러시아 연방 교육과학부

연방 주 예산 교육 기관

고등 전문 교육

“I.Ya의 이름을 딴 Chuvash State Pedagogical University. 야코블레프"

과학교육학부

생물학 및 화학과

코스 작업

규율에 따라

"장기 요소 화합물의 화학"

주제: 디메틸포스파이트의 반응.

완전한:

학생 Marsova Yu.V.

BiH 프로필

확인자 : 교수

생물생태학과

화학박사

Mitrasov Yu.N.

체복사리, 2015

소개

1. 산 염화물로부터 에스테르 제조. 인산의 탄산염 및 에스테르

1.1 염화탄산염과 탄산염의 합성

1.2 인산의 에스테르

2. 신청. 보관 조건 및 생산.

3. 디메틸포스파이트의 제조방법

결론.

참고자료.

소개

가수분해, 수화, 탈수, 에스테르화 및 아미드화 공정은 기초 유기 및 석유화학 합성 산업에서 매우 중요합니다. 지방, 셀룰로오스 및 탄수화물의 가수분해는 오랫동안 비누, 글리세린, 에탄올 및 기타 귀중한 제품을 생산해 왔습니다. 유기 합성 분야에서 문제의 공정은 주로 C 2 -C 5 알코올, 페놀, 에테르, 산화물, 많은 불포화 화합물, 카르복실산 및 그 유도체(에스테르, 무수물, 니트릴, 아미드) 생산에 사용됩니다. 그리고 다른 화합물.

나열된 물질은 유기 합성의 중간 생성물(알코올, 산 및 그 유도체, 알데히드, 산화물), 단량체 및 고분자 물질(페놀, 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르, 멜라민, 클로로올레핀) 합성을 위한 출발 물질로서 매우 중요한 응용 분야를 가지고 있습니다. ), 가소제 및 윤활제(에스테르), 용제(알코올, 에테르 및 에스테르, 클로로올레핀), 살충제(카르밤산 및 티오카르밤산의 에스테르). 고려 중인 반응은 다른 목표 생성물의 다단계 합성에서 중간 단계인 경우가 많습니다.

이러한 물질의 생산은 대규모입니다. 따라서 미국에서는 에탄올과 이소프로판올 50만 톤, 산화프로필렌 90만 톤, 에피클로로히드린 20만 톤, 에스테르 400만 톤 이상, 이소시아네이트 약 30만 톤을 합성합니다.

1. 산 염화물로부터 에스테르 제조. 인산의 탄산염 및 에스테르

카르복실산의 에스테르는 산염화물로부터 거의 얻어지지 않습니다. 왜냐하면 산염화물은 값비싼 물질이기 때문입니다. 대조적으로, 탄산 에스테르(탄산염) 및 인산 에스테르는 해당 산이 에스테르화할 수 없기 때문에 주로 산 염화물로부터 합성됩니다.

1.1 염화탄산염과 탄산염의 합성

이 에스테르는 탄산의 산염화물인 포스겐 COCl 2에서 얻습니다(정상 조건에서는 +8 0 C에서 액체로 응축되는 가스입니다). 반응은 촉매 없이 염소 원자를 알옥시기로 대체하여 진행됩니다. 이 경우 두 염소 원자 모두 교체가 가능하지만 첫 번째는 빠르게, 두 번째는 훨씬 더 느리게 교체됩니다. 이를 통해 더 낮은 온도와 1:1의 시약 몰비에서 고수율의 클로로탄산(클로로카보네이트) 에스테르를 얻을 수 있으며, 다른 분류에 따르면 클로로포름산염, 즉 포름산 에스테르라고도 합니다.

COCI 2 + ROH → CICOOR + HCI

시약의 온도 및 비율 외에도 시약이 로드되는 순서에 따라 클로로카보네이트의 높은 수율이 선호됩니다. 즉, 과잉 포스겐에 알코올을 첨가해야 합니다. 따라서 주기적인 조건에서 냉각(0℃까지) 및 교반을 통해 클로로카보네이트의 합성이 수행되며 필요한 양의 알코올을 액체 포스겐에 점차적으로 첨가합니다. 생성물은 용해된 HCl에서 퍼지되고 증류되며, 방출된 HCl은 포스겐에서 정제되어 염산으로 폐기됩니다. 클로로카보네이트는 살충제(카르밤산 에스테르(카르바메이트) RNHCOOR) 생산에 실질적으로 매우 중요합니다.

탄산 디에스테르(탄산염)는 70~100°C의 포스겐과 약간 과량의 알코올에서 얻습니다.

COCI 2 + 2ROH → CO(OR) 2 + 2HCI

부반응은 알코올과 HCl로부터 클로로알칸이 형성되는 것입니다. 그 역할이 중요하다면 생성된 HCl은 건조 소다, 탄산칼슘 또는 3차 아민과 결합될 수 있습니다.

알코올보다 반응성이 낮은 페놀 에테르를 제조할 때 페놀레이트 수용액을 사용하여 반응이 수행됩니다.

COCI 2 + 2ArONa → CO(OAr) 2 + 2NaCl

이 경우, 포스겐의 측면 가수분해를 방지하기 위해 충분히 농축된 페놀레이트 용액과 유리 페놀의 존재 하에서(수산기 이온의 농도를 감소시키기 위해) 공정이 수행됩니다.

탄산 디에스테르 중에서 주요 관심 대상은 글리콜의 고리형 탄산염입니다.

이는 포스겐 및 일부 비스페놀의 알칼리성 용액, 특히 디페닐올프로판에서 얻은 귀중한 용매 및 폴리카보네이트입니다.

디티오카본산 에스테르(xathogenates)는 주목할 가치가 있습니다. 알킬잔토게네이트의 염은 알코올성 알칼리와 이황화탄소(디티오탄산 무수물)로부터 얻습니다. 나트륨 이소프로필 크산테이트는 효과적인 제초제로 사용됩니다. 이들은 또한 알킬 안토게네이트의 산화에 의해 얻어지는 일부 크산테이트 이황화물입니다:

1.2 인산의 에스테르

인산 에스테르는 삼염화인 PCI 3, 염화인 POCI 3 및 티오삼염화인 PSCI 3에서 얻습니다. 알코올 및 페놀에 대한 이러한 산 염화물의 반응성은 PCI 3 > POCI 3 > PSCI 3 시리즈에 따라 다르며, 포스겐의 경우와 마찬가지로 각 후속 염소 원자의 대체 속도가 점점 더 느려집니다. 이를 통해 부분, 완전 및 혼합(다른 알코올과 함께) 에스테르를 합성할 수 있습니다.

알코올과 PCI 3의 반응은 열 방출이 많아 저온에서도 매우 격렬하게 발생합니다. 치환은 Arbuzov 재배열을 동반하고 디알킬 포스파이트 및 알킬 염화물이 형성됩니다.

PCI 3 + 3ROH → (RO) 2 HP=O + RCI + 2HCI

대부분의 경우 디메틸 포스파이트 HPO(OCH 3) 2 는 이러한 방식으로 얻어집니다. 합성은 -24℃의 액체 클로로메탄 용액에서 (주기적으로 또는 연속적으로) 수행됩니다. 반응열은 용매 증발에 의해 제거되고, 그 중 일부는 정제에 사용되며 상용 제품이 방출됩니다. 생성된 염화수소는 20~30% 염산의 형태로 포획됩니다. 디메틸 포스파이트는 필름 증발기에서 진공 증류를 통해 정제됩니다.

Dimethylphosphite는 다른 인 함유 물질 합성의 중간 생성물입니다. 따라서 알킬포스폰산의 유도체인 잘 알려진 살충제 클로로포스가 이로부터 얻어집니다. 이를 위해 냉각하는 동안 디메틸포스파이트가 클로랄과 응축됩니다.

