin mövcudluğunu müəyyən etdilər. Buna görə də üzvi birləşmələrin quruluşu bu gün empirik deyil, struktur tam və ya struktur qısaldılmış düsturla ifadə edilir.

Bu strukturlar üzvi kimyanın malik olduğu xarakterik və fərqləndirici xüsusiyyətdir. Formulalar kimyəvi bağları ifadə edən tirelərdən istifadə etməklə yazılır. məsələn, butanın qısaldılmış struktur formulu CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 olacaqdır. Tam struktur formul molekulda mövcud olan bütün kimyəvi bağları göstərir.

Üzvi birləşmələrin molekulyar düsturlarını yazmağın bir yolu da var. Bu qeyri-üzvi empirik ilə eyni görünür. Butan üçün, məsələn, bu olacaq: C 4 H 10. Yəni molekulyar formula yalnız birləşmənin keyfiyyət və kəmiyyət tərkibi haqqında fikir verir. Struktur bağlar bir molekuldakı bağları xarakterizə edir, buna görə də bir maddənin gələcək xassələrini və kimyəvi davranışını proqnozlaşdırmaq üçün istifadə edilə bilər. Bunlar üzvi kimyanın malik olduğu xüsusiyyətlərdir. Düsturlar istənilən formada yazılır, onların hər biri düzgün hesab olunur.

Üzvi kimyada reaksiyaların növləri

Baş verən reaksiyaların növünə görə üzvi kimyanın müəyyən təsnifatı var. Üstəlik, müxtəlif meyarlara görə bir neçə belə təsnifat var. Əsas olanları nəzərdən keçirək.

Bağların kəsilməsi və əmələ gəlməsi üsullarına görə kimyəvi reaksiyaların mexanizmləri:

• homolitik və ya radikal;
• heterolitik və ya ion.

Çevrilmə növlərinə görə reaksiyalar:

• zəncir radikalı;
• nukleofilik alifatik əvəzetmə;
• nukleofilik aromatik əvəzetmə;
• eliminasiya reaksiyaları;
• elektrofilik əlavə;
• kondensasiya;
• siklləşmə;
• elektrofilik əvəzetmə;
• yenidən təşkili reaksiyaları.

Reaksiyaya (başlama) başlama üsuluna və kinetik sıraya görə reaksiyalar da bəzən təsnif edilir. Bunlar üzvi kimyanın malik olduğu reaksiyaların əsas xüsusiyyətləridir. Hər bir kimyəvi reaksiyanın gedişatının təfərrüatlarını təsvir edən nəzəriyyə 20-ci əsrin ortalarında kəşf edilmişdir və hələ də hər bir yeni kəşf və sintezlə təsdiqlənir və tamamlanır.

Qeyd etmək lazımdır ki, ümumiyyətlə, üzvi maddələrdə reaksiyalar qeyri-üzvi kimyadan daha ağır şəraitdə gedir. Bu, daxili və molekullararası güclü bağların yaranması səbəbindən üzvi birləşmələrin molekullarının daha çox sabitləşməsi ilə bağlıdır. Buna görə də, temperaturun, təzyiqin artması və ya katalizatorun istifadəsi olmadan demək olar ki, heç bir reaksiya tamamlanmır.

Üzvi kimyanın müasir tərifi

Ümumiyyətlə, üzvi kimyanın inkişafı bir neçə əsrlər boyu intensiv bir yol keçmişdir. Maddələr, onların strukturları və daxil ola biləcəyi reaksiyalar haqqında çoxlu məlumat toplanmışdır. Elmin, texnikanın və sənayenin müxtəlif sahələrində istifadə olunan milyonlarla faydalı və sadəcə olaraq zəruri xammal sintez edilmişdir. Üzvi kimya anlayışı bu gün nəhəng və böyük, çoxsaylı və mürəkkəb, müxtəlif və əhəmiyyətli bir şey kimi qəbul edilir.

Bir vaxtlar kimyanın bu böyük sahəsinin ilk tərifi Berzelius tərəfindən verilmişdir: bu, orqanizmlərdən təcrid olunmuş maddələri öyrənən kimyadır. Həmin andan çox vaxt keçdi, çoxlu kəşflər edildi və çoxlu sayda kimyəvidaxili proseslərin mexanizmləri həyata keçirildi və aşkar edildi. Nəticədə, bu gün üzvi kimyanın nə olduğu ilə bağlı fərqli bir anlayış var. Ona aşağıdakı kimi tərif verilir: bu, karbonun və onun bütün birləşmələrinin kimyası, həmçinin onların sintezi üsullarıdır.

Üzvi kimya üzvi birləşmələr və onların çevrilmələri haqqında elmdir. “Üzvi kimya” termini 19-cu əsrin əvvəllərində isveç alimi J. Berzelius tərəfindən təqdim edilmişdir. Bundan əvvəl maddələr istehsal mənbəyinə görə təsnif edilirdi. Buna görə də XVIII əsrdə. Üç növ kimya var idi: "bitki", "heyvan" və "mineral". XVIII əsrin sonlarında. fransız kimyaçısı A.Lavuazye göstərdi ki, bitki və heyvan orqanizmlərindən alınan maddələr (buna görə də onların adı “üzvi birləşmələr”) mineral birləşmələrdən fərqli olaraq, yalnız bir neçə elementdən ibarətdir: karbon, hidrogen, oksigen, azot, bəzən isə fosfor və kükürd. Karbon bütün üzvi birləşmələrdə daim mövcud olduğundan, üzvi kimya 19-cu əsrin ortalarından bəri məşğul olmuşdur. tez-tez karbon birləşmələrinin kimyası adlanır.

