Orgaaniline keemia. Orgaaniline keemia Mida uurib orgaanilise keemia teadus

Vähesed inimesed on mõelnud orgaanilise keemia rollile tänapäeva inimese elus. Kuid see on tohutu, seda on raske üle hinnata. Juba hommikust, kui inimene ärkab ja pesema läheb, kuni õhtuni, kui ta magama läheb, saadavad teda iga minut orgaanilised keemiatooted. Hambahari, riided, paber, kosmeetika, mööbel ja sisustusesemed ning palju muud – kõike seda annab ta meile. Kuid kunagi oli kõik täiesti erinev ja orgaanilisest keemiast teati väga vähe.

Mõelgem, kuidas kujunes samm-sammult orgaanilise keemia arengulugu.

1. Arenguperiood enne 14. sajandit, mida nimetatakse spontaanseks.

2. XV – XVII sajand – arengu algus ehk iatrokeemia, alkeemia.

3. XVIII - XIX sajand - vitalismi teooria domineerimine.

4. XIX - XX sajand - intensiivne areng, teaduslik etapp.

Orgaaniliste ühendite keemia tekke algus ehk spontaanne etapp

See periood viitab keemia mõiste päritolule, selle päritolule. Ja päritolu ulatub Vana-Rooma ja Egiptusesse, kus väga võimekad elanikud õppisid esemete ja rõivaste värvimiseks eraldama looduslikku toorainet - taimede lehti ja varsi. Need olid indigo, mis annab rikkaliku sinise värvi, ja alisoriin, mis värvib sõna otseses mõttes kõike rikkalikes ja atraktiivsetes oranži ja punase toonides. Sama aja eri rahvusest harjumatult agarad elanikud õppisid ka äädikat hankima ja taimse päritoluga suhkrut ja tärklist sisaldavatest ainetest alkohoolseid jooke valmistama.

Teadaolevalt olid sellel ajaloolisel perioodil väga levinud tooted loomsed rasvad, vaigud ja taimeõlid, mida kasutasid ravitsejad ja kokad. Sisesuhete peamise relvana tulid üldkasutatavaks ka mitmesugused mürgid. Kõik need ained on orgaanilise keemia saadused.

Kuid kahjuks ei eksisteerinud mõistet "keemia" kui sellist ja konkreetseid aineid ei uuritud nende omaduste ja koostise selgitamiseks. Seetõttu nimetatakse seda perioodi spontaanseks. Kõik avastused olid juhuslikud, sihitud ja igapäevase tähtsusega. See jätkus kuni järgmise sajandini.

Iatrokeemia periood on paljutõotav arengu algus

Tõepoolest, just 16.–17. sajandil hakkasid tekkima otsesed ideed keemiast kui teadusest. Tänu tolleaegsete teadlaste tööle saadi mõned orgaanilised ained, leiutati lihtsaimad seadmed ainete destilleerimiseks ja sublimeerimiseks, ainete jahvatamiseks kasutati spetsiaalseid keemianõusid, eraldati looduslikud saadused koostisosadeks.

Meditsiinist sai sel ajal peamine töövaldkond. Soov hankida vajalikke ravimeid viis taimedest eeterlike õlide ja muu tooraine ammutamiseni. Nii sai Karl Scheele taimsetest materjalidest mõned orgaanilised happed:

• õun;
• sidrun;
• sapi;
• piimatooted;
• hapuoblikas

Teadlasel kulus taimede uurimiseks ja nende hapete eraldamiseks 16 aastat (1769–1785). Sellest sai alguse areng, pandi alus orgaanilisele keemiale, mis ise keemiaharuna määratleti ja nimetati hiljem (18. sajandi alguses).

Samal keskajal eraldas G. F. Ruel uureast kusihappe kristalle. Teised keemikud said merevaikhapet merevaigust, viinhapet. Kasutatakse taimse ja loomse tooraine kuivdestilleerimise meetodit, mille kaudu saadakse äädikhapet, dietüüleetrit ja puidupiiritust.

Sellest sai alguse orgaanilise keemiatööstuse intensiivne areng tulevikus.

Vis vitalis ehk "Elujõud"

18.–19. sajand on orgaanilise keemia jaoks väga kahesugused: ühelt poolt tehakse mitmeid avastusi, millel on suur tähtsus. Teisalt on pikka aega vajalike teadmiste ja õigete ideede kasvamist ja kogumist takistanud domineeriv vitalismiteooria.

Selle teooria võttis kasutusele ja määras peamiseks Jens Jacobs Berzelius, kes ise andis ka orgaanilise keemia definitsiooni (täpne aasta on teadmata, kas 1807 või 1808). Selle teooria sätete kohaselt võivad orgaanilised ained tekkida ainult elusorganismides (taimedes ja loomades, sealhulgas inimestes), kuna ainult elusolenditel on spetsiaalne "elujõud", mis võimaldab neid aineid toota. Kuigi anorgaanilistest ainetest on täiesti võimatu saada orgaanilisi aineid, kuna need on eluta looduse saadused, mittesüttivad, ilma vis vitaliseta.

Need samad teadlased pakkusid välja kõigi sel ajal tuntud ühendite esimese klassifikatsiooni anorgaanilisteks (eluta, kõik ained nagu vesi ja sool) ja orgaanilisteks (elusad, oliiviõli ja suhkur). Berzelius oli ka esimene, kes määratles konkreetselt, mis on orgaaniline keemia. Määratlus oli järgmine: see on elusorganismidest eraldatud ainete uurimine.

Sel perioodil viisid teadlased hõlpsalt läbi orgaaniliste ainete muundamise anorgaanilisteks, näiteks põlemisel. Pöördteisenduste võimalusest polnud aga veel midagi teada.

Saatuse tahtel oli Jens Berzeliuse õpilane Friedrich Wöhler see, kes aitas kaasa tema õpetajateooria kokkuvarisemisele.

Saksa teadlane töötas tsüaniidiühendite kallal ja õnnestus ühes oma katses saada kusihappega sarnaseid kristalle. Põhjalikuma uurimistöö tulemusel veendus ta, et tal on tõepoolest õnnestunud saada anorgaanilisest ainest orgaanilist ainet ilma igasuguse vis vitalis'eta. Ükskõik kui skeptiline Berzelius ka polnud, oli ta sunnitud seda vaieldamatut tõsiasja tunnistama. Nii anti esimene löök vitalistlikele vaadetele. Orgaanilise keemia arengulugu hakkas hoogu saama.

Rida avastusi, mis purustasid vitalismi

Wöhleri ​​edu inspireeris 18. sajandi keemikuid, mistõttu hakati tegema laialt levinud katseid ja katseid orgaaniliste ainete saamiseks tehistingimustes. Selliseid otsustava ja suurima tähtsusega sünteese on läbi viidud mitmeid.