CH 3 OH와 PCI 3에서 디메틸 포스파이트를 합성하고 디메틸 포스파이트와 클로랄에서 클로로포스를 합성하는 1단계 공정도 있습니다.

POCI 3와 알코올 및 페놀의 반응은 주로 추출제(트리부틸 인산염), 가소제(트리크레실 인산염 등) 및 난연제의 합성에 중요합니다.

염화인과 알코올의 상호작용은 냉각 시 촉매나 알칼리 없이 발생하며 마지막 염소 원자를 대체하려면 가열만 필요합니다.

POCI 3 + 3 ROH → PO(OR) 3 + 3HCI

염화 알킬의 부산물 형성을 방지하려면

불활성 가스 흐름에서 생성된 HCI를 불어내는 것이 필요합니다.

반응성이 낮은 페놀은 가열되고 촉매(무수 ZnCl 2 또는 CaCl 2)가 있는 경우 염화인과 반응합니다.

POCI 3 + 3ArOH → PO(OAr) 3 + 3HCI

염화수소는 반응 혼합물로부터 증발되어 진한 염산의 형태로 포획됩니다. 이러한 방식으로 고분자 재료의 가소제인 트리크레실 인산염이 대규모(주기적 또는 연속적으로) 생산됩니다.

PSCI 3와 알코올 및 페놀의 반응은 살충제 합성에만 사용됩니다. 첫 번째 염소 원자는 20-30 ℃에서 알코올의 작용으로 대체되고, 두 번째 원자를 대체하려면 알칼리 알코올 용액이 필요하며, 알코올레이트 또는 페놀레이트와의 상호 작용이 필요합니다. 이 계열의 대부분의 농약 합성에서 첫 번째 단계는 동일하거나 다른 알킬기(보통 메틸 및 에틸)를 갖는 디알킬 클로로티오포스페이트를 제조하는 것입니다.

그런 다음 살충제인 메타포스와 티오포스는 디메틸 및 디에틸 클로로티오포스페이트와 p-니트로페놀산 나트륨으로부터 각각 얻습니다.

(RO) 2 PSCI + NaOC 6 H 4 NO 2 + NaCl

반응이 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤에서 수행되고 두 시약이 모두 잘 균질화되면 최상의 결과를 얻을 수 있습니다. 그러나 이 공정은 니트로페놀레이트 수용액에 디알킬 클로로티오포스페이트를 첨가하여 50~100℃에서 수행할 수도 있습니다. 측면 가수분해 반응을 방지하려면 과량의 유리 페놀이 있도록 매체의 pH를 조정해야 합니다.

비슷한 방식으로, 살충제 메틸 메르캅토포스는 디메틸 클로로티오포스페이트와 -옥시디에틸 황화물로부터 얻어지며, 이는 부분적으로 티올 유도체로 이성질체화되고 두 물질의 혼합물입니다.

국가의 국가 경제에 사용되는 이 종류의 다른 많은 살충제가 있습니다.

2. 적용, 보관 조건 및 생산.

Dimethylphosphite는 살충제 생산, 제약 산업, pyrovotex 및 살충제를 포함한 유기 인 제제 생산에서 난연제, 클로로포스, 디클로르보스, 니토르포스를 생산하는 데 사용됩니다.

dilox, tkuvon, ricifon으로도 알려진 클로로포스는 살충제입니다. 이는 피부벌레에 감염된 소를 치료하는 데 사용되며 식물 재배 산업에서 빈대, 진드기, 총채벌레 및 해충 퇴치에도 널리 사용되며 물에 쉽게 용해되며 온혈 생물에게는 실질적으로 안전합니다.

보관 조건.

디메틸포스파이트는 부식 방지 강철, 알루미늄 합금 또는 플라스틱 용기로 만들어진 덮개가 있는 용기에 보관됩니다. 저장 위치는 반응성을 감소시키는 불활성 가스를 사용하여 21C를 초과하지 않는 온도에서 햇빛으로부터 보호되어야 합니다.

보증된 유통기한은 5C에서는 6개월, 20C에서는 3개월입니다.

디메틸포스파이트 생산.

디메틸포스파이트는 클로란과 디메틸포스페이트의 축합에 의해 합성됩니다.

인증정보.

Dimethyl phosphite는 RPOHVB에서 주정부 등록 인증서를 받았습니다.

패키지.

디메틸포스파이트는 용기(철도 탱크, 스테인리스 스틸 용기, 200리터 스테인리스 스틸 배럴, 플라스틱 용기, 플라스틱 큐브, 플라스틱 용기) 또는 소비자가 제공한 용기에 붓습니다.

운송.

운송은 해상과 항공을 제외한 모든 운송 수단을 통해 이루어집니다. 철도 운송에는 스테인리스 스틸 탱크가 사용됩니다. 도로 운송의 경우 더 작은 톤수의 컨테이너(큐브, 컨테이너, 배럴)가 사용됩니다.

러시아 연방 연방 서비스 지적재산권에 관하여, 특허 및 상표 (51) IPC 7 C07F9/142 (12) 특허에 대한 발명의 설명 상태: 2011년 1월 18일 현재 – 유효하지 않을 수 있음

3. 디메틸포스파이트의 제조방법.

본 발명은 유기 화합물 기술 분야, 즉 디메틸 포스파이트의 개선된 제조 방법에 관한 것이다. 감압 하에서 염화메틸을 증발시키는 환경에서 삼염화인과 메탄올의 상호작용, 휘발성 성분의 제거 및 진공 증류에 의한 생성된 생성물의 후속 정제를 포함하는 디메틸 포스파이트의 제조 방법이 기술되어 있으며, 이 공정이 수행됩니다. 메탄올 대 삼염화인의 몰비는 3.02~3.3:1이고, 부피비는 각각 1.43~1.53:1이며, 잔류 압력은 0.02~0.04MPa입니다. 기술적 결과는 공정의 제조 가능성과 안전성이 향상되는 것입니다. 급여 1개 파일, 테이블 1개.

본 발명은 유기인 화합물의 화학, 즉 살충제, 제초제, 난연제 등의 생산에서 유기화학의 중간 생성물로 사용되는 디메틸 포스파이트의 생산에 관한 것입니다.

1:3의 시약 몰비로 삼염화인과 알코올의 상호작용을 통해 저급 디알킬 아인산염을 얻는 고전적인 방법은 용매 환경에서 반응을 냉각시키면서 삼염화인을 알코올에 점진적으로 첨가하여 수행됩니다. 혼합물. 냉각은 끓는점이 낮은 용매를 사용하여 수행되며, 반응 중에 증발하여 생성된 열을 제거합니다. 혼합물에 남아있는 염화수소와 알킬할로겐화물을 건조기체를 흘려 제거하고, 미량의 염화수소를 암모니아로 중화시킨 후, 목적산물을 감압증류하여 정제한다(D. Purdela, R. Valceanu. Chemistry of 유기 인 화합물, M.: Khimiya, 1972, p.183).

삼염화인과 메탄올의 반응에서는 반응 속도와 열이 상대적으로 높으며 두 번째 단계와 액체-가스 시스템이 나타납니다. 저온 조건에서 염화수소와 접촉하면 디메틸 포스파이트는 분해되어 모노메틸 포스파이트를 형성하고 이어서 아인산을 형성합니다(반응 질량에서 염화수소 함량이 증가함). 메탄올이 부족하면 불안정한 염소 함유 준포스포늄 화합물이 형성되어 다량의 에너지(폭발성) 방출로 분해되기 쉽습니다. 합성 중 및 분리된 원료 디메틸포스파이트에 이러한 불순물이 존재하면 기술 공정의 안전성이 감소하고 증류를 통한 제품의 추가 정제가 복잡해집니다. 안전하면서도 동시에 기술적으로 진보된 프로세스를 위해서는 많은 조건이 충족되어야 합니다.