Karbon atomlarının uzun şaxələnməmiş və şaxələnmiş zəncirlər əmələ gətirmə qabiliyyəti, eləcə də halqalar və onlara başqa elementlər və ya onların qrupları birləşə bilməsi üzvi birləşmələrin müxtəlifliyinə və onların sayca qeyri-üzvi birləşmələri xeyli üstələməsinə səbəb olur. Hazırda 7 milyona yaxın üzvi birləşmə, 200 minə yaxın qeyri-üzvi birləşmə məlumdur.

A.Lavuazyenin əsərlərindən sonra və XIX əsrin ortalarına qədər. kimyaçılar təbii məhsullarda yeni maddələrin intensiv axtarışı aparmış və onların çevrilməsi üçün yeni üsullar işləyib hazırlamışlar. Birləşmələrin elementar tərkibinin təyin edilməsinə, onların molekulyar formullarının alınmasına, birləşmələrin xassələrinin tərkibindən asılılığının müəyyən edilməsinə xüsusi diqqət yetirilmişdir. Məlum oldu ki, eyni tərkibə malik olan bəzi birləşmələr xassələri ilə fərqlənir. Belə birləşmələrə izomerlər deyilirdi (bax: İzomerizm). Kimyəvi reaksiyalarda bir çox birləşmələrin dəyişməz qalan element qruplarını mübadilə etdiyi müşahidə edilmişdir. Bu qruplara radikallar, üzvi birləşmələri belə radikallardan ibarət kimi təqdim etməyə çalışan doktrina isə radikallar nəzəriyyəsi adlanırdı. 40-50-ci illərdə. 19-cu əsr üzvi birləşmələri qeyri-üzvi olanların növünə görə təsnif etməyə cəhdlər edilmişdir (məsələn, etil spirti C2H5-O-H və dietil efir C2H5-O-C2H5 su H-O-H növünə təyin edilmişdir). Lakin bütün bu nəzəriyyələr, eləcə də üzvi birləşmələrin elementar tərkibinin və molekulyar çəkisinin təyini hələ kifayət qədər işlənmiş atom və molekulyar nəzəriyyənin möhkəm təməlinə əsaslanmamışdır. Buna görə də, üzvi kimyada maddələrin tərkibini yazmaq yollarında uyğunsuzluq var idi və hətta sirkə turşusu kimi sadə birləşmə müxtəlif empirik düsturlarla təmsil olunurdu: C4H404, C8H804, CrH402, onlardan yalnız sonuncusu düzgün idi.

Yalnız rus alimi A. M. Butlerov (1861) tərəfindən kimyəvi quruluş nəzəriyyəsini yaratdıqdan sonra üzvi kimya gələcəkdə onun sürətli inkişafını təmin edən möhkəm elmi əsas əldə etdi. Onun yaradılması üçün ilkin şərtlər 50-ci illərdə atom və molekulyar nəzəriyyənin inkişafındakı uğurlar, valentlik və kimyəvi əlaqə haqqında fikirlər idi. 19-cu əsr Bu nəzəriyyə yeni birləşmələrin mövcudluğunu və onların xassələrini proqnozlaşdırmağa imkan verdi. Alimlər təbiətdə rast gəlinməyən elmin proqnozlaşdırdığı üzvi birləşmələrin sistematik kimyəvi sintezinə başlayıblar. Beləliklə, üzvi kimya böyük ölçüdə süni birləşmələrin kimyasına çevrilmişdir.

XIX əsrin birinci yarısında. Üzvi kimyaçılar əsasən spirtlərin, aldehidlərin, turşuların və bəzi digər alisiklik və benzoik birləşmələrin sintezi və tədqiqi ilə məşğul olurdular (bax: Alifatik birləşmələr; Alisiklik birləşmələr). Təbiətdə tapılmayan maddələrdən xlor, yod və brom törəmələri, həmçinin ilk orqanometal birləşmələr sintez edilmişdir (bax: Organoelement birləşmələri). Kömür qatranı üzvi birləşmələrin yeni mənbəyinə çevrilmişdir. Ondan benzol, naftalin, fenol və digər benzenoid birləşmələri, həmçinin heterosiklik birləşmələr - xinolin, piridin təcrid edilmişdir.

XIX əsrin ikinci yarısında. karbohidrogenlər, spirtlər, şaxələnmiş karbon zəncirli turşular sintez edilmiş, praktiki baxımdan vacib olan birləşmələrin (indiqo, izopren, şəkərlər) quruluşu və sintezinin öyrənilməsinə başlanılmışdır. Şəkərlərin (bax: Karbohidratlar) və bir çox başqa birləşmələrin sintezi kimyəvi quruluş nəzəriyyəsinin inkişafını davam etdirən stereokimyanın meydana çıxmasından sonra mümkün oldu. 19-cu əsrin birinci yarısının üzvi kimyası. əczaçılıqla - dərman maddələri elmi ilə sıx bağlı idi.

XIX əsrin ikinci yarısında. üzvi kimya və sənaye, ilk növbədə anilin boyası arasında güclü ittifaq olmuşdur. Kimyaçılara məlum təbii boyaların (alizarin, indiqo və s.) strukturunun deşifrə edilməsi, yeni boyaların yaradılması və onların sintezi üçün texniki cəhətdən məqbul üsulların işlənib hazırlanması tapşırılmışdı. Bəli, 70-80-ci illərdə. 19-cu əsr tətbiqi üzvi kimya.