1. 1845 – Wöhleri ​​õpilasel Adolf Kolbel õnnestus saada lihtsatest anorgaanilistest ainetest C, H 2, O 2 mitmeastmelise täieliku sünteesiga äädikhapet, mis on orgaaniline aine.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff sünteesis tärklisest ja happest glükoosi.
3. 1820 Henri Braconneau denatureeris valgu happega ja seejärel töödeldi segu lämmastikhappega, et saada 20 hiljem sünteesitud aminohappest esimene – glütsiin.
4. 1809 Michel Chevreul uuris rasvade koostist, püüdes neid lahutada koostisosadeks. Selle tulemusena sai ta rasvhappeid ja glütserooli. 1854 Jean Berthelot jätkas Chevreuli tööd ja kuumutas tulemuseks glütseriini – rasva, mis täpselt kordas looduslike ühendite struktuuri. Seejärel suutis ta saada muid rasvu ja õlisid, mis molekulaarstruktuurilt oma looduslikest analoogidest mõnevõrra erinevad. See tähendab, et ta tõestas võimalust saada laboritingimustes uusi suure tähtsusega orgaanilisi ühendeid.
5. J. Berthelot sünteesis metaani vesiniksulfiidist (H 2 S) ja süsinikdisulfiidist (CS 2).
6. 1842 Zinin suutis sünteesida nitrobenseenist värvaine aniliini. Seejärel õnnestus tal hankida terve rida aniliinvärve.
7. A. Bayer loob oma labori, kus ta tegeleb looduslike värvidega sarnaste orgaaniliste värvainete aktiivse ja eduka sünteesiga: alisariin, indigoid, antrokinoon, ksanteen.
8. 1846 nitroglütseriini süntees teadlase Sobrero poolt. Ta töötas välja ka tüüpide teooria, mis väidab, et ained on sarnased mõne anorgaanilisega ja neid on võimalik saada vesinikuaatomite asendamisega struktuuris.
9. 1861 A. M. Butlerov sünteesis formaldehüüdist suhkrurikka aine. Samuti sõnastas ta orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria põhimõtted, mis on aktuaalsed tänapäevani.

Kõik need avastused määratlesid orgaanilise keemia teema – süsinik ja selle ühendid. Edasised avastused olid suunatud orgaanilise aine keemiliste reaktsioonide mehhanismide uurimisele, interaktsioonide elektroonilise olemuse kindlakstegemisele ja ühendite struktuuri arvestamisele.

19. ja 20. sajandi teine ​​pool – ülemaailmsete keemiaavastuste aeg

Orgaanilise keemia arengulugu on aja jooksul läbi teinud üha suuremaid muutusi. Paljude teadlaste töö molekulide, reaktsioonide ja süsteemide sisemiste protsesside mehhanismide alal on andnud viljakaid tulemusi. Nii töötas Friedrich Kekule 1857. aastal välja valentsiteooria. Tal on ka suurim teene - benseeni molekuli struktuuri avastamine. Samal ajal sõnastas A.M.Butlerov ühendite struktuuri teooria põhimõtted, milles osutab süsiniku tetravalentsusele ning isomeeria ja isomeeride olemasolu nähtusele.

V.V.Markovnikov ja A.M.Zaitsev süvenevad orgaanilise aine reaktsioonimehhanismide uurimisse ning sõnastavad rea reegleid, mis neid mehhanisme selgitavad ja kinnitavad. Aastatel 1873-1875 I. Wislicenus, Van't Hoff ja Le Bel uurivad aatomite ruumilist paigutust molekulides, avastavad stereoisomeeride olemasolu ja saavad terve teaduse – stereokeemia – rajajateks. Tänase orgaanikavaldkonna loomisel osales palju erinevaid inimesi. Seetõttu väärivad orgaanilise keemia teadlased tähelepanu.

19. ja 20. sajandi lõpp oli ravimite, värvi- ja lakitööstuse ning kvantkeemia ülemaailmsete avastuste aeg. Vaatleme avastusi, mis andsid orgaanilise keemia suurima tähtsuse.

1. 1881 M. Conrad ja M. Gudzeit sünteesisid anesteetikumid, veronaali ja salitsüülhappe.
2. 1883 sai L. Knorr antipüriini.
3. 1884 F. Stoll sai püramidooni.
4. 1869 Vennad Hiattid valmistasid esimese keemilise kiu.
5. 1884 D. Eastman sünteesis tselluloidist fotofilmi.
6. 1890 L. Depassi tootis vask-ammoniaagikiu.
7. 1891 C. Cross ja kolleegid hankisid viskoosi.
8. 1897 F. Miescher ja Buchner panid aluse teooriale (avastati rakuvaba fermentatsioon ja ensüümid biokatalüsaatoritena).
9. 1897 F. Miescher avastas nukleiinhapped.
10. 20. sajandi algus – uus organoelementühendite keemia.
11. 1917 Lewis avastas molekulides keemiliste sidemete elektroonilise olemuse.
12. 1931 Hückel – keemia kvantmehhanismide rajaja.
13. 1931-1933 Lymus Pauling põhjendab resonantsi teooriat ja hiljem paljastavad tema kaastöötajad keemiliste reaktsioonide suundade olemuse.
14. 1936 Sünteesiti nailon.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov annab aluse fosfororgaaniliste ühendite väljatöötamisele, mis on aluseks plastide, ravimite ja insektitsiidide tootmisele.
16. 1960 Akadeemik Nesmejanov ja tema õpilased loovad laboris esimese sünteetilise toidu.
17. 1963 Du Vigne saab insuliini, mis on tohutu edusamm meditsiinis.
18. 1968. aastal õnnestus India H. G. Koranal saada lihtne geen, mis aitas dešifreerida geneetilist koodi.

Seega on orgaanilise keemia tähtsus inimeste elus lihtsalt kolossaalne. Plastid, polümeerid, kiud, värvid ja lakid, kummid, PVC materjalid, polüpropüleenid ja polüetüleenid ning paljud teised kaasaegsed ained, ilma milleta pole tänapäeval elu lihtsalt võimalik, on oma avastamiseni läbinud raske tee. Sajad teadlased panustasid aastatepikkuse vaevarikka tööga, et luua ühine orgaanilise keemia arengulugu.

Kaasaegne orgaaniliste ühendite süsteem

Olles läbinud pika ja keerulise arengutee, ei seisa orgaaniline keemia tänapäeval paigal. Teada on üle 10 miljoni ühendi ja see arv kasvab iga aastaga. Seetõttu on ainete paigutusel teatud süstemaatiline struktuur, mille orgaaniline keemia meile annab. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon on toodud tabelis.

Erinevate ainete ja reaktsioonide uurimine, millesse need sisenevad, on tänapäeval orgaanilise keemia teema.

Orgaaniliste ainete keemiliste sidemete tüübid

Kõiki ühendeid iseloomustavad elektronstaatilised vastasmõjud molekulides, mis orgaanilises aines väljenduvad kovalentsete polaarsete ja kovalentsete mittepolaarsete sidemete juuresolekul. Metallorgaanilistes ühendites võivad tekkida nõrgad ioonilised vastasmõjud.