유기용매 속에서 삼염화인과 저급 지방족 알코올을 반응시켜 생성된 염화수소를 제거하여 아인산디메틸을 제조하는 방법이 알려져 있는데, 기술의 단순화를 위해 아인산디메틸을 얻는 공정은 다음과 같은 방법으로 수행된다. 45-110 ° C의 반응 구역 온도에서 예열 된 컬럼 (특허 SU 번호 910123, 클래스 C 07 F 9/142, 공개 02.28.82). 이 방법은 알코올, 삼염화인, 용매, 생성된 생성물 및 반응 부산물(염화 알킬 및 염화수소)과 같은 일련의 시약에서 생성된 끓는점 구배를 사용합니다. 이 방법을 사용하면 디메틸포스파이트 96 중량%와 모노메틸포스파이트 최대 0.6 중량%를 함유하는 제품이 얻어집니다.

기술적 본질에 있어서 가장 가깝고 달성된 결과는 저급 디알킬 포스파이트를 생산하는 방법으로, 삼염화인과 메탄올과 낮은 끓는점의 용매(예: 염화메틸)의 혼합물을 영하 30°C의 온도에서 생산한다는 사실로 구성됩니다. 압력 하에서 +10°C까지 반응에 용매가 증발하는 컬럼으로 공급되어 생성된 염화수소가 동반됩니다. 컬럼 하단에 모아진 디메틸포스파이트를 감압하여 2차 컬럼으로 보내어 남아있는 염화수소와 용해된 용매를 제거(스트리핑)한 후, 진공증류를 통해 디메틸포스파이트를 정제한다(US No. 2631161, 클래스 260-461, 1953).

본 발명은 진공 증류에 의한 추가 정제를 위해 반응 물질 및 생성된 원료 디메틸포스파이트의 조성을 최적화하고, 특히 반응 물질 및 원료 디메틸포스파이트:모노메틸포스파이트 내의 불순물 양을 감소시킴으로써 공정의 제조 가능성 및 안전성을 증가시키는 문제를 해결합니다. , 아인산 및 식별 불가능한 불순물이 포함됩니다.

이 문제는 감압 하에서 염화메틸을 증발시키는 환경에서 삼염화인을 메탄올과 반응시키고, 휘발성 성분을 제거한 후 생성된 생성물을 진공 증류에 의해 정제함으로써 아인산디메틸을 제조하는 공지된 방법에 따라 해결된다. 본 발명에서 상호작용은 메탄올 대 삼염화인의 몰비 3.02~3.3:1, 부피비 1.43~1.53:1, 잔류 압력 0.02~0.04mPa에서 수행된다. 또한, 상호작용은 0~30°C의 온도에서 우선적으로 수행됩니다.

제안된 방법에 따른 디메틸 포스파이트의 합성은 내식성 강철로 만들어진 원추형 바닥을 가진 수직 원통형 중공 장치인 반응기에서 수행되며, 바닥에 염화메틸을 공급하기 위한 분배기가 장착되어 있습니다. 삼염화인과 메탄올을 공급하기 위한 두 개의 사이펀이 반응기의 원뿔형 부분에 정반대로 장착되어 있습니다. 반응물 내 염화메틸 함량은 일정하며 4.8~5.2 중량% 수준으로 유지됩니다.

반응구역에 공급되는 액상 염화메틸의 증발로 인해 반응기 내 합성온도 0~30°C가 자동으로 유지되며, 반응에서 발생하는 휘발성이 높은 물질을 제거하기 위해 진공펌프로 반응기 내 필요한 진공을 유지한다. 구역 - 염화수소, 염화메틸 및 과량의 메탄올. 휘발성 생성물이 완전히 제거되지 않은 반응기로부터의 원료 디메틸 포스파이트는 워터 씰을 통해 스트리핑 컬럼으로 들어가 잔류 휘발성 생성물을 완전히 제거한 후, 진공 증류에 의해 디메틸 포스파이트를 정제한다.

제안된 방법을 사용하면 바람직하지 않은 불순물 함량이 감소된 안정적으로 일정한 조성의 원료 디메틸 포스파이트를 얻을 수 있으며, 결과적으로 더 높은 품질의 목표 생성물을 분리하고 공정의 안전성을 높일 수 있습니다. .

메탄올 대 삼염화인의 몰비를 3.02 미만으로 감소시키고, 메탄올 대 삼염화인의 부피비를 1.43 미만으로 감소시키며, 잔류 압력을 0.02 MPa 미만으로 감소시키고, 반응 물질 및 디메틸포스파이트-원료 모노메틸포스파이트 및 아인산의 함량을 증가시키는 것 외에도 폭발을 일으킬 수 있는 반응성이 매우 높은 화합물인 중간 생성물인 메틸 디클로로포스파이트 및 디메틸 클로로포스파이트를 생산하고, 메탄올 대 삼염화인의 몰비를 3.3:1 이상으로 증가시키고, 메탄올 대 삼염화인의 부피비를 1.53 이상으로 증가시키며, 잔압이 0.04mPa를 초과하면 대상 제품의 식별 불가능한 불순물 함량이 증가하고 수율이 감소합니다.

이 공정은 3.24:1의 삼염화인에 대한 메탄올 성분의 몰비와 1.50:1의 성분의 부피비로 수행됩니다.

시약과 염화메틸(냉각수)의 연속 체적 유량은 다음과 같습니다.

삼염화인 – 0.3-0.8m 3 /h;

메탄올 - 0.4-1.2m 3 / h;

염화메틸 – 0.5-2.5m 3 /h.

디메틸 포스파이트 - 워터 씰을 통해 합성 반응기의 원료가 지속적으로 스트리핑 컬럼으로 들어가 나머지 휘발성 생성물을 완전히 분리합니다. 스트리핑 컬럼은 Raschig 링으로 채워진 원통형 포장 부품과 원뿔 형태로 제작되고 증기 가열용 재킷이 장착된 중공 입방체 부품으로 구성됩니다. 휘발성이 높은 생성물의 제거는 컬럼 바닥 온도 70~90°C 및 잔류 압력 0.093mPa에서 연속 필름 모드로 수행됩니다.

휘발성 성분(염화메틸, 염화수소, 메탄올)은 열 교환기에서 응축되어 반응기로 돌아가고, 휘발성 성분이 제거된 원료 디메틸 포스파이트는 연속적으로 위치한 두 개의 회전식 필름 증발기(RFI)로 증류를 위해 연속적으로 공급됩니다.

프로세스는 다음 모드로 수행되었습니다.

RPI 공급을 위한 원시 디메틸 포스파이트의 부피 소비량은 0.6m 3 이하입니다.

증기상 온도는 90°C 이하입니다.

잔압은 0.093 MPa 이상입니다.

이렇게 얻은 목적 생성물은 99.35%의 디메틸포스파이트를 함유한다.

실시예 2-10. 시약의 몰비와 부피비, 온도 및 압력을 변경하면서 공정을 실시예 1과 유사하게 수행하였다.

결과는 표에 나와 있습니다.

	몰비 M:TP	볼륨 비율 M:TP	반응온도 대량의	잔류 압력, mPa			TF 측면에서 합성 수율
참고 사항: M – 메탄올; TP – 삼염화인; DMF – 디메틸 포스파이트; MMF – 모노메틸포스파이트; FA - 아인산.

결론:

생산 및 일상생활에서 널리 사용됨

화합물(클로로포스, 티오포스, 카르보포스 등)이 증가했습니다.