XIX əsrin sonu - XX əsrin əvvəlləri. üzvi kimyanın inkişafında yeni istiqamətlərin yaradılması ilə əlamətdar olmuşdur. Sənaye miqyasında üzvi birləşmələrin ən zəngin mənbəyi olan neftdən istifadə olunmağa başlandı və alisiklik birləşmələr kimyasının və ümumilikdə karbohidrogenlər kimyasının sürətli inkişafı bununla bağlı idi (bax: Neft-kimya). Fransada P.Sabatier, V.N.İpatiyev, sonralar Rusiyada N.D.Zelinski tərəfindən yaradılmış üzvi birləşmələrin çevrilməsi üçün praktiki əhəmiyyətli katalitik üsullar meydana çıxdı (bax: Kataliz). Elektronun kəşfi, atom və molekulların quruluşu haqqında elektron təsəvvürlərin yaradılması nəticəsində kimyəvi quruluş nəzəriyyəsi xeyli dərinləşdi. Molekulların fiziki-kimyəvi və fiziki tədqiqinin güclü üsulları, ilk növbədə rentgen şüalarının difraksiya analizi kəşf edildi və inkişaf etdirildi. Bu, quruluşu öyrənməyə və buna görə də çox sayda orqanın xüsusiyyətlərini başa düşməyə və sintezini asanlaşdırmağa imkan verdi! ical əlaqələri.

30-cu illərin əvvəllərindən. 20-ci əsr kvant mexanikasının yaranması ilə əlaqədar olaraq hesablama yolu ilə üzvi birləşmələrin quruluşu və xassələri haqqında nəticə çıxarmağa imkan verən hesablama üsulları meydana çıxdı (bax: Kvant kimyası).

Kimya elminin yeni sahələri arasında flüorun üzvi törəmələri kimyası da böyük praktik əhəmiyyət qazanmışdır. 50-ci illərdə. 20-ci əsr üzvi və qeyri-üzvi kimya arasında birləşdirici halqa olan qiymət birləşmələrinin kimyası yarandı (ferrosen və s.). İzotopların istifadəsi üzvi kimyaçıların praktikasına möhkəm daxil olmuşdur. Hələ 20-ci əsrin əvvəllərində. sərbəst mövcud olan üzvi radikallar aşkar edildi (bax: Sərbəst radikallar) və sonradan qeyri-polivalent üzvi birləşmələrin kimyası yaradıldı - karbon ionları, karbanionlar, radikal ionlar, molekulyar ionlar (bax: İonlar). 60-cı illərdə. üzvi birləşmələrin tamamilə yeni növləri, məsələn, ayrı-ayrı tsiklik molekulların bir-birinə bağlandığı beş olimpiya halqasına bənzər katenlər sintez edildi.

XX əsrdə üzvi kimya. xüsusilə neft emalı, polimer sintezi, sintezi və fizioloji aktiv maddələrin öyrənilməsi üçün böyük praktik əhəmiyyət kəsb etmişdir. Nəticədə neft kimyası, polimer kimyası və bioüzvi kimya kimi sahələr üzvi kimyadan müstəqil fənlərə çevrildi.

Müasir üzvi kimya mürəkkəb bir quruluşa malikdir. Onun əsasını təbii məhsullardan təcrid etmək və ayrı-ayrı üzvi birləşmələrin süni şəkildə hazırlanması, habelə onların hazırlanması üçün yeni üsulların yaradılması ilə məşğul olan preparativ üzvi kimya təşkil edir. Üzvi birləşmələrin təmizlənmə dərəcəsini, homojenliyini (homogenliyini) və fərdiliyini mühakimə etməyə imkan verən analitik kimyaya əsaslanmadan bu problemləri həll etmək mümkün deyil, onların tərkibi və quruluşu haqqında məlumatları təcrid olunmuş vəziyyətdə, habelə nə vaxt onlar reaksiyanın ilkin maddələri, aralıq və son məhsulları kimi çıxış edirlər. Bu məqsədlə analitik kimya müxtəlif kimyəvi, fiziki-kimyəvi və fiziki tədqiqat üsullarından istifadə edir. Preparativ və analitik üzvi kimyanın qarşısında duran problemlərin həllinə şüurlu yanaşma onların nəzəri üzvi kimyaya əsaslanması ilə təmin edilir. Bu elmin predmeti struktur nəzəriyyəsinin gələcək inkişafı, həmçinin üzvi birləşmələrin tərkibi və quruluşu ilə onların xassələri, üzvi reaksiyaların baş vermə şərtləri ilə onların sürəti ilə qarşılıqlı əlaqənin formalaşdırılmasıdır. kimyəvi tarazlıq. Nəzəri üzvi kimyanın obyektləri həm reaksiya verməyən birləşmələr, həm də onların çevrilmələri zamanı birləşmələr, həmçinin reaksiyalar zamanı baş verən aralıq, qeyri-sabit formasiyalar ola bilər.

Üzvi kimyanın belə strukturu müxtəlif amillərin təsiri altında formalaşmışdır ki, bunlardan ən mühümü təcrübənin tələbi idi və qalır. Bu, məsələn, müasir üzvi kimyada heterosiklik birləşmələrin kimyasının sürətlə inkişaf etdiyini, sintetik və təbii dərmanlar kimyası kimi tətbiq olunan sahə ilə sıx əlaqəli olduğunu izah edir.

Üzvi kimya karbon birləşmələrini öyrənən elmdirüzvi maddələr. Bu baxımdan üzvi kimya da adlanır karbon birləşmələrinin kimyası.

Üzvi kimyanın ayrıca bir elmə ayrılmasının ən mühüm səbəbləri aşağıdakılardır.

1. Qeyri-üzvi olanlarla müqayisədə çoxsaylı üzvi birləşmələr.

Məlum olan üzvi birləşmələrin sayı (təxminən 6 milyon) Mendeleyevin dövri sisteminin bütün digər elementlərinin birləşmələrinin sayından xeyli çoxdur. Hazırda 700 000-ə yaxın qeyri-üzvi birləşmə məlumdur və indi bir il ərzində təxminən 150 000 yeni üzvi birləşmə əldə edilir. Bu, təkcə kimyaçıların üzvi birləşmələrin sintezi və tədqiqi ilə xüsusilə intensiv məşğul olması ilə deyil, həm də karbon elementinin zəncir və dövrlərdə bağlanmış, demək olar ki, qeyri-məhdud sayda karbon atomu olan birləşmələr vermək üçün xüsusi qabiliyyəti ilə izah olunur.