Esinevad C-C interaktsioonide vahel kõigis orgaanilistes molekulides. Kovalentsed polaarsed vastasmõjud on iseloomulikud molekuli erinevatele mittemetallide aatomitele. Näiteks C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Need on kõik orgaanilise keemia sidemed, mis eksisteerivad ühendite moodustamiseks.

Orgaanilises aines sisalduvate ainete valemite sordid

Levinumaid valemeid, mis väljendavad ühendi kvantitatiivset koostist, nimetatakse empiirilisteks. Sellised valemid on olemas iga anorgaanilise aine kohta. Kuid orgaanilise aine valemite koostamisel seisid teadlased silmitsi paljude probleemidega. Esiteks ulatub paljude nende mass sadadesse või isegi tuhandetesse. Nii tohutu aine jaoks on raske empiirilist valemit määrata. Seetõttu tekkis aja jooksul selline orgaanilise keemia haru nagu orgaaniline analüüs. Selle asutajateks peetakse teadlasi Liebig, Wöhler, Gay-Lussac ja Berzelius. Just nemad koos A. M. Butlerovi töödega määrasid isomeeride olemasolu - ained, millel on sama kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, kuid mis erinevad molekulaarstruktuuri ja omaduste poolest. Sellepärast väljendatakse orgaaniliste ühendite struktuuri tänapäeval mitte empiirilise, vaid tervikliku struktuurse või struktuurse lühendatud valemiga.

Need struktuurid on orgaanilise keemia iseloomulik ja eristav tunnus. Valemid on kirjutatud keemilisi sidemeid tähistavate kriipsudega. näiteks on butaani lühendatud struktuurivalem CH3-CH2-CH2-CH3. Täielik struktuurivalem näitab kõiki molekulis esinevaid keemilisi sidemeid.

Samuti on võimalus orgaaniliste ühendite molekulaarvalemeid kirja panna. See näeb välja sama, mis anorgaanilistes empiirilistes. Näiteks butaani puhul on see järgmine: C 4 H 10. See tähendab, et molekulaarvalem annab aimu ainult ühendi kvalitatiivsest ja kvantitatiivsest koostisest. Struktuursed iseloomustavad sidemeid molekulis, nii et neid saab kasutada aine tulevaste omaduste ja keemilise käitumise ennustamiseks. Need on omadused, mis orgaanilisel keemial on. Valemid on kirjutatud mis tahes kujul, igaüht neist peetakse õigeks.

Orgaanilise keemia reaktsioonide liigid

Orgaanilisel keemial on teatud klassifikatsioon toimuvate reaktsioonide tüübi järgi. Lisaks on selliseid klassifikatsioone mitu, mis põhinevad erinevatel kriteeriumidel. Vaatame peamisi.

Keemiliste reaktsioonide mehhanismid sidemete purustamise ja moodustamise meetodite järgi:

• homolüütiline või radikaalne;
• heterolüütiline või ioonne.

Reaktsioonid teisenduse tüübi järgi:

• ahelradikaal;
• nukleofiilne alifaatne asendus;
• nukleofiilne aromaatne asendus;
• eliminatsioonireaktsioonid;
• elektrofiilne liitmine;
• kondensatsioon;
• tsüklistamine;
• elektrofiilne asendus;
• ümberkorraldusreaktsioonid.

Mõnikord klassifitseeritakse reaktsioone ka reaktsiooni käivitamise meetodi (initsiatsiooni) ja kineetilise järjekorra järgi. Need on orgaanilise keemia reaktsioonide põhijooned. Teooria, mis kirjeldab iga keemilise reaktsiooni üksikasju, avastati 20. sajandi keskel ning seda on iga uue avastuse ja sünteesiga kinnitatud ja laiendatud tänapäevani.

Tuleb märkida, et üldiselt toimuvad reaktsioonid orgaanilises keemias rangemates tingimustes kui anorgaanilises keemias. Selle põhjuseks on orgaaniliste ühendite molekulide suurem stabiliseerumine, mis on tingitud molekulisiseste ja molekulidevaheliste tugevate sidemete moodustumisest. Seetõttu ei saa peaaegu ükski reaktsioon toimuda ilma temperatuuri, rõhku tõstmata või katalüsaatorit kasutamata.

Orgaanilise keemia kaasaegne määratlus

Üldiselt kulges orgaanilise keemia areng intensiivset rada mitme sajandi jooksul. Ainete, nende struktuuride ja reaktsioonide kohta on kogunenud tohutult palju teavet. Sünteesitud on miljoneid kasulikke ja lihtsalt vajalikke tooraineid, mida kasutatakse erinevates teaduse, tehnoloogia ja tööstuse valdkondades. Orgaanilise keemia mõistet tajutakse tänapäeval kui midagi suurejoonelist ja suurt, arvukat ja keerulist, mitmekesist ja märkimisväärset.

Kunagi oli selle suure keemiaharu esimene määratlus Berzeliuse poolt: just keemia uurib organismidest eraldatud aineid. Sellest hetkest on möödunud palju aega, tehtud palju avastusi ning realiseeritud ja paljastatud suur hulk intrakeemiliste protsesside mehhanisme. Selle tulemusena on tänapäeval orgaanilise keemia mõiste erinev. Selle määratlus on antud järgmiselt: see on süsiniku ja kõigi selle ühendite keemia, samuti nende sünteesimeetodid.

Orgaaniline keemia on teadus orgaanilistest ühenditest ja nende muundumisest. Mõiste “orgaaniline keemia” võttis 19. sajandi alguses kasutusele Rootsi teadlane J. Berzelius. Varem klassifitseeriti aineid nende allika järgi. Seetõttu 18. saj. eristas kolme keemiat: "taim", "loom" ja "mineraal". 18. sajandi lõpus. Prantsuse keemik A. Lavoisier näitas, et taimsetest ja loomsetest organismidest saadud ained (sellest ka nende nimetus “orgaanilised ühendid”) sisaldavad erinevalt mineraalsetest ühenditest vaid üksikuid elemente: süsinikku, vesinikku, hapnikku, lämmastikku ning mõnikord ka fosforit ja väävlit. Kuna süsinik on kindlasti kõigis orgaanilistes ühendites, on orgaanilist keemiat arendatud alates 19. sajandi keskpaigast. mida sageli nimetatakse süsinikuühendite keemiaks.

Süsinikuaatomite võime moodustada pikki hargnemata ja hargnenud ahelaid, aga ka tsükleid ning siduda nendega teisi elemente või nende rühmi, on põhjuseks orgaaniliste ühendite mitmekesisusele ning nende arvukusele ületab oluliselt anorgaanilisi ühendeid. Praegu on teada umbes 7 miljonit orgaanilist ühendit ja umbes 200 tuhat anorgaanilist ühendit.