그들에 의한 중독의 빈도.

FOS 중독 치료 원리에 대한 현대적인 견해

근거중심의학(EBM)을 기반으로 합니다. 펀드 선택

EBM의 관점에서 주요 증후군의 완화는 다음에 기초해야 합니다.

중독의 메커니즘과 병인에 대한 아이디어 (원리

타당성) 및 약전(효과성의 원칙)의 최신 정보를 제공합니다. 해독제에 근본적인 중요성을 부여해야합니다

요법. 주요 병리학 적 과정이 발생하기 때문에

시냅스, 해독제 요법은 전도를 정상화하는 것을 목표로합니다.

그 안에 신경 자극이 있습니다.

중독 예방 조치가 중요한 역할을 합니다.

유기인 화합물.

참고자료:

1. Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. 화학. 엠., 버스타드, 2008;

2. 치치바빈 A.E. 유기화학의 기본 원리. M., Goskhimizdat, 1963. – 922 페이지;

3. Lebedev N.N. 기초 유기 및 석유화학 합성의 화학 및 기술. M., 화학. 1988. – 592쪽;

4. Paushkin Ya., Adelson S. V., Vishnyakova T. P. 석유화학 합성 기술. M., 1973. – 448 페이지;

5. Yukelson I. I. 기초 유기 합성 기술. M., "화학", 1968.

주제에 대한 요약:

유기원소 화합물

완료자: FNBMT 학생

2개 코스 241개 그룹

라자보이 A.

유기 원소 화합물의 화학이 생겨나 조직의 교차점에서 발전하고 있습니다. 그리고 비조직. 화학은 화학의 이 두 영역을 연결합니다. 유기원소 화합물은 본질적으로 극히 드뭅니다. 대부분은 실험실에서 합성됩니다. 정황.

유기 원소 화합물은 탄소 원소 화학 결합을 포함합니다. 일반적으로 유기원소 화합물에는 단순 또는 다중 결합 C-N, C-O, C-S 및 C-Hal을 갖는 유기 화합물은 포함되지 않습니다. 유기 원소 화합물의 반응성은 주로 탄소-원소 결합의 특성, 강도, 극성 등에 의해 결정됩니다. 유기 원소 화합물은 일반적으로 유기 붕소, 유기 규소 및 유기 금속 화합물로 구분됩니다. 유기 원소 화합물의 주요 그룹은 유기 금속 화합물입니다. 그 중 특별한 위치는 불포화 유기 리간드를 갖는 전이 금속의 p-착체가 차지합니다. 이러한 화합물은 비편재화된 금속-리간드 공유 결합을 포함하며, 그 형성에는 금속의 완전히 또는 부분적으로 채워진 d-오비탈이 포함됩니다. 대부분의 비전이금속 유기원소 화합물과 일부 전이금속 화합물을 포함한 다른 원소의 유기원소 화합물은 일반적으로 다양한 극성의 탄소원소 s-결합을 가지고 있습니다.

쌀. 1 페로센은 유기원소 화합물의 한 예입니다.

유기금속 화합물

유기금속 화합물은 분자 내에 금속-탄소(M-C) 결합을 포함합니다. 시안화물, 탄화물 및 경우에 따라 M-C 결합을 포함하는 금속 카르보닐도 무기 화합물로 간주됩니다. 유기금속 화합물에는 때때로 B, Si, As 및 기타 비금속의 유기 화합물이 포함됩니다.

최초의 유기금속 화합물(Zeise의 염 KpO)은 1827년 W. Zeise에 의해 얻어졌습니다. 이어서 유기 화합물 As를 분리한 R. Bunsen(1839)과 diethylzinc(1849)을 얻은 E. Frankland의 연구도 이루어졌습니다. , 유기 금속 화합물 화학의 기초를 마련했습니다. Ser에서. 19세기 정오까지 20세기 비전이금속 화합물의 화학이 주로 발전했습니다. 이 기간의 주요 성과는 유기마그네슘 화합물(그리나르 시약)의 합성과 광범위한 사용이었습니다. 50년대 20세기 유기금속 화합물, 특히 전이금속의 화학이 급격히 증가했습니다. 페로센 구조의 발견 및 확립(1951) 이후 많은 관련 유기금속 착물의 합성 및 분리가 이루어졌습니다. 이는 물리적 연구 방법의 개발 및 구현과 실제로 유기 금속 화합물의 성공적인 사용으로 인해 촉진되었습니다.

금속-탄소 결합의 특성에 따라 유기금속 화합물은 여러 유형으로 구분됩니다.

유기 그룹이 2개의 전자, 2개의 중심 공유 결합에 의해 금속에 결합된 M--C s-결합을 갖는 화합물(어떤 경우에는 눈에 띄게 극성 특성을 가짐) 대부분의 비전이 금속은 이러한 화합물을 형성합니다. 이러한 유형의 전이 금속 화합물은 분자 내 p-리간드(CO, 시클로펜타디에닐 등)가 있는 경우에만 안정적입니다.

이온 결합을 갖는 유기금속 화합물 M--C. 이러한 화합물은 본질적으로 탄소 음이온의 금속염입니다. 알칼리 및 알칼리 토금속(Li 및 Mg 제외)의 특성, 예: Na+(C5H5)-, K+(C-=CR) 등 3) 2전자 다중심 결합 M-을 연결하는 전자 결핍 화합물 -C--M. 여기에는 Li, Mg, Be, Al의 화합물이 포함됩니다.

p-연결된 유기 리간드(알켄, 알킨, 방향족 화합물 등)를 포함하는 금속 화합물의 p-착물. 이러한 유형의 유기금속 화합물은 전이금속의 특징입니다. 비전이금속에 대해서는 단지 몇 가지 예만이 알려져 있습니다.

금속 원자가 C 원자에만 결합된 완전한 유기금속 화합물과 금속-헤테로원자 결합도 포함하는 혼합 유기 화합물이 알려져 있습니다.

유기 금속 화합물의 이름은 유기 라디칼, 금속 및 금속에 부착된 기타 그룹의 이름으로 구성됩니다(예: 테트라에틸 납[Pb(C2H5)4]), 디부틸틴 디클로라이드. p-복합체의 경우 접두사 h는 금속 결합에 관여하는 C 원자에 사용됩니다. 가교 리간드의 이름 앞에는 접두사 m이 붙습니다(예: 테트라카르보닐(h-사이클로펜타디에닐) 바나듐, 디카르보닐메틸(h-사이클로펜타디에닐) 철).

애플리케이션

유기금속 화합물은 유기화학 분야에서 폭넓게 응용됩니다. 유기리튬 및 유기마그네슘 화합물은 강염기로 사용되거나 친핵성 알킬화 또는 아릴화를 위한 시약으로 사용될 수 있습니다.

MOS의 또 다른 적용 분야는 촉매작용입니다. 따라서 산업계에서 폴리에틸렌 생산에 사용되는 Ziegler-Natta 촉매에는 MOS(C2H5)3Al이 포함됩니다.

유기붕소 화합물

유기붕소 화합물은 유기 잔류물에 결합된 B 원자를 포함합니다. 포함: 유기보란 RnBX3-n(n = 1-3); 중성 복합체 RnX3-nB*L(u = 1-3); 유기붕산염 M(n = 1-4); 보로늄 염 Y(여기서 X-H, Hal, OH, OR", SeR", Np, NR2, NHNHR", SO4 등, M - 금속 양이온, NH4 또는 기타, L - 에테르, 아민, 황화물 , 포스핀 등) , Y-음이온. 붕소의 배위수는 3 또는 4입니다. 가장 많이 연구된 것은 보라사이클란뿐만 아니라 알킬-, 시클로알킬-, 아릴-, 알케닐- 및 알릴보란입니다.