2. Üzvi maddələr həm son dərəcə müxtəlif praktik tətbiqinə görə, həm də orqanizmlərin həyat proseslərində həlledici rol oynadıqlarına görə müstəsna əhəmiyyət kəsb edir.

3. Üzvi birləşmələrin xassələrində və reaksiya qabiliyyətində qeyri-üzvi birləşmələrdən əhəmiyyətli fərqlər var, nəticədə üzvi birləşmələrin öyrənilməsi üçün bir çox spesifik metodların işlənib hazırlanması zərurəti yarandı.

Üzvi kimyanın mövzusu üzvi birləşmələrin ən mühüm siniflərinin hazırlanması, tərkibi, quruluşu və tətbiqi üsullarının öyrənilməsidir.

2. Üzvi kimyanın inkişafının qısa tarixi icmalı

Üzvi kimya bir elm kimi 19-cu əsrin əvvəllərində formalaşmışdır, lakin insanın üzvi maddələrlə tanışlığı və onların praktik məqsədlər üçün tətbiqi qədim dövrlərdən başlamışdır. İlk məlum turşu sirkə və ya sirkə turşusunun sulu məhlulu idi. Qədim xalqlar üzüm şirəsinin qıcqırdılmasını bilirdilər, onlar ibtidai distillə üsulunu bilirdilər və ondan turpentin əldə etmək üçün istifadə edirdilər; Qaullar və almanlar sabun hazırlamağı bilirdilər; Misirdə, Qalliyada və Almaniyada pivə dəmləməyi bilirdilər.

Hindistanda, Finikiyada və Misirdə üzvi maddələrin köməyi ilə rəngləmə sənəti yüksək səviyyədə inkişaf etmişdir. Bundan əlavə, qədim insanlar üzvi maddələrdən yağlar, yağlar, şəkər, nişasta, saqqız, qatranlar, indiqo və s.

Orta əsrlərdə kimyəvi biliklərin inkişaf dövrü (təxminən 16-cı əsrə qədər) kimyagərlik dövrü adlanırdı. Lakin qeyri-üzvi maddələrin tədqiqi üzvi maddələrin tədqiqindən qat-qat uğurlu olmuşdur. Sonuncu haqqında məlumat daha qədim dövrlərdə olduğu kimi, demək olar ki, məhdud olaraq qalmışdır. Distillə üsullarının təkmilləşdirilməsi ilə müəyyən irəliləyişlər əldə edilmişdir. Bu yolla, xüsusilə, bir neçə efir yağları təcrid olunmuş və güclü şərab spirti alınmışdır ki, bu da filosof daşı hazırlaya biləcəyiniz maddələrdən biri hesab olunurdu.

18-ci əsrin sonu üzvi maddələrin öyrənilməsində nəzərəçarpacaq uğurlarla yadda qaldı və üzvi maddələr sırf elmi baxımdan öyrənilməyə başlandı. Bu dövrdə bitkilərdən bir sıra ən mühüm üzvi turşular (oksalik, limon, alma, qalik) təcrid olunmuş və təsvir edilmişdir və müəyyən edilmişdir ki, yağlar və yağlar ümumi komponent kimi “yağların şirin başlanğıcını” ehtiva edir. (qliserin) və s.

Tədricən üzvi maddələrin - heyvan orqanizmlərinin həyati fəaliyyətinin məhsullarının öyrənilməsi inkişaf etdirilməyə başladı. Məsələn, insan sidikindən sidik cövhəri və sidik turşusu, inək və at sidikindən isə hippurik turşusu ayrılmışdır.

Əhəmiyyətli faktiki materialın toplanması üzvi maddələrin daha dərindən öyrənilməsinə güclü təkan oldu.

Üzvi maddələr və üzvi kimya anlayışları ilk dəfə İsveç alimi Berzelius (1827) tərəfindən təqdim edilmişdir. Berzelius bir çox nəşrlərdən keçmiş kimya dərsliyində “canlı təbiətdə elementlərin cansız təbiətdəkindən fərqli qanunlara tabe olduğu” və üzvi maddələrin adi fiziki və kimyəvi qüvvələrin təsiri altında əmələ gələ bilməyəcəyinə, əksinə, bir qayda olaraq, adi fiziki və kimyəvi qüvvələrin təsiri altında əmələ gələ bilməyəcəyi qənaətini ifadə edir. onların formalaşması üçün xüsusi "həyat qüvvəsi". O, üzvi kimyaya “bitki və heyvan mənşəli maddələrin, yaxud həyati qüvvənin təsiri altında əmələ gələn maddələrin kimyası” kimi müəyyən etmişdir. Üzvi kimyanın sonrakı inkişafı bu fikirlərin yanlışlığını sübut etdi.

1828-ci ildə Wöhler göstərdi ki, qeyri-üzvi maddə - ammonium siyanat qızdırıldıqda heyvan orqanizminin tullantı məhsuluna - karbamidə çevrilir.

1845-ci ildə Kolbe başlanğıc material kimi kömür, kükürd, xlor və sudan istifadə edərək tipik bir üzvi maddə - sirkə turşusu sintez etdi. Nisbətən qısa müddətdə əvvəllər yalnız bitkilərdən təcrid olunmuş bir sıra digər üzvi turşular sintez edilmişdir.

1854-cü ildə Berthelot yağlar sinfinə aid maddələrin sintezinə nail oldu.