Pärast A. Lavoisier' teoseid ja kuni 19. sajandi keskpaigani. Keemikud otsisid intensiivselt uusi aineid loodustoodetes ja töötasid välja uusi viise nende muundamiseks. Erilist tähelepanu pöörati ühendite elementaarse koostise määramisele, nende molekulaarvalemite tuletamisele ja ühendite omaduste sõltuvuse tuvastamisele nende koostisest. Selgus, et mõned sama koostisega ühendid erinevad oma omaduste poolest. Selliseid ühendeid nimetati isomeerideks (vt Isomerism). Täheldati, et paljud ühendid keemilistes reaktsioonides vahetavad elementide rühmi, mis jäävad muutumatuks. Neid rühmi nimetati radikaalideks ja doktriini, mis üritas esitada orgaanilisi ühendeid sellistest radikaalidest koosnevatena, nimetati radikaaliteooriaks. 40-50ndatel. XIX sajandil orgaanilisi ühendeid püüti liigitada anorgaaniliste tüübi järgi (näiteks etüülalkohol C2H5-O-H ja dietüüleeter C2H5-O-C2H5 liigitati veetüübiks H-O-H). Kuid kõik need teooriad, nagu ka orgaaniliste ühendite elementide koostise ja molekulmassi määramine, ei põhinenud veel piisavalt arenenud aatom-molekulaarteooria kindlal alusel. Seetõttu esines orgaanilises keemias ainete koostise registreerimisviisides lahknevus ja isegi sellist lihtsat ühendit nagu äädikhape esitati erinevate empiiriliste valemitega: C4H4o4, C8H804, CrH402, millest õige oli ainult viimane.

Alles pärast seda, kui vene teadlane A. M. Butlerov lõi keemilise struktuuri teooria (1861), sai orgaaniline keemia tugeva teadusliku aluse, mis tagas selle kiire arengu tulevikus. Selle loomise eelduseks olid 50ndatel saavutatud edu aatom-molekulaarteaduse arengus, ideed valentsi ja keemiliste sidemete kohta. XIX sajandil See teooria võimaldas ennustada uute ühendite olemasolu ja nende omadusi. Teadlased on alustanud süstemaatilist keemilist sünteesi teaduslikult ennustatud orgaanilistest ühenditest, mida looduses ei esine. Nii sai orgaanilisest keemiast suuresti tehisühendite keemia.

19. sajandi esimesel poolel. Orgaanilised keemikud tegelesid peamiselt alkoholide, aldehüüdide, hapete ja mõnede teiste ühendite - alitsükliliste ja bensenoidide - sünteesi ja uurimisega (vt Alifaatsed ühendid; Alitsüklilised ühendid). Ainetest, mida looduses ei leidu, sünteesiti kloori, joodi ja broomi derivaadid, samuti esimesed metallorgaanilised ühendid (vt Organoelementühendid). Kivisöetõrvast sai uus orgaaniliste ühendite allikas. Sellest eraldati benseen, naftaleen, fenool ja teised bensenoidühendid, samuti heterotsüklilised ühendid - kinoliin, püridiin.

19. sajandi teisel poolel. sünteesiti süsivesinikke, alkohole, hargnenud süsinikuahelaga happeid ning alustati praktilises mõttes oluliste ühendite (indigo, isopreen, suhkrud) struktuuri ja sünteesi uurimist. Suhkrute (vt Süsivesikud) ja paljude teiste ühendite süntees sai võimalikuks pärast stereokeemia tekkimist, mis jätkas keemilise struktuuri teooria arengut. 19. sajandi esimese poole orgaaniline keemia. oli tihedalt seotud farmaatsiaga – ravimainete teadusega.

19. sajandi teisel poolel. on tekkinud tugev orgaanilise keemia liit tööstusega, peamiselt aniliinvärvidega. Keemikud said ülesandeks dešifreerida teadaolevate looduslike värvainete (alisariin, indigo jt) struktuur, luua uusi värvaineid ja töötada välja tehniliselt vastuvõetavad meetodid nende sünteesiks. Niisiis, 70ndatel ja 80ndatel. XIX sajandil tekkis rakendusorgaaniline keemia.

19. sajandi lõpp - 20. sajandi algus. iseloomustas uute suundade loomine orgaanilise keemia arengus. Tööstuslikus mastaabis hakati kasutama rikkaimat orgaaniliste ühendite allikat naftat ja seda seostati alitsükliliste ühendite keemia ja üldse süsivesinike keemia kiire arenguga (vt Naftakeemia). Ilmusid praktiliselt olulised katalüütilised meetodid orgaaniliste ühendite muundamiseks, mille lõid P. Sabatier Prantsusmaal, V. N. Ipatiev ja hiljem N. D. Zelinsky Venemaal (vt Katalüüs). Keemilise struktuuri teooria on oluliselt süvenenud tänu elektroni avastamisele ning aatomite ja molekulide struktuuri kohta elektrooniliste ideede loomisele. Avastati ja töötati välja võimsad meetodid molekulide füüsikalis-keemilisteks ja füüsikalisteks uuringuteks, eelkõige röntgendifraktsioonianalüüsiks. See võimaldas struktuuri selgitada ja seetõttu mõista paljude elundite omadusi ja hõlbustada sünteesi! ikaalühendid.

Alates 30ndate algusest. XX sajand seoses kvantmehaanika tekkega ilmusid arvutusmeetodid, mis võimaldasid arvutuslikult teha järeldusi orgaaniliste ühendite ehituse ja omaduste kohta (vt Kvantkeemia).

Keemiateaduse uute valdkondade hulgas on orgaaniliste fluori derivaatide keemia, mis on saanud suure praktilise tähtsuse. 50ndatel XX sajand tekkis hinnaühendite keemia (ferrotseen jne), mis kujutab endast ühenduslüli orgaanilise ja anorgaanilise keemia vahel. Isotoopide kasutamine on orgaaniliste keemikute praktikas kindlalt juurdunud. Veel 20. sajandi alguses. avastati vabalt eksisteerivad orgaanilised radikaalid (vt Vabad radikaalid) ja seejärel loodi mittetäielikult valentse orgaanilise ühendi keemia - karboniumioonid, karbanioonid, radikaalioonid, molekuliioonid (vt Ioonid). 60ndatel Sünteesiti täiesti uut tüüpi orgaanilisi ühendeid, nagu kateenanid, milles üksikud tsüklilised molekulid on omavahel seotud, sarnaselt viiele omavahel põimunud olümpiarõngale.

Orgaaniline keemia 20. sajandil. on omandanud tohutu praktilise tähtsuse, eriti nafta rafineerimisel, polümeeride sünteesil, sünteesil ja füsioloogiliselt aktiivsete ainete uurimisel. Selle tulemusena tekkisid sellised valdkonnad nagu naftakeemia, polümeeride keemia ja bioorgaaniline keemia orgaanilisest keemiast iseseisvateks teadusharudeks.