화학적 특성 측면에서 유기붕소 화합물은 Li, Mg, Al 및 기타 금속의 유기 화합물과 다릅니다. 따라서 알킬 및 아릴보란은 CO2, 유기 할로겐화물, 에폭시드, 카르복실산 유도체 등과 반응하지 않습니다. 트리알킬보란, 트리시클로알킬보란 및 지방족 보라시클란은 최대 100-130°C에서 물, 알코올, 아민, 케톤 및 에스테르, 무기산 용액 및 알칼리와 분해되지 않습니다. 이를 통해 유기붕소 화합물의 많은 반응이 수용액 및 알코올 용액에서 수행될 수 있습니다. 그러나 수소화물 (R2BH)2 및 (RBp)2에서는 B-H 결합이 물과 알코올에 의해 쉽게 분해됩니다.

애플리케이션

유기붕소 화합물은 또한 보로하이드라이드와 카르보란을 얻기 위해 사용됩니다. 모터 및 제트 연료, 윤활유 및 염료의 첨가제; 탄화수소 산화에서 불포화 화합물의 중합을 위한 촉매 및 조촉매; 항산화제, 살균제, 살균제; 화학 시약 예를 들어 분석 calignost NaB(C6H5)4 및 cesignost Na[(C6H5)3ВСК] - K+, Rb+, Cs+, NH4+, 아민 및 항생제 측정 및 분리용; flavognost (C6H5)2BOCH2CH2NH2 - 플라본의 측정, 식별 및 특성 분석과 항생제 분리에 사용됩니다. 일부 유기붕소 화합물은 의학, 특히 암 종양의 중성자 치료에 사용됩니다.

유기규소 화합물

유기 규소 화합물에는 Si-C 결합이 포함되어 있습니다. 예를 들어 실리콘 에스테르와 같이 Si를 함유한 모든 유기 물질은 유기 규소 화합물로 분류됩니다.

유기 규소 화합물은 이 기사에서 논의되는 하나 이상의 Si 원자를 포함하는 "단량체"와 유기 규소 중합체로 구분됩니다. 가장 많이 연구되는 유기규소 화합물 그룹은 다음과 같습니다: 유기알립실란 RnSiHal4-n(n=1-3) 및 RnSiHmHal4-n-m(n 및 m = 1.2; m+n=2.3); 알콕시실란 및 알록시실란 Si(OR)4, R"nSi(OR)4-n; 유기히드로실란 RnSiH4-n; 유기아미노실란 RnSi(NR"2)4-n; 유기실라놀 RnSi(OH)4-nI; 오르가노아실옥시실란 RnSi(OCOR")4-n(n=1-3); 실라트란 등; 여러 Si 원자를 가진 화합물 - Si-O-Si 결합을 가진 오르가노실록산, Si-N-Si 결합을 가진 오르가노실라잔, 유기실라틴(Si-S-Si), 폴리유기실란(Si-Si) 등

IUPAC 명명법에 따르면, 하나의 Si 원자를 가진 화합물은 실란 SiH4의 파생물로 간주되어 우리의 것을 가리킵니다. 예를 들어 H 원자를 제외한 Si 원자와 관련된 모든 치환기. (Cp)2SillCl-디메틸클로로실란, CF3CpCpSiCl3-3,3,3-트리플루오로프로필트리클로로실란. 종종 이름이 기초로 사용됩니다. org. 연결, 이름 추가. 상응하는 규소 함유 치환체, 예를 들어 Cl2(Cp)SiCpSi(Cp)Cl2-비스-(메틸디클로로실릴) 메탄.

애플리케이션

단량체성 유기규소 화합물의 주요 용도는 유기규소 중합체의 합성입니다. 일관능성 및 이관능성 유기규소 화합물은 유기규소 액체 생산에 사용됩니다. 이작용성 - 유기실리콘 고무를 생산할 때; 이관능, 삼관능, 사관능 및 다관능성 - 수지 및 바니시 생산에 사용됩니다. 유기 규소 화합물은 발수제, 접착 방지제, 유리 섬유 마감제, 직물 및 건축 자재, 플라스틱 충전재, 흡착제 및 기타 재료의 표면 개질용으로도 사용됩니다. 마이크로 전자 장치, 특수 세라믹용 코팅 얻기; 올레핀, 살충제, 의약품 등의 중합을 위한 촉매 합성의 공급원료, 다양한 폴리머의 가교 및 개질제, 냉각제(최대 400°C); 테트라메틸실란은 NMR 분광학의 기준 물질입니다. 유기규소 화합물의 독성 효과는 매우 다양합니다(LD50은 0.1~5000mg/kg 이상). 따라서 트리에톡실란의 최대 허용 농도는 1mg/m3이고, 테트라에톡시실란은 20mg/m3이며, 페닐트리에톡시실란은 급성 중독을 일으키지 않습니다. 예를 들어, 유기 규소 화합물의 유기 치환체에 아미노 그룹이 존재하면 일반적인 독성과 자극 효과가 증가합니다. 디에틸아미노메틸- 및 (3-아미노프로필) 트리에톡시실란에 대한 LD50(생쥐, 경구)은 각각 7500 및 250mg/kg입니다. 후자의 경우 MPC는 2.5mg/m3입니다. 1-아릴실라트란은 특히 독성이 있습니다(LD50 0.1-1 mg/kg). 1983년 유기규소 화합물(테트라에톡시실란과 에틸실리케이트 제외)의 세계 생산량은 30만 톤에 달했고 예측에 따르면 2000년에는 80만 톤을 초과할 것으로 예상됩니다.

유기 금속 화합물 유기 붕소 실리콘

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탄소: 주기율표에서의 위치, 자연에서의 발생, 자유 탄소. 흑연의 탄소 원자. 풀러렌은 분자가 탄소로 구성된 화학 화합물의 한 종류입니다. 고체 결정성 풀러렌을 생산하는 첫 번째 방법.

유기원소 화합물은 분자에 원소-탄소 화학 결합이 포함된 유기 물질입니다. 이 그룹에는 일반적으로 질소, 산소, 황 및 할로겐 원자와 탄소 결합을 포함하는 물질이 포함되지 않습니다. 이 분류에 따르면 유기 원소 화합물 중 하나 (예 : 메틸 나트륨 CH 3 Na)가 고려되지만 나트륨 메톡 시드 CH 3 ONa는 원소-탄소 결합이 없기 때문에 이에 속하지 않습니다.

유기원소 화합물은 화학적, 물리적 특성과 제조 방법이 다릅니다. 큰 그룹은 유기 금속 화합물로 표시됩니다. 그 중 첫 번째인 diethylzinc (C 2 H 5) 2 Zn은 1849년 E. Frankland에 의해 획득되었습니다. 아연 화합물은 A. M. Butlerov와 19세기 후반의 다른 화학자들에 의해 합성에 널리 사용되었습니다. 유기마그네슘과 유기수은 물질의 발견은 유기원소 화합물의 화학 발전에 결정적인 역할을 했습니다. 이들은 많은 유기원소 및 유기 화합물의 합성에 사용됩니다.

유기마그네슘 화합물은 1900년 프랑스 화학자 F. Barbier에 의해 발견되었으며 그의 동료 V. Grignard에 의해 깊이 연구되었습니다. 후자는 할로겐 함유 탄화수소: RX + Mg → RMgX(R-탄화수소 라디칼, 예를 들어 CH 3, C 2 H 5, C 6 H 5 등, X는 할로겐 원자)로부터 합성하는 방법을 개발했습니다. . 현대에는 그리냐르 반응과 유사한 반응이 유기 금속 화합물(Li, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Al 및 Zn)을 제조하는 일반적인 방법이 되었습니다. 또한, 금속 원자가 1가가 아닌 경우 유기 라디칼과 할로겐 원자를 모두 포함하는 유기 금속 화합물(CH 3 MgCl, C 6 H 5 ZnBr, (C 2 H 5) 2 AlCl)을 형성합니다.