1861-ci ildə A.M.Butlerov əhəng suyunun paraformaldehidə təsiri ilə ilk dəfə olaraq şəkərlər sinfinə aid olan metilenitanın sintezini həyata keçirmişdir ki, bu da məlum olduğu kimi onun həyati proseslərində mühüm rol oynayır. orqanizmlər.

Bütün bu elmi kəşflər vitalizmin - "həyat qüvvəsi" haqqında idealist təlimin süqutuna səbəb oldu.

O, üzvi birləşmələrin tərkibini, quruluşunu, xassələrini və tətbiqini öyrənir.

Bütün üzvi birləşmələrin bir ümumi cəhəti var: onların tərkibində mütləq karbon atomları var. Karbondan əlavə, üzvi birləşmələrin molekullarına hidrogen, oksigen, azot, daha az tez-tez kükürd, fosfor və halogenlər daxildir.

Hal-hazırda iyirmi milyondan çox üzvi birləşmə məlumdur. Bu müxtəliflik, atomları həm bir-biri ilə, həm də digər atomlarla güclü kimyəvi bağlar yaratmağa qadir olan karbonun unikal xassələri sayəsində mümkün olur.

Qeyri-üzvi və üzvi birləşmələr arasında kəskin sərhəd yoxdur. Bəzi karbon birləşmələri, məsələn, karbon oksidləri, karbon turşusunun duzları, xassələrinin təbiətinə görə qeyri-üzvi kimi təsnif edilir.

Ən sadə üzvi birləşmələr yalnız karbon və hidrogen atomlarından ibarət karbohidrogenlərdir. Digər üzvi birləşmələri karbohidrogenlərin törəmələri hesab etmək olar.

Bu, karbohidrogenləri və onların törəmələrini öyrənən elmdir.

Təbii mənşəli (nişasta, sellüloza, təbii qaz, neft və s.) və sintetik (laboratoriya və fabriklərdə sintez nəticəsində yaranan) üzvi birləşmələr var.

Təbii mənşəli üzvi birləşmələrə canlı orqanizmlərdə əmələ gələn maddələr də daxildir. Bunlar, məsələn, nuklein turşuları, zülallar, yağlar, karbohidratlar, fermentlər, vitaminlər, hormonlardır. Bu maddələrin quruluşu və xassələri, bioloji funksiyaları biokimya, molekulyar biologiya və elmlər tərəfindən öyrənilir. bioüzvi kimya.

Dərmanların böyük əksəriyyəti üzvi birləşmələrdir. Dərman maddələrinin kimyası dərman vasitələrinin yaradılması və onların orqanizmə təsirinin öyrənilməsi ilə məşğul olur.

Çoxlu sayda sintetik üzvi birləşmələr neftin (aşağıdakı şəkil), təbii qazın, kömürün və ağacın emalından əldə edilir.

1 - kimya sənayesi üçün xammal; 2 - asfalt; 3 - yağlar; 4 - təyyarə üçün yanacaq; 5 - sürtkü yağları; 6 - dizel yanacağı; 7 - benzin

Üzvi kimyanın nailiyyətlərindən tikinti materiallarının istehsalında, maşınqayırma və kənd təsərrüfatında, tibbdə, elektrik və yarımkeçirici sənayedə istifadə olunur. Sintetik yanacaqlar, sintetik yuyucu vasitələr, polimerlər və plastiklər, boyalar və s. olmadan müasir həyatı təsəvvür etmək mümkün deyil.

İnsanın əldə etdiyi üzvi maddələrin canlı orqanizmlərə və digər təbiət obyektlərinə təsiri müxtəlifdir. Müəyyən üzvi birləşmələrin istifadəsi bəzi hallarda ciddi ekoloji problemlərə səbəb olur. Məsələn, əvvəllər zərərli həşəratlarla mübarizə üçün istifadə edilən xlor tərkibli insektisid DDT-nin canlı orqanizmlərdə toplanması və təbii şəraitdə yavaş parçalanması səbəbindən hazırda istifadəsi qadağandır.

Flüoroxlorohidrokarbonların (freonların) (məsələn, difluoro-diklorometan CF 2 Cl 2) planetimizi Günəşin sərt ultrabənövşəyi radiasiyasından qoruyan atmosferin ozon təbəqəsinin məhvinə kömək etdiyi güman edilir. Bu səbəbdən freonlar daha az təhlükəli doymuş karbohidrogenlərlə əvəz olunur.

ÜZVİ KİMYA

Üzvi kimyanın əsas anlayışları

Üzvi kimya – karbon birləşmələrini öyrənən kimya sahəsidir. Karbon bütün elementlər arasında onun atomlarının uzun zəncirlərdə və ya dövrlərdə bir-birinə bağlana bilməsi ilə seçilir. Məhz bu xüsusiyyət karbonun üzvi kimyanın öyrəndiyi milyonlarla birləşməni əmələ gətirməsinə imkan verir.

A. M. Butlerovun kimyəvi quruluş nəzəriyyəsi.

Molekulların quruluşunun müasir nəzəriyyəsi həm üzvi birləşmələrin çoxluğunu, həm də bu birləşmələrin xüsusiyyətlərinin onların kimyəvi quruluşundan asılılığını izah edir. O, həm də görkəmli rus alimi A. M. Butlerov tərəfindən işlənib hazırlanmış kimyəvi quruluş nəzəriyyəsinin əsas prinsiplərini tam təsdiq edir.

Bu nəzəriyyənin əsas müddəaları (bəzən struktur adlanır):

1) molekullardakı atomlar valentliyinə görə kimyəvi bağlarla müəyyən ardıcıllıqla bir-birinə bağlıdır;

2) maddənin xassələri təkcə keyfiyyət tərkibi ilə deyil, həm də quruluşu və atomların qarşılıqlı təsiri ilə müəyyən edilir.