Kaasaegsel orgaanilisel keemial on keeruline struktuur. Selle tuumaks on preparatiivne orgaaniline keemia, mis tegeleb looduslikest saadustest eraldamise ja üksikute orgaaniliste ühendite kunstliku valmistamisega ning nende valmistamiseks uute meetodite loomisega. Neid probleeme ei ole võimalik lahendada ilma analüütilise keemia kasutamiseta, mis võimaldab hinnata orgaaniliste ühendite puhastusastet, homogeensust (homogeensust) ja individuaalsust, andes andmeid nende koostise ja struktuuri kohta isoleeritud olekus, aga ka seda, millal. need toimivad lähteainetena, reaktsiooni vahe- ja lõppproduktidena. Selleks kasutatakse analüütilises keemias erinevaid keemilisi, füüsikalis-keemilisi ja füüsikalisi uurimismeetodeid. Teoreetilisele orgaanilisele keemiale tuginemine tagab teadliku lähenemise ettevalmistava ja analüütilise orgaanilise keemia probleemide lahendamisele. Selle teaduse teemaks on struktuuriteooria edasiarendamine, samuti orgaaniliste ühendite koostise ja struktuuri ning nende omaduste vaheliste seoste sõnastamine, orgaaniliste reaktsioonide toimumise tingimuste ning nende kiiruse ja saavutamise vahel. keemilisest tasakaalust. Teoreetilise orgaanilise keemia objektideks võivad olla nii mittereageerivad ühendid kui ka ühendid nende muundumisel, aga ka reaktsioonide käigus tekkivad vahepealsed, ebastabiilsed moodustised.

Selline orgaanilise keemia struktuur kujunes välja erinevate tegurite mõjul, millest olulisemad olid ja jäävad praktikavajadusteks. See seletab näiteks asjaolu, et tänapäevases orgaanilises keemias areneb kiiresti heterotsükliliste ühendite keemia, mis on tihedalt seotud selliste rakendusvaldkondadega nagu sünteetiliste ja looduslike ravimite keemia.

Orgaaniline keemia on teadus, mis uurib süsinikuühendeid nnorgaanilised ained. Sellega seoses nimetatakse ka orgaanilist keemiat süsinikuühendite keemia.

Olulisemad põhjused orgaanilise keemia eraldamiseks eraldi teaduseks on järgmised.

1. Arvukad orgaanilised ühendid võrreldes anorgaanilistega.

Tuntud orgaaniliste ühendite arv (umbes 6 miljonit) ületab oluliselt Mendelejevi perioodilise süsteemi kõigi teiste elementide ühendite arvu. Praegu on teada umbes 700 tuhat anorgaanilist ühendit, aastaga saadakse ligikaudu 150 tuhat uut orgaanilist ühendit. Seda ei seleta mitte ainult asjaolu, et keemikud tegelevad eriti intensiivselt orgaaniliste ühendite sünteesi ja uurimisega, vaid ka süsinikelemendi erilise võimega toota ühendeid, mis sisaldavad peaaegu piiramatul hulgal ahelates ja tsüklites seotud süsinikuaatomeid.

2. Orgaanilised ained on erakordse tähtsusega nii nende äärmiselt mitmekesise praktilise kasutuse tõttu kui ka seetõttu, et neil on oluline roll organismide eluprotsessides.

3. Orgaaniliste ühendite omadustes ja reaktsioonivõimes on olulisi erinevusi anorgaanilistest, Sellest tulenevalt tekkis vajadus välja töötada palju spetsiifilisi meetodeid orgaaniliste ühendite uurimiseks.

Orgaanilise keemia õppeaine on olulisemate orgaaniliste ühendite klasside valmistamise meetodite, koostise, struktuuri ja kasutusalade uurimine.

2. Lühiajaline ülevaade orgaanilise keemia arengust

Orgaaniline keemia kui teadus kujunes välja 19. sajandi alguses, kuid inimese tutvus orgaaniliste ainetega ja nende praktilise kasutamisega sai alguse iidsetest aegadest. Esimene teadaolev hape oli äädikas ehk äädikhappe vesilahus. Muistsed rahvad teadsid viinamarjamahla kääritamist, nad teadsid primitiivset destilleerimismeetodit ja kasutasid seda tärpentiini saamiseks; gallid ja germaanlased oskasid seepi keeta; Egiptuses, Gallias ja Saksamaal osati õlut pruulida.

Indias, Foiniikias ja Egiptuses oli orgaaniliste ainete abil värvimise kunst kõrgelt arenenud. Lisaks kasutasid iidsed rahvad orgaanilisi aineid nagu õlid, rasvad, suhkur, tärklis, kummi, vaigud, indigo jne.

Keemiateadmiste kujunemise perioodi keskajal (umbes 16. sajandini) nimetati alkeemia perioodiks. Anorgaaniliste ainete uurimine oli aga palju edukam kui orgaaniliste ainete uurimine. Teave viimase kohta on peaaegu sama piiratud kui iidsematel sajanditel. Teatud edu saavutati tänu destilleerimismeetodite täiustamisele. Nii eraldati eelkõige mitmeid eeterlikke õlisid ja saadi kanget veinipiiritust, mida peeti üheks aineks, millega filosoofikivi valmistada sai.

18. sajandi lõpp iseloomustas märgatav edu orgaaniliste ainete uurimisel ja orgaanilisi aineid hakati uurima puhtteaduslikust vaatenurgast. Sel perioodil eraldati taimedest ja kirjeldati mitmeid tähtsamaid orgaanilisi happeid (oksaal-, sidrun-, õun-, gallus) ning tehti kindlaks, et õlid ja rasvad sisaldavad ühise komponendina “õlide magusat algust” (glütseriin). ), jne.

Tasapisi hakkas arenema orgaaniliste ainete – loomsete organismide jääkproduktide – uurimine. Näiteks inimese uriinist eraldati uurea ja kusihape ning lehmade ja hobuste uriinist hippuurhape.

Olulise faktilise materjali kuhjumine oli tugevaks tõukejõuks orgaanilise aine põhjalikumaks uurimiseks.

Orgaaniliste ainete ja orgaanilise keemia mõisted võttis esmakordselt kasutusele Rootsi teadlane Berzelius (1827). Mitmeid trükke läbinud keemiaõpikus väljendas Berzelius veendumust, et "eluslooduses alluvad elemendid teistsugustele seadustele kui elutus looduses" ning et orgaanilised ained ei saa tekkida tavaliste füüsikaliste ja keemiliste jõudude mõjul, vaid vajavad erilist "elujõud" nende moodustamiseks" Ta defineeris orgaanilist keemiat kui "taimsete ja loomsete ainete või elujõu mõjul tekkinud ainete keemiat". Orgaanilise keemia hilisem areng tõestas, et need seisukohad on väärad.

1828. aastal näitas Wöhler, et anorgaaniline aine – ammooniumtsüanaat – muutub kuumutamisel loomse organismi jääkproduktiks – uureaks.

1845. aastal sünteesis Kolbe tüüpilise orgaanilise aine – äädikhappe, kasutades lähteainetena sütt, väävlit, kloori ja vett. Suhteliselt lühikese aja jooksul sünteesiti mitmeid teisi orgaanilisi happeid, mida varem oli eraldatud ainult taimedest.