납, 주석 및 기타 금속 화합물뿐만 아니라 유기수은 화합물 분야의 연구는 1922년 A. N. Nesmeyanov에 의해 시작되었습니다. 유기수은 화합물은 Hg까지의 전압 계열에서 전기음성도가 낮은 원소를 덜 포함하는 물질의 합성에 사용됩니다(참조: 전압 시리즈) . 이것은 매우 활성이 높은 알칼리 금속과 알루미늄 화합물을 얻는 방법입니다.

(C 2 H 5) 2 Hg + 2Na → 2C 2 H 5 Na + Hg

유기금속 화합물을 사용하여 다양한 탄화수소 유도체가 얻어졌습니다.

많은 유기금속 화합물은 다양한 물질과 매우 쉽게 반응합니다. 따라서 메틸나트륨과 에틸나트륨은 공기와 접촉하면 폭발합니다. 유기 화합물 Be, Ca, Ba, B, Al, Ga 등은 공기 중에서 자연 발화합니다. Li, Mg 및 Be 화합물은 CO 2 대기에서도 발화합니다.

유기금속 화합물은 매우 쉽게 산화되기 때문에 이를 다루려면 특별한 장비가 필요합니다. 유기마그네슘 물질의 에테르 용액은 훨씬 더 안정적입니다. 그들은 일반적으로 실험실 실습에서 사용됩니다.

화학 결합 원소 - 유기 원소 화합물의 탄소는 극성(이온성) 및 비극성일 수 있습니다. 양이온의 부피가 작고 전하가 큰 금속은 공유 결합을 형성합니다. 이것이 유기수은 화합물과 IV 및 V족 원소의 화합물이 발생하는 방식입니다. 전자를 쉽게 공여하는 금속, 즉 부피가 크고 핵 전하가 작은 금속, 예를 들어 알칼리 금속은 탄소 원자 C가 음전하(M 금속 원자)를 운반하는 이온 결합을 형성합니다. 이러한 화합물의 탄소 원자에 음전하가 존재하면 합성 고무 생산 시 중합 반응용 촉매로 사용할 수 있습니다. 알루미늄과 티타늄의 유기금속 화합물을 사용하여 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 ​​기타 폴리머가 생산됩니다.

인과 비소의 유기금속 화합물에서는 원소-탄소 결합이 다른 유기금속 화합물에 비해 반대 방향으로 극성을 띠고 있습니다. 따라서 이들의 화학적 성질은 비슷한 조성을 가진 다른 물질의 성질과 매우 다릅니다. 탄소와 관련된 실리콘 원소는 탄소와 강한 저극성 결합을 형성합니다. 이 경우 불안정한(불안정한) 결합을 화학반응을 통해 결합으로 대체하는 실리콘의 능력을 이용하는 것이 가능해진다. 중합체 사슬의 형성으로. 유기실리콘 폴리머는 고온과 저온 모두에서 특성을 유지하고 산과 알칼리에 대한 저항력이 있기 때문에 가치가 있습니다. 이러한 폴리머로 만든 코팅은 습기의 파괴적인 영향으로부터 재료를 확실하게 보호합니다. 이러한 연결은 우수한 전기 절연체입니다. 선형 실리콘-유기 폴리머는 윤활유, 고온과 저온을 모두 견딜 수 있는 유압유, 고무를 만드는 데 사용됩니다.

유기원소 화합물은 인간 활동의 다양한 분야에서 점점 더 많이 사용되고 있습니다. 따라서 수은 및 유기비소 물질은 의약 및 농업에서 살균, 의약 및 방부제로서 사용됩니다. 유기주석 화합물 - 살충제 및 제초제 등

러시아 연방 교육부

URAL STATE UNIVERSITY의 이름을 따서 명명되었습니다. AM 고르키

특별 코스를 위한 방법론적 지침

장기 요소 화합물의 화학

1년 및 2년 과정의 석사 과정 학생들의 독립적인 작업을 위해

화학부

예카테린부르크

부서에서 준비한 지침

유기화학

편집자: Yu.

우랄 주립대학교

유기원소 화학은 원소-탄소 결합을 포함하는 탄소 화합물을 연구하는 기초 과학 분야입니다. 더 넓은 의미에서 유기원소 화합물에는 금속-비금속-탄소 결합이 있는 화합물도 포함되며, 여기서 비금속은 일반적으로 산소, 질소 또는 황입니다. 이러한 화합물을 일반적으로 원소의 유기화합물이라고 합니다. 반면, 질소, 산소, 황, 할로겐과 탄소 결합을 포함하는 화합물은 일반적으로 유기원소 화합물로 분류되지 않습니다. 본 강좌에서는 원소의 유기원소와 유기화합물을 모두 검토합니다. 특이한 원자가의 황과 할로겐 화합물에 약간의 주의가 기울여졌습니다. 이 과정을 공부하면서 학생들은 유기 원소 화합물의 구조와 특성뿐만 아니라 산업, 농업 및 기타 인간 활동 분야에서의 적용과 관련된 가장 중요한 법칙에 익숙해집니다.

유기원소 화합물의 화학 과정을 마스터할 때 학생들은 다음을 배워야 합니다.

– 합리적인 명명법, IUPAC 명명법의 규칙을 엄격히 준수하여 사용되는 화합물의 이름을 올바르게 지정하고 간단한 이름을 알고 있습니다.

– 유기원소 화합물의 주요 분류를 구별하고, 구조의 특징, 제조 방법을 이해하고, 화학적 및 물리적 특성의 관계를 이해하고, 적용 분야를 파악합니다.

– 유기원소 화합물과 관련된 화학 반응 메커니즘에 관해 합리적인 가정을 하고 이 지식을 사용하여 화학 반응 발생의 가능한 조건을 예측합니다.

이러한 문제를 성공적으로 해결하기 위한 기초는 수업 활동(강의, 세미나, 콜로키아)에 대한 성실한 태도입니다. 독립적인 숙제도 필요합니다(세미나, 콜로키움 준비, 시험 완료). 강의에서 다루지 않은 내용에 대해서는 독립적인 학습이 필요합니다.

간략한 코스 프로그램

유기원소 화합물의 분류(유기금속 화합물: 금속-탄소 결합을 갖는 화합물, 염, 라디칼 음이온을 갖는 화합물, 알칼리 금속의 유기 화합물: 알콕시드, 킬레이트 비-디카르보닐 화합물). 구조. 명명법. 물리적 특성. 영수증 방법.

유기 합성에 사용되는 유기리튬 화합물. 여러 채권을 결합합니다. 대체 반응. 재편성. 리튬(나트륨, 칼륨) 유기 화합물과 라디칼 음이온의 반응. 리튬, 나트륨 및 칼륨의 아미드와 알콕사이드의 반응. 킬레이트를 형성하는 알칼리 금속에 대한 킬레이트의 반응성의 의존성.

알칼리 토금속의 유기금속 화합물(디알킬(아릴) 유도체, 알킬(아릴)금속 할로겐화물). 구조. 명명법. 물리적 특성. 영수증 방법.

유기 합성에 사용되는 유기마그네슘 화합물. 여러 채권을 결합합니다. 대체 반응. 재편성. 기타 유기금속 화합물의 합성. 칼슘 및 유기바륨 화합물. 마그네슘알콕사이드. 마그네슘나프탈렌. 메톡시마그네슘메틸카보네이트.