3) maddənin xassələrinə görə onun quruluşunu, quruluşuna görə isə xassələrini təyin edə bilərsiniz.

Struktur nəzəriyyəsinin mühüm nəticəsi, hər bir üzvi birləşmənin onun quruluşunu əks etdirən bir kimyəvi formulun olması barədə nəticə idi. Bu nəticə hələ o vaxt məlum olan fenomeni nəzəri cəhətdən əsaslandırdı izomerizm, - eyni molekulyar tərkibə malik, lakin müxtəlif xassələrə malik maddələrin mövcudluğu.

İzomerlər– eyni tərkibə malik, lakin fərqli quruluşa malik olan maddələr

Struktur formullar. İzomerlərin mövcudluğu təkcə sadə molekulyar düsturların deyil, həm də hər bir izomerin molekulunda atomların bağlanma qaydasını əks etdirən struktur düsturların istifadəsini tələb edirdi. Struktur düsturlarda kovalent bağ tire ilə göstərilir. Hər bir tire molekuldakı atomları birləşdirən ümumi elektron cütü deməkdir.

Struktur formul - kimyəvi bağlar nəzərə alınmaqla maddənin quruluşunun şərti təsviri.

Üzvi birləşmələrin təsnifatı.

Üzvi birləşmələri növlərə görə təsnif etmək və adlarını üzvi birləşmənin molekulunda qurmaq üçün karbon skeletini və funksional qruplarını ayırmaq adətdir.

karbon skeleti təmsil edir kimyəvi cəhətdən bağlanmış karbon atomlarının ardıcıllığı.

Karbon skeletlərinin növləri. Karbon skeletləri bölünür asiklik(dövrləri ehtiva etmir) , siklik və heterosiklik.

Heterosiklik skeletdə karbondan başqa bir və ya bir neçə atom karbon dövrünə daxildir. Karbon skeletlərinin özlərində fərdi karbon atomları kimyəvi cəhətdən bağlanmış karbon atomlarının sayına görə təsnif edilməlidir. Müəyyən bir karbon atomu bir karbon atomu ilə bağlıdırsa, o zaman birincili, ikisi ikincili, üçü üçüncülü və dördü dördüncülü adlanır.

Karbon atomları öz aralarında təkcə tək deyil, həm də çoxlu (ikiqat və üçlü) bağlar yarada bildiyindən, o zaman tərkibində yalnız tək C-C rabitəsi olan birləşmələr deyilir zəngin, çoxlu rabitəli birləşmələr adlanır doymamış.

karbohidrogenlər– karbon atomlarının yalnız hidrogen atomları ilə bağlandığı birləşmələr.

Karbohidrogenlər üzvi kimyada ata-baba kimi tanınır. Müxtəlif birləşmələr onlara funksional qruplar daxil etməklə əldə edilən karbohidrogenlərin törəmələri hesab olunur.

Funksional qruplar. Əksər üzvi birləşmələr, karbon və hidrogen atomlarından əlavə, digər elementlərin atomlarını (skeletə daxil deyil) ehtiva edir. Üzvi birləşmələrin kimyəvi və fiziki xassələrini böyük ölçüdə müəyyən edən bu atomlar və ya onların qrupları adlanır funksional qruplar.

Funksional qrup birləşmələrin bu və ya digər sinfə aid olduğu son xüsusiyyətə çevrilir.

Ən vacib funksional qruplar

homoloji sıra. Homoloji sıra anlayışı üzvi birləşmələri təsvir etmək üçün faydalıdır. homoloji sıra -CH 2 - qrupu ilə bir-birindən fərqlənən və oxşar kimyəvi xassələrə malik birləşmələr əmələ gətirir. CH 2 qrupları deyilir homoloji fərq .

Homoloji sıraya misal olaraq doymuş karbohidrogenlər (alkanlar) silsiləsi göstərilə bilər. Onun ən sadə nümayəndəsi metan CH 4-dür. Metanın homoloqları bunlardır: etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10, pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16 və s. Hər hansı sonrakı homoloqun düsturu əvvəlki karbohidrogen homoloji fərqinin düsturuna əlavə edilməklə əldə edilə bilər.

Homoloji silsilənin bütün üzvlərinin molekullarının tərkibi bir ümumi düsturla ifadə edilə bilər. Doymuş karbohidrogenlərin nəzərdən keçirilən homoloji seriyası üçün belə bir düstur olacaqdır C n H 2n+2, burada n karbon atomlarının sayıdır.

Üzvi birləşmələrin nomenklaturası. Hazırda IUPAC-ın (IUPAC - Beynəlxalq Təmiz və Tətbiqi Kimya İttifaqı) sistemli nomenklaturası tanınır.

IUPAC qaydalarına əsasən, üzvi birləşmənin adı sözün kökünü təşkil edən əsas silsilənin adından və prefiks və ya şəkilçi kimi istifadə olunan funksiyaların adlarından qurulur.

Adın düzgün qurulması üçün əsas zənciri seçmək və içindəki karbon atomlarını nömrələmək lazımdır.

Əsas zəncirdə karbon atomlarının nömrələnməsi zəncirin sonundan, daha yaşlı qrupun yerləşdiyi yerdən başlayır. Əgər bir neçə belə imkan varsa, o zaman nömrələmə elə aparılır ki, ya çoxlu bağ, ya da molekulda mövcud olan başqa bir əvəzedici ən kiçik ədədi alsın.

Karbosiklik birləşmələrdə nömrələnmə ən yüksək xarakterik qrupun yerləşdiyi karbon atomundan başlayır. Əgər bu halda unikal nömrələmə seçmək mümkün deyilsə, onda dövrə elə nömrələnir ki, əvəzedicilər ən kiçik nömrələrə malik olsunlar.