1854. aastal õnnestus Berthelot’l sünteesida rasvade klassi kuuluvaid aineid.

1861. aastal sünteesis A. M. Butlerov lubjavee mõjul paraformaldehüüdile esimest korda metüleenitaani, mis on suhkrute klassi kuuluv aine, mis teatavasti mängib olulist rolli inimkeha elutähtsates protsessides. organismid.

Kõik need teaduslikud avastused viisid vitalismi - "elujõu" idealistliku doktriini - kokkuvarisemiseni.

Uurib orgaaniliste ühendite koostist, struktuuri, omadusi ja rakendusi.

Kõikidel orgaanilistel ühenditel on üks ühine joon: need sisaldavad tingimata süsinikuaatomeid. Lisaks süsinikule hõlmavad orgaaniliste ühendite molekulid vesinikku, hapnikku, lämmastikku ja harvemini väävlit, fosforit ja halogeene.

Praegu on teada üle kahekümne miljoni orgaanilise ühendi. Selline mitmekesisus on võimalik tänu süsiniku ainulaadsetele omadustele, mille aatomid on võimelised moodustama tugevaid keemilisi sidemeid nii omavahel kui ka teiste aatomitega.

Anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite vahel puudub terav piir. Mõned süsinikuühendid, nagu süsinikoksiidid ja süsihappesoolad, klassifitseeritakse nende omaduste olemuse järgi anorgaanilisteks.

Koostises on kõige lihtsamad orgaanilised ühendid süsivesinikud, mis sisaldavad ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid. Teisi orgaanilisi ühendeid võib pidada süsivesinike derivaatideks.

See on teadus, mis uurib süsivesinikke ja nende derivaate.

On loodusliku päritoluga orgaanilisi ühendeid (tärklis, tselluloos, maagaas, õli jne) ja sünteetilisi (saadud sünteesi tulemusena laborites ja tehastes).

Loodusliku päritoluga orgaaniliste ühendite hulka kuuluvad ka elusorganismides tekkinud ained. Need on näiteks nukleiinhapped, valgud, rasvad, süsivesikud, ensüümid, vitamiinid, hormoonid. Nende ainete struktuuri ja omadusi, nende bioloogilisi funktsioone uurivad biokeemia, molekulaarbioloogia ja bioorgaaniline keemia.

Valdav enamik ravimeid on orgaanilised ühendid. Raviainete keemia tegeleb ravimite loomise ja nende mõju uurimisega organismile.

Suur hulk sünteetilisi orgaanilisi ühendeid saadakse nafta (allpool olev pilt), maagaasi, kivisöe ja puidu töötlemisel.

1 - keemiatööstuse tooraine; 2 — asfalt; 3 - õlid; 4 - lennukikütus; 5 - määrdeained; 6 — diislikütus; 7 - bensiin

Orgaanilise keemia saavutusi kasutatakse ehitusmaterjalide tootmises, masinaehituses ja põllumajanduses, meditsiinis, elektrotehnikas ja pooljuhtide tööstuses. Ilma sünteetiliste kütuste, sünteetiliste detergentide, polümeeride ja plastide, värvainete jmta pole tänapäevast elu võimalik ette kujutada.

Inimese omandatud orgaaniliste ainete mõju elusorganismidele ja teistele loodusobjektidele on erinev. Teatud orgaaniliste ühendite kasutamine põhjustab mõnel juhul tõsiseid keskkonnaprobleeme. Näiteks kloori sisaldavat putukamürki DDT, mida varem kasutati kahjulike putukate vastu võitlemiseks, on praegu keelatud kasutada selle kuhjumise tõttu elusorganismides ja aeglase lagunemise tõttu looduslikes tingimustes.

Eeldatakse, et klorofluorosüsivesinikud (freoonid) (näiteks difluorodiklorometaan CF 2 Cl 2) aitavad kaasa atmosfääri osoonikihi hävimisele, mis kaitseb meie planeeti Päikese karmi ultraviolettkiirguse eest. Sel põhjusel asendatakse freoonid vähem ohtlike küllastunud süsivesinikega.

ORGAANILINE KEEMIA

Orgaanilise keemia põhimõisted

Orgaaniline keemia – on keemia haru, mis uurib süsinikuühendeid. Süsinik paistab kõigi elementide seas silma selle poolest, et selle aatomid võivad üksteisega pikkade ahelate või tsüklitena sidemeid luua. Just see omadus võimaldab süsinikul moodustada miljoneid ühendeid, mida uuritakse orgaanilises keemias.

A. M. Butlerovi keemilise struktuuri teooria.

Kaasaegne molekulide ehituse teooria selgitab nii orgaaniliste ühendite tohutut hulka kui ka nende ühendite omaduste sõltuvust nende keemilisest struktuurist. Samuti kinnitab see täielikult väljapaistva vene teadlase A. M. Butlerovi välja töötatud keemilise struktuuri teooria aluspõhimõtteid.

Selle teooria (mõnikord nimetatakse seda struktuurseks) peamised sätted:

1) molekulides olevad aatomid on vastavalt valentsile keemiliste sidemetega kindlas järjekorras omavahel seotud;

2) aine omadusi ei määra mitte ainult selle kvalitatiivne koostis, vaid ka struktuur ja aatomite vastastikune mõju.

3) aine omaduste järgi saab määrata selle struktuuri ja struktuuri järgi - omadused.

Struktuuriteooria oluline tagajärg oli järeldus, et igal orgaanilisel ühendil peab olema üks selle struktuuri peegeldav keemiline valem. See järeldus põhjendas teoreetiliselt juba tuntud nähtust isomeeria, - sama molekulaarse koostisega, kuid erinevate omadustega ainete olemasolu.

Isomeerid– ained, mis on koostiselt identsed, kuid struktuurilt erinevad

Struktuurivalemid. Isomeeride olemasolu nõudis mitte ainult lihtsate molekulaarsete valemite kasutamist, vaid ka struktuurivalemeid, mis peegeldasid iga isomeeri molekulis olevate aatomite sidejärjestust. Struktuurivalemites tähistatakse kovalentset sidet kriipsuga. Iga kriips tähistab ühist elektronpaari, mis seob molekulis aatomeid.

Struktuurivalem - aine struktuuri kokkuleppeline kujutamine, võttes arvesse keemilisi sidemeid.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon.

Orgaaniliste ühendite liigitamiseks tüübi järgi ja nende nimetuste konstrueerimiseks on tavaks eristada orgaanilise ühendi molekulis süsinikskelett ja funktsionaalrühmi.

Süsinik skelett esindab keemiliselt seotud süsinikuaatomite jada.

Süsinikuskelettide tüübid. Süsinikuskeletid jagunevad atsükliline(ei sisalda silmuseid) , tsükliline ja heterotsükliline.