유기구리 화합물. 리튬 디알킬 구리산염. 구리 아세틸렌화물. 구조. 명명법. 준비 방법, 반응. 구리 알콕시드. 구리 기반 킬레이트 비-디카르보닐 화합물. 은아실레이트.

아연, 카드뮴 및 유기수은 화합물. 구조. 제조 및 반응 방법. S.N.Reformatsky의 반응. 수은 화합물에 의한 촉매작용. 이중 반응성 에이

유기알루미늄 화합물. 특성, 제조 방법, 반응. 유기 합성의 알루미늄 수소화물. 유기알루미늄 화합물의 산업적 중요성. 유기탈륨 화합물. 모노-, 디-, 트리알킬(아릴)유기탈륨 화합물. 유기 합성에서 1가 탈륨의 알콕사이드, 킬레이트, 아실레이트.

게르마늄, 유기주석 및 납 화합물. 특성, 제조 방법 및 반응. 유기 납 화합물의 산업적 사용. 주석 수소화물 화합물. 2가 납 화합물, 납-납 결합을 갖는 화합물.

유기 합성에서의 보로하이드라이드 및 그 유도체. 오르가닐보란. 유기붕산염의 염, 유기 합성에 사용됩니다. 붕소 할로겐화물과 그 반응. 알콕시 및 아실옥시보란, 그 제조 및 특성.

유기규소 화합물(규소-할로겐, 규소-수소, 규소-산소, 규소-질소, 규소-탄소, 규소-규소 및 규소-금속 결합을 가진 화합물). 준비 방법, 반응, 특성. 유기 규소 화합물을 기반으로 한 고분자.

원자가, 산화 상태 및 배위수가 다른 유기인 화합물. 비소, 안티몬, 비스무트 화합물과의 반응성 비교. 산업에서는 유기 인 화합물을 사용하고, 유기 합성에서는 무기 화합물을 사용합니다.

유기 황 화합물: 티올, 황화물, 다황화물, 설포늄염, 설폭사이드, 설폰, 설펜산, 설폭실산, 설핀산, 설폰산. 유기 아황산염 및 황산염. 티오카르보닐 화합물. 셀레늄 및 유기텔루륨 화합물. 특성, 제조 방법, 반응. 유기 황 화합물과의 유사성, 차이점. 황과 셀레늄의 혼합 화합물.

양전하를 띤 원자 형태의 할로겐을 함유한 화합물. 요오도늄 염, 요오드 및 요오드 유도체. 브롬과 염소의 유사한 화합물. 유기화학에서의 과염소산 및 그 유도체.

유기 전이 금속 화합물, 에스- 그리고 피- 단지.

구현의 반응, 재편성. 전이금속 알콕시드. 입체 제어. 중합 반응. 전이금속과 관련된 생물학적 시스템.

세미나 수업 계획

세미나 1

알칼리 금속의 유기 화합물 분류. 유기금속 화합물(Me-C 결합을 갖는 화합물), 라디칼 음이온을 갖는 알칼리 금속염; 알칼리 금속의 유기 화합물(알콕사이드, 킬레이트) 비-디카르보닐 화합물. 구조, 명명법, 물리적 특성. 영수증 방법.

유기 합성에 사용되는 유기리튬 화합물. 다중 결합에 추가(C=C, C=O, C=N). 대체 반응. 재편성. 리튬(나트륨, 칼륨) 유기 화합물의 반응. 전이금속의 음이온-라디칼 화합물과 그 반응. 리튬, 나트륨, 칼륨의 아미드와 알콕사이드의 반응. 킬레이트를 형성하는 알칼리 금속의 성질에 대한 킬레이트의 반응성의 의존성.

워크숍 2

알칼리 토금속 디알킬-(아릴) 유도체의 유기금속 화합물 분류 , 알킬(아릴)금속 할로겐화물). 구조. 명명법. 물리적 특성. 영수증 방법.

유기 합성에 사용되는 마그네슘 유기 화합물. 다중 결합에 추가(C=C, C=O, C=N). 치환 반응(할로겐, 알콕시 그룹). 재편성. 기타 유기금속 화합물의 합성. 유기 칼슘 및 바륨 화합물.

마그네슘알콕사이드. 마그네슘나프탈렌. 메톡시마그네슘메틸카보네이트.

워크샵 3

유기구리 화합물. 리튬 디알킬 구리산염. 구리 아세틸렌화물. 구조, 명명법. 준비 방법, 반응. 1가 및 2가 구리 알콕사이드. 구리 기반 킬레이트 비-디카르보닐 화합물. 은아실레이트. 유기 합성의 구리 복합체.

세미나 4

아연, 카드뮴 및 유기수은 화합물. 구조, 생산 방법, 특성. Reformatsky의 반응. 수은 화합물에 의한 촉매작용. 이중 반응성 에이- 수은 카르보닐 화합물.

세미나 5

유기알루미늄 화합물. 특성, 제조방법, 반응. 환원제로서의 알루미늄 수소화물. 유기 합성에서의 알루미늄 알콕시드. 유기알루미늄 화합물의 산업적 중요성.

유기탈륨 화합물. 모노-, 디-, 트리알킬(아릴)유기탈륨 화합물. 유기 합성에서 1가 탈륨의 알콕사이드, 킬레이트, 아실레이트.

워크샵 6

유기주석 및 납 화합물. 특성, 제조 방법 및 반응. 유기 납 화합물의 산업적 사용. 주석 수소화물 화합물. 2가 및 3가 납의 화합물, Pb-Pb 결합을 갖는 화합물.

세미나 7

유기 합성에서의 보로하이드라이드 및 그 유도체. 오르가닐보란. op ga의 염이지만 붕산염은 유기 합성에 사용됩니다. 붕소 할로겐화물과 그 반응. 알콕시 및 아실옥시보란 – 준비 및 반응.

유기규소 화합물(규소-할로겐, 규소-수소, 규소-산소, 규소-질소, 규소-탄소, 규소-규소 및 규소-금속 결합을 가진 화합물). 반응, 특성을 얻는 방법. 유기 규소 화합물을 기반으로 한 고분자.

세미나 8

유기인 화합물: 5배위 인 유도체, 인산 유도체(에스테르, 아미드), 폴리인산 유도체, 포스폰산 유도체, 포스핀산 유도체, 3차 포스핀 산화물, 3가 인 화합물. 인 할로겐화물. 비소, 안티몬, 비스무트 및 이들의 유기원소 화합물.

세미나 9

유기 황 화합물: 티올, 황화물, 다황화물, 설포늄염, 설폭사이드, 설폰, 설펜산, 설폭실산, 설핀산, 설폰산. 유기 아황산염 및 황산염. 티오카르보닐 화합물. 원소 황, 염화 티오닐 및 염화 설퍼릴의 반응.

셀레늄 및 텔루르 화합물. 특성, 제조 방법, 반응. 유기 황 화합물과의 유사성, 차이점. 황과 셀레늄을 함유한 혼합 화합물.

세미나 10

양전하를 띤 원자로 할로겐을 포함하는 화합물. 요오도늄 염, 요오드 및 요오드 유도체. 브롬과 염소의 유사한 화합물. 유기 합성에서의 과염소산 및 그 유도체.

유기 불소 화합물 합성의 세부 사항. 특수 불소화제. 산업계의 불소화 탄화수소, 불소화 중합체. 생물학적 활성 유기불소 화합물.

독립적으로 해결해야 할 문제

세미나 1의 문제점

1. RC 변신을 수행하지만 ® 다이옥솔란, 1,3-다이티안 및 이미다졸리딘을 통한 RCOR'.

2. 카르복실산으로부터 직접 케톤을 합성하는 방법을 고려하십시오.