Tsiklik karbohidrogenlər qrupunda aromatik karbohidrogenlər xüsusilə fərqlənir ki, bunlar molekulda benzol halqasının olması ilə xarakterizə olunur. Aromatik karbohidrogenlərin və onların törəmələrinin bəzi tanınmış nümayəndələrinin istifadəsinə IUPAC qaydaları ilə icazə verilən mənasız adlar var: benzol, toluol, fenol, benzoik turşusu.

Benzoldan əmələ gələn C 6 H 5 - radikalına benzil deyil, fenil deyilir. Benzil toluoldan əmələ gələn C 6 H 5 CH 2 radikalıdır.

Üzvi birləşmənin adının tərtib edilməsi. Mürəkkəb adının əsasını əsas zəncirlə eyni sayda atoma malik doymuş karbohidrogeni ifadə edən sözün kökü təşkil edir ( meth-, et-, prop-, but-, pent: hex- və s.). Sonra doyma dərəcəsini xarakterizə edən bir şəkilçi gəlir, -az molekulda çoxlu bağ yoxdursa, -az qoşa bağların mövcudluğunda və -inüçlü istiqrazlar üçün (məsələn, pentan, penten, penten). Molekulda bir neçə çoxsaylı bağ varsa, o zaman belə bağların sayı şəkilçidə göstərilir: - di az, - üç az və şəkilçidən sonra çoxlu bağın mövqeyi ərəb rəqəmləri ilə göstərilməlidir (məsələn, buten-1, buten-2, butadien-1.3):

Bundan əlavə, molekuldakı ən qədim xarakterik qrupun adı şəkilçiyə yerləşdirilir, yerini nömrə ilə göstərir. Digər əvəzedicilər prefikslərlə təyin olunur. Lakin onlar iş stajına görə deyil, əlifba sırasına görə siyahıya salınıb. Əvəzedicinin mövqeyi prefiksdən əvvəl bir nömrə ilə göstərilir, məsələn: 3 -metil; 2 -xlor və s.. Əgər molekulda bir neçə eyni əvəzedici varsa, onda onların sayı müvafiq qrupun adının qarşısında göstərilir (məsələn, di metil-, trikloro- və s.). Molekulların adlarındakı bütün rəqəmlər sözlərdən tire, bir-birindən isə vergüllə ayrılır. Karbohidrogen radikallarının öz adları var.

Karbohidrogen radikallarını məhdudlaşdırın:

Doymamış karbohidrogen radikalları:

Aromatik karbohidrogen radikalları:

Nümunə olaraq aşağıdakı əlaqəni götürək:

1) Zəncirin seçimi birmənalı deyil, buna görə də sözün kökü pentdir; ardınca − şəkilçisi gəlir az, çoxsaylı istiqrazın mövcudluğunu göstərən;

2) nömrələmə sırası ən aşağı nömrə ilə ən yüksək qrupu (-OH) təmin edir;

3) birləşmənin tam adı böyük qrupu bildirən şəkilçi ilə bitir (bu halda - şəkilçisi - ol bir hidroksil qrupunun mövcudluğunu göstərir); qoşa bağın və hidroksil qrupunun mövqeyi rəqəmlərlə göstərilir.

Buna görə də verilmiş birləşmə penten-4-ol-2 adlanır.

Trivial nomenklaturaüzvi birləşmələrin (məsələn: aseton, sirkə turşusu, formaldehid və s.) sistemli olmayan tarixi adlarının toplusudur.

İzomerizm.

Yuxarıda göstərildi ki, karbon atomlarının dörd kovalent rabitə yaratmaq qabiliyyəti, o cümlədən digər karbon atomları ilə eyni elementar tərkibli bir neçə birləşmənin - izomerlərin mövcudluğu imkanlarını açır. Bütün izomerlər iki böyük sinfə bölünür - struktur izomerlər və məkan izomerləri.

Struktur atomların müxtəlif birləşmə sırasına malik izomerlər adlanır.

Məkan izomerləri hər bir karbon atomunda eyni əvəzedicilərə malikdir və yalnız məkanda qarşılıqlı düzülüşü ilə fərqlənirlər.

Struktur izomerləri. Üzvi birləşmələrin yuxarıdakı təsnifatına uyğun olaraq, struktur izomerlər arasında üç qrup fərqlənir:

1) karbon skeletlərində fərqlənən birləşmələr:

2) molekulda əvəzedici və ya çoxlu bağın mövqeyinə görə fərqlənən birləşmələr:

3) tərkibində müxtəlif funksional qruplar olan və üzvi birləşmələrin müxtəlif siniflərinə aid olan birləşmələr:

Məkan izomerləri(stereoizomerlər). Stereoizomerləri iki növə bölmək olar: həndəsi izomerlər və optik izomerlər.

həndəsi izomerizm ikiqat bağ və ya dövrə malik birləşmələr üçün xarakterikdir. Belə molekullarda çox vaxt şərti müstəvini elə çəkmək olar ki, müxtəlif karbon atomları üzərindəki əvəzedicilər bu müstəvinin eyni tərəfində (cis-) və ya əks tərəflərində (trans-) ola bilsinlər. Əgər bu əvəzedicilərin müstəviyə nisbətən oriyentasiyasının dəyişməsi yalnız kimyəvi bağlardan birinin qırılması hesabına mümkündürsə, onda həndəsi izomerlərin olmasından danışılır. Həndəsi izomerlər fiziki və kimyəvi xassələrinə görə fərqlənirlər.

Molekulda atomların qarşılıqlı təsiri.

Bir molekulu təşkil edən bütün atomlar bir-birinə bağlıdır və qarşılıqlı təsir göstərir. Bu təsir əsasən elektron effektlər adlanan kovalent bağlar sistemi vasitəsilə ötürülür.

Elektron effektlər əvəzedicilərin təsiri altında molekulda elektron sıxlığının yerdəyişməsidir.