Heterotsüklilises skeletis on süsinikutsüklis üks või mitu muud aatomit peale süsiniku. Süsinikukarkassides endas tuleb üksikud süsinikuaatomid klassifitseerida nendega keemiliselt seotud süsinikuaatomite arvu järgi. Kui antud süsinikuaatom on seotud ühe süsinikuaatomiga, nimetatakse seda primaarseks, kusjuures kaks - sekundaarne, kolm - tertsiaarne ja neli - kvaternaarne.

Kuna süsinikuaatomid võivad moodustada üksteisega mitte ainult üksik-, vaid ka mitut (kaksik- ja kolmiksidet), siis nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad ainult üksikuid C––C sidemeid küllastunud, nimetatakse mitme sidemega ühendeid küllastumata.

Süsivesinikud– ühendid, milles süsinikuaatomid on seotud ainult vesinikuaatomitega.

Süsivesinikke tunnustatakse orgaanilises keemias lähteühenditena. Erinevaid ühendeid peetakse süsivesinike derivaatideks, mis on saadud neisse funktsionaalrühmade sisestamisel.

Funktsionaalsed rühmad. Enamik orgaanilisi ühendeid sisaldab lisaks süsiniku- ja vesinikuaatomitele ka teiste elementide aatomeid (ei sisaldu skeletis). Neid aatomeid või nende rühmi, mis määravad suuresti orgaaniliste ühendite keemilised ja füüsikalised omadused, nimetatakse funktsionaalsed rühmad.

Funktsionaalrühm osutub lõplikuks märgiks, mille järgi ühendid kuuluvad ühte või teise klassi.

Olulisemad funktsionaalrühmad

Homoloogne seeria. Orgaaniliste ühendite kirjeldamiseks on kasulik homoloogsete seeriate mõiste. Homoloogne seeria moodustavad ühendeid, mis erinevad üksteisest -CH 2 - rühma poolest ja millel on sarnased keemilised omadused. CH2 rühmi nimetatakse homoloogiline erinevus .

Homoloogilise seeria näide on küllastunud süsivesinike (alkaanide) seeria. Selle lihtsaim esindaja on metaan CH 4. Metaani homoloogid on: etaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, butaan C 4 H 10, pentaan C 5 H 12, heksaan C 6 H 14, heptaan C 7 H 16 jne. Iga järgneva homoloogi valem võib olla saadakse homoloogse erinevuse lisamisel eelmise süsivesiniku valemile.

Kõigi homoloogse seeria liikmete molekulide koostist saab väljendada ühe üldvalemiga. Küllastunud süsivesinike vaadeldava homoloogse seeria puhul on see valem järgmine C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur. Praegu tunnustatakse IUPACi (IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry) süstemaatilist nomenklatuuri.

IUPAC reeglite kohaselt konstrueeritakse orgaanilise ühendi nimi sõna juure moodustava peaahela nimest ja ees- või järelliidetena kasutatavate funktsioonide nimedest.

Nime õigeks koostamiseks on vaja valida põhiahel ja nummerdada selles sisalduvad süsinikuaatomid.

Süsinikuaatomite nummerdamine põhiahelas algab ahela lõpust, millele vanem rühm asub lähemal. Kui selliseid võimalusi on mitu, siis nummerdatakse nii, et kas mitmikside või mõni muu molekulis olev asendaja saab väikseima numbri.

Karbotsüklilistes ühendites algab nummerdamine süsinikuaatomist, mille juures asub kõrgeim iseloomulik rühm. Kui üheselt mõistetavat numeratsiooni ei ole võimalik valida, nummerdatakse tsükkel nii, et asendajatel oleks väikseimad numbrid.

Tsükliliste süsivesinike rühmas eristuvad eriti aromaatsed süsivesinikud, mida iseloomustab benseenitsükli olemasolu molekulis. Mõned tuntud aromaatsete süsivesinike ja nende derivaatide esindajad kannavad triviaalseid nimetusi, mille kasutamine on lubatud IUPAC reeglitega: benseen, tolueen, fenool, bensoehape.

Benseenist moodustunud C 6 H 5 - radikaali nimetatakse fenüüliks, mitte bensüüliks. Bensüül on C 6 H 5 CH 2 - radikaal, mis moodustub tolueenist.

Orgaanilise ühendi nimetamine. Ühendi nimetus põhineb sõna tüvel, mis tähistab küllastunud süsivesinikku, millel on sama arv aatomeid kui põhiahel ( met-, et-, prop-, but-, pent: hex- jne.). Seejärel järgneb küllastusastet iseloomustav järelliide, -an, kui molekulis pole mitut sidet, -en kaksiksidemete juuresolekul ja -sisse kolmiksidemete jaoks (nt pentaan, penteen, pentiin). Kui molekulis on mitu mitut sidet, siis on selliste sidemete arv näidatud järelliites: - di et, - kolm et ja pärast järelliidet tuleb araabia numbritega näidata mitmiksideme asukoht (näiteks buteen-1, buteen-2, butadieen-1,3):

Järgmisena sisaldab järelliide molekuli vanima iseloomuliku rühma nime, mis näitab selle asukohta numbriga. Teised asendajad on tähistatud eesliidete abil. Pealegi on need loetletud mitte staaži, vaid tähestiku järjekorras. Asendaja asukohta näitab number eesliite ees, näiteks: 3 -metüül; 2 -kloor jne. Kui molekulis on mitu identset asendajat, siis enne vastava rühma nimetust märgitakse nende arv sõnaga (näiteks di metüül-, trikloro- jne). Kõik molekulide nimedes olevad numbrid eraldatakse sõnadest sidekriipsuga ja üksteisest komadega. Süsivesinikradikaalidel on oma nimed.

Küllastunud süsivesinikradikaalid:

Küllastumata süsivesinikradikaalid:

Aromaatsed süsivesinikradikaalid:

Võtame näiteks järgmise ühenduse:

1) Ketivalik on üheselt mõistetav, seetõttu on sõnatüvi pent; millele järgneb järelliide − et, mis näitab mitme ühenduse olemasolu;

2) nummerdamisjärjestus tagab, et vanemrühm (-OH) on väikseima numbriga;

3) liite täisnimi lõpeb vanemat rühma tähistava sufiksiga (antud juhul sufiks - ol näitab hüdroksüülrühma olemasolu); Kaksiksideme ja hüdroksüülrühma asukoht on tähistatud numbritega.

Seetõttu nimetatakse antud ühendit penten-4-ool-2.

Triviaalne nomenklatuur on orgaaniliste ühendite (näide: atsetoon, äädikhape, formaldehüüd jne) süstemaatiliste ajalooliste nimede kogum.

Isomerism.

Eespool näidati, et süsinikuaatomite võime moodustada nelja kovalentset sidet, sealhulgas teiste süsinikuaatomitega, avab võimaluse mitmete sama elementaarse koostisega ühendite - isomeeride - olemasoluks. Kõik isomeerid jagunevad kahte suurde klassi – struktuursed isomeerid ja ruumilised isomeerid.

Struktuurne nimetatakse isomeerideks, millel on erinev aatomite järk.