Qütb bağı ilə bağlanmış atomlar yunan hərfi delta (δ) ilə işarələnən qismən yük daşıyırlar. δ istiqrazının elektron sıxlığını öz istiqamətində “çəkən” atom mənfi yük δ − əldə edir. Kovalent rabitə ilə bağlanmış bir cüt atomu nəzərdən keçirərkən, daha çox elektronmənfi atoma elektron qəbuledici deyilir. Onun δ-bağ partnyoru müvafiq olaraq bərabər elektron sıxlığı kəsiri, yəni qismən müsbət yük δ + olacaq və elektron donoru adlanacaq.

σ-bağlar zənciri boyunca elektron sıxlığının yerdəyişməsi induktiv effekt adlanır və I ilə işarələnir.

İnduktiv təsir söndürmə ilə dövrə vasitəsilə ötürülür. Bütün σ-bağların elektron sıxlığının yerdəyişmə istiqaməti düz oxlarla göstərilir.

Elektron sıxlığının nəzərdən keçirilən karbon atomundan uzaqlaşmasından və ya ona yaxınlaşmasından asılı olaraq induktiv təsir mənfi (-I) və ya müsbət (+I) adlanır. İnduktiv effektin işarəsi və böyüklüyü sözügedən karbon atomu ilə onu törədən qrup arasında elektronmənfilik fərqləri ilə müəyyən edilir.

Elektron çəkən əvəzedicilər, yəni. σ bağının elektron sıxlığını karbon atomundan sıxışdıran atom və ya atomlar qrupu mənfi induktiv effekt (−I effekti) nümayiş etdirir.

Elektron donor əvəzediciləri, yəni elektron sıxlığını karbon atomuna keçirən bir atom və ya bir qrup atom müsbət induktiv təsir göstərir (+ I-təsiri).

I-təsiri alifatik karbohidrogen radikalları, yəni alkil radikalları (metil, etil və s.) tərəfindən nümayiş etdirilir.

Əksər funksional qruplar -I-təsiri göstərir: halogenlər, amin qrupu, hidroksil, karbonil, karboksil qrupları.

İnduktiv təsir birləşdirilmiş karbon atomlarının hibridləşmə vəziyyətində fərqləndiyi halda da özünü göstərir. Beləliklə, propen molekulunda metil qrupu + I-təsiri nümayiş etdirir, çünki içindəki karbon atomu sp3-hibrid vəziyyətdədir və sp2-hibridləşdirilmiş atom (ikiqat bağ ilə) elektron qəbuledicisi kimi çıxış edir, çünki o daha yüksək elektronmənfiliyə malikdir:

Metil qrupunun induktiv effekti qoşa rabitəyə keçdikdə, ilk növbədə mobil π- rabitəsi təsirlənir.

Əvəzedicinin π rabitələri vasitəsilə ötürülən elektron sıxlığının paylanmasına təsiri mezomer effekti (M) adlanır. Mezomer effekt də mənfi və müsbət ola bilər. Struktur düsturlarda o, elektron sıxlığının mərkəzindən başlayan və elektron sıxlığının yerdəyişdiyi yerdə bitən əyri ox ilə təmsil olunur.

Elektron effektlərin olması molekulda elektron sıxlığının yenidən paylanmasına və ayrı-ayrı atomlarda qismən yüklərin yaranmasına səbəb olur. Bu, molekulun reaktivliyini təyin edir.

Üzvi reaksiyaların təsnifatı

− Kimyəvi bağların qırılma növünə görə təsnifat reaksiya verən hissəciklərdə. Bunlardan iki böyük reaksiya qrupunu ayırd etmək olar - radikal və ionik.

Radikal reaksiyalar - bunlar kovalent bağın homolitik qırılması ilə gedən proseslərdir. Homolitik qırılmada rabitə yaradan elektron cütü elə bölünür ki, əmələ gələn hissəciklərin hər biri bir elektron alır. Homolitik qırılma nəticəsində sərbəst radikallar əmələ gəlir:

Cütləşməmiş elektronu olan neytral atom və ya hissəcik deyilirsərbəst radikal.

İon reaksiyaları- bunlar kovalent bağların heterolitik qırılması ilə baş verən proseslərdir, hər iki bağ elektronu əvvəllər bağlanmış hissəciklərdən biri ilə qaldıqda:

Heterolitik bağların parçalanması nəticəsində yüklü hissəciklər əldə edilir: nukleofil və elektrofilik.

Nukleofil hissəcik (nukleofil) xarici elektron səviyyədə bir cüt elektrona malik olan hissəcikdir. Elektron cütlüyünə görə nukleofil yeni kovalent rabitə yarada bilir.

Elektrofilik hissəcik (elektrofil) doldurulmamış xarici elektron səviyyəsinə malik olan hissəcikdir. Elektrofil, qarşılıqlı əlaqədə olduğu hissəciyin elektronları səbəbindən kovalent bağın meydana gəlməsi üçün doldurulmamış, boş orbitalları təmsil edir..

−İlkin maddələrin və reaksiya məhsullarının tərkibinə və quruluşuna görə təsnifat.Üzvi kimyada bütün struktur dəyişiklikləri reaksiyada iştirak edən karbon atomuna (və ya atomlarına) nisbətən nəzərə alınır. Ən çox yayılmış çevrilmə növləri bunlardır:

qoşulma

əvəzetmə

parçalanma (aradan çıxarılması)

polimerləşmə

Yuxarıda göstərilənlərə uyğun olaraq, işığın təsiri ilə metanın xlorlanması radikal əvəzetmə, alkenlərə halogenlərin əlavə edilməsi elektrofil əlavə, alkil halogenidlərin hidrolizi isə nukleofil əvəzetmə kimi təsnif edilir.