Ruumilised isomeerid millel on identsed asendajad igal süsinikuaatomil ja nad erinevad ainult oma suhtelise asukoha poolest ruumis.

Struktuursed isomeerid. Vastavalt ülaltoodud orgaaniliste ühendite liigitusele tüübi järgi eristatakse struktuursete isomeeride hulgas kolme rühma:

1) ühendid, mis erinevad süsiniku skelettide poolest:

2) ühendid, mis erinevad asendaja või mitmiksideme asukoha poolest molekulis:

3) erinevaid funktsionaalseid rühmi sisaldavad ühendid, mis kuuluvad erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse:

Ruumilised isomeerid(stereoisomeerid). Stereoisomeerid võib jagada kahte tüüpi: geomeetrilised isomeerid ja optilised isomeerid.

Geomeetriline isomeeria iseloomulik kaksiksidet või tsüklit sisaldavatele ühenditele. Sellistes molekulides on sageli võimalik joonestada konventsionaalset tasandit nii, et erinevatel süsinikuaatomitel olevad asendajad võivad asuda selle tasapinna ühel küljel (cis-) või vastaskülgedel (trans-). Kui nende asendajate orientatsiooni muutmine tasapinna suhtes on võimalik ainult ühe keemilise sideme katkemise tõttu, siis räägivad nad geomeetriliste isomeeride olemasolust. Geomeetrilised isomeerid erinevad oma füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest.

Aatomite vastastikune mõju molekulis.

Kõik molekuli moodustavad aatomid on omavahel seotud ja vastastikku mõjutatud. See mõju edastatakse peamiselt kovalentsete sidemete süsteemi kaudu nn elektrooniliste efektide abil.

Elektroonilisi efekte nimetatakse elektrontiheduse nihketeks molekulis asendajate mõjul.

Polaarse sidemega ühendatud aatomid kannavad osalaenguid, mida tähistatakse kreeka tähega delta (δ). Aatom, mis "tõmbab" δ sideme elektrontihedust oma suunas, omandab negatiivse laengu δ − . Kui arvestada kovalentse sidemega seotud aatomipaari, nimetatakse elektronegatiivsemat aatomit elektronaktseptoriks. Selle δ sideme partneril on seega võrdse suurusega elektrontiheduse defitsiit, st osaline positiivne laeng δ +, ja teda nimetatakse elektronide doonoriks.

Elektroni tiheduse nihet piki σ sidemete ahelat nimetatakse induktiivseks efektiks ja seda tähistatakse I-ga.

Induktiivne efekt edastatakse läbi sumbumisega ahela. Kõigi σ sidemete elektrontiheduse nihke suund on näidatud sirgete nooltega.

Sõltuvalt sellest, kas elektrontihedus liigub kõnealusest süsinikuaatomist eemale või läheneb sellele, nimetatakse induktiivefekti negatiivseks (-I) või positiivseks (+I). Induktiivse efekti märgi ja ulatuse määravad elektronegatiivsuse erinevused kõnealuse süsinikuaatomi ja seda põhjustava rühma vahel.

Elektrone väljatõmbavad asendajad, st. aatom või aatomite rühm, mis nihutab σ sideme elektrontihedust süsinikuaatomist eemale, avaldab negatiivset induktiivset mõju (−I efekt).

Elektrone loovutavad asendajad, st aatomid või aatomite rühmad, mis nihutavad elektrontihedust süsinikuaatomile, avaldavad positiivset induktsiooniefekti (+I-efekt).

I-efekt avaldub alifaatsete süsivesinikradikaalide ehk alküülradikaalide (metüül-, etüül- jne) poolt.

Enamikul funktsionaalrühmadel on -I efekt: halogeenid, aminorühm, hüdroksüül-, karbonüül-, karboksüülrühmad.

Induktiivne efekt avaldub ka juhul, kui seotud süsinikuaatomid erinevad hübridisatsiooniseisundi poolest. Seega avaldab propeeni molekulis metüülrühm +I-efekti, kuna selles sisalduv süsinikuaatom on sp3-hübridiseeritud olekus ja sp2-hübridiseeritud aatom (kaksiksideme juures) toimib elektroni aktseptorina, kuna sellel on suurem elektronegatiivsus:

Kui metüülrühma induktiivne mõju kandub üle kaksiksidemele, mõjutab see kõigepealt liikuvat π-sidet.

Asendaja mõju π-sidemete kaudu edastatava elektrontiheduse jaotusele nimetatakse mesomeerseks efektiks (M). Mesomeerne efekt võib olla ka negatiivne ja positiivne. Struktuurivalemites kujutatakse seda kõvera noolena, mis algab elektrontiheduse keskpunktist ja lõpeb elektrontiheduse nihkega.

Elektrooniliste efektide olemasolu põhjustab elektronide tiheduse ümberjaotumist molekulis ja üksikute aatomite osalaengute ilmnemist. See määrab molekuli reaktsioonivõime.

Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon

− Klassifikatsioon keemilise sideme katkemise tüübi järgi reageerivates osakestes. Nende hulgast saab eristada kahte suurt reaktsioonirühma - radikaalset ja ioonset.

Radikaalsed reaktsioonid - Need on protsessid, mis toimuvad kovalentse sideme homolüütilise lõhustamisega. Homolüütilise lõhustamise korral jagatakse sidet moodustav elektronide paar nii, et iga saadud osake saab ühe elektroni. Homolüütilise lõhustamise tulemusena tekivad vabad radikaalid:

Neutraalset aatomit või osakest, millel on paaritu elektron, nimetataksevaba radikaal.

Ioonilised reaktsioonid- need on protsessid, mis toimuvad kovalentsete sidemete heterolüütilise lõhustamise korral, kui mõlemad sideme elektronid jäävad ühega eelnevalt seotud osakestest:

Heterolüütilise sideme lõhustamise tulemusena saadakse laetud osakesed: nukleofiilsed ja elektrofiilsed.

Nukleofiilne osake (nukleofiil) on osake, mille välisel elektrontasandil on elektronide paar. Tänu elektronide paarile on nukleofiilil võimalik moodustada uus kovalentne side.

Elektrofiilne osake (elektrofiil) on osake, millel on täitmata välimine elektronitase. Elektrofiilil on täitmata, vabad orbitaalid kovalentse sideme moodustamiseks tänu osakese elektronidele, millega see interakteerub.

−Klassifikatsioon lähteainete ja reaktsioonisaaduste koostise ja struktuuri järgi. Orgaanilises keemias vaadeldakse kõiki struktuurimuutusi reaktsioonis osaleva süsinikuaatomi (või aatomite) suhtes. Kõige tavalisemad teisenduste tüübid on:

ühinemine

asendamine

lõhustamine (eliminatsioon)

polümerisatsioon

Vastavalt ülaltoodule klassifitseeritakse metaani kloorimine valguse mõjul radikaalasenduseks, halogeenide lisamine alkeenidele elektrofiilseks ja alküülhalogeniidide hüdrolüüs nukleofiilseks asenduseks.