3. 디메틸벤질아민으로부터 디벤질을 얻습니다.

4. 세탄에 함유된 리튬 현탁액을 염화물로 처리하는 경우 문지르다-부틸에 이어 이산화탄소를 통과시키고 생성된 혼합물을 물로 파괴하면, 반응 혼합물의 1H NMR 스펙트럼에서 화학적 이동이 1.07 및 0.85ppm인 2개의 신호가 관찰됩니다. 적분비는 각각 4.67:1이다. 반응은 어땠나요?

5. 변환을 수행합니다.

RCH2COOH ® RC(CH3)2COOH

더 높은 이소산을 얻는 산업적 방법과 비교해 보세요.

6. 스티렌에서 디벤조일메탄을 얻습니다(옵션 고려).

7. 알릴 에틸 에테르로부터 아크롤레인 디에틸 아세탈을 합성합니다.

8. 알칼리 금속의 하위 그룹에서 벤젠과 톨루엔의 직접 금속화 가능성을 비교하십시오.

세미나 2의 문제점

1. 트리플루오로아세트알데히드와 유기마그네슘 화합물의 상호작용 가능성을 고려하십시오.

2. 다양한 포름산 유도체로부터 프로피온산 알데히드를 합성하는 방법을 비교하십시오.

3. 메틸 케톤과 유기마그네슘 화합물, 마그네슘 알킬아미드 및 알콕시드, 마그네슘 나프탈렌의 과정에 대한 도표를 작성하십시오.

4. 사용된 할로겐에 따라 헥사할로벤젠과 메틸마그네슘 요오다이드의 상호 작용 가능성을 특성화합니다.

5. 부티로락톤으로부터 비닐 말론산 에스테르를 합성합니다.

6. 유기 라디칼의 구조에 따른 유기베릴륨 화합물의 반응을 고려해보자.

7. 주기율표에서 금속의 위치에 따른 알칼리 토금속의 페닐아세틸렌화물의 반응성을 비교하라.

세미나 3의 문제점

1. 아디프산으로부터 6-옥소헵탄산을 얻습니다.

2. 프로판올-2에서 부탄올-2를 얻습니다.

3. 프로파르길 알코올로부터 3,4-펜타디엔산의 에틸 에스테르를 얻습니다.

4. 벤조니트릴로부터 2,6-디펜산을 얻습니다.

5. 헥사플루오로프로필렌에서 2-브로모플루오로프로판을 얻습니다.

6. 은 카르복실산염과 할로겐의 상호 작용 반응 가능성을 고려하십시오.

7. 디아조화 과정 없이 아닐린으로부터 클로로벤젠을 얻습니다.

세미나 4의 문제

1. 동일한 원료를 사용하여 메틸아세토아세트산에스테르와 메틸아세틸아세톤을 얻습니다.

2. 디메틸옥살레이트로부터 메틸메타크릴레이트를 얻습니다.

3. 아세토니트릴로부터 메틸알릴 케톤을 얻습니다.

4. Perkin 반응을 이용하지 않고 계피산을 얻는다.

5. 수은염에 의해 촉매되는 고리형 케톤의 산화 특성을 제시합니다.

6. 페닐아세트산 알데히드로부터 스티렌을 얻습니다.

7. 프로필렌으로부터 이소프로필아세트아미드를 얻습니다.

세미나의 목적 5.

1. 유기알루미늄 화합물을 이용하여 부틸알데히드, 부틸아민, 부틸비닐에테르를 얻는다.

2. 가능한 모든 방법을 사용하여 트리아세틸메탄을 합성합니다.

3. 신남알데히드로부터 페닐알데히드를 얻습니다.

4. 메틸 클로로포름으로부터 1,1-디에톡시에틸렌을 합성합니다.

5. 시클로헤산올로부터 시클로펜탄카르복실산과 그 알데히드를 합성합니다.

6. 스티렌으로부터 1,4-디페닐부타디엔을 합성합니다.

7. 탈륨 화합물을 사용하여 글리시돌 에스테르를 합성할 수 있는 가능성을 고려하고 합성 방법을 산업에서 사용되는 방법과 비교하십시오.

세미나 6의 문제점

1 주석 수소화물을 사용하여 발레르산과 알릴아세트산의 산염화물 환원을 비교합니다.

2. 말론산으로부터 아세톤, 젖산, 아세트알데히드를 얻는다.

3. 프로피온산으로부터 에탄올, 에틸렌, 염화에틸과 요오드화물을 얻습니다.

4. 에틸아민으로부터 메틸아세트아미드를 얻습니다.

5. 헵탄올로부터 4-옥소헵탄산을 얻습니다.

6. 테트라에틸납을 생산하는 산업적 방법을 비교하십시오. 고옥탄 가솔린 생산 시 이 화합물을 대체할 수 있는 방법을 고려하십시오.

세미나 7의 문제

1. 메틸에틸케톤으로부터 부티놀과 디에틸케톤을 얻는다.

2. 아세톤에서 트리프로필카비놀을 얻습니다.

3. 트리메틸보레이트와 나프탈렌으로부터 얻음 비-나프톨.

4. 페닐트리메틸실란으로부터 벤조페논을 합성합니다.

5. 에서 트리메틸알릴실란 1,1-디메틸부텐-4-올-1을 얻습니다.

6. 말론산 에스테르로부터 페닐프로피온산을 얻습니다.

7. 아세톤으로부터 이소프로필아민을 합성합니다.

8. 에놀의 실릴 에테르를 얻는 방법 비교

세미나 8의 문제

1. 비닐트리페닐포스포늄 브로마이드를 얻습니다. 살리실산 알데히드와의 상호 작용을 설명하십시오.

2. 디페닐포스핀 리튬의 합성을 제안하고 이를 아니솔과 페네톨의 탈 알킬화에 사용하고 차이점을 설명하십시오.

3. 피루브산 메틸 에스테르와 트리메틸포스파이트의 상호 작용을 설명하십시오.

4. 트리에틸포스파이트와 오르토 치환 니트로벤젠의 상호작용을 고려하십시오.

5. 서로 다른 상호작용 시간에 따른 헥사메타폴과 시클로헥사논의 상호작용 특성 변화를 고려하십시오.

6. 인산과 아인산의 모노-, 디- 및 트리에스테르를 생산하는 방법을 비교하십시오.

세미나 9의 문제

1. 이용 가능한 시약으로부터 황산디부틸을 얻는 방법을 제안하십시오.

2. 벤젠술포닐클로라이드로부터 메틸페닐술폰을 얻는다.

3. 2,4-Dinitrophenylsulfenyl 염화물을 사용하여 유기 화합물을 식별하는 방법을 설명합니다.

4. 피리딘이 있을 때 알킬벤젠과 염화티오닐의 반응을 설명하십시오.

5. 피리딘으로부터 4-디메틸아미노피리딘을 얻습니다.

6. 강염기가 있을 때 큐멘과 황의 상호작용을 나타내는 도표를 작성하십시오.

세미나 10의 문제

1. 디아조늄 테트라플루오로보레이트를 사용하지 않고 아릴 플루오라이드를 합성하는 방법을 제안하십시오.

2. 디에틸아민과 트리플루오로클로로에틸렌을 사용하여 불화메틸을 얻는다.

3. 트리페닐포스핀 및 클로로디플루오로아세트산나트륨과 트리플루오로메틸페닐케톤의 상호작용을 설명하십시오.

4. 에난트산과 퍼플루오로에난트산을 사용하여 반불소화 도데칸을 얻습니다.

5. 탄화수소의 직접 불소화를 위한 시약을 비교하고 가장 접근하기 쉬운 실험실 시약을 선택하십시오.

6. 루이스산 대신 과염소산을 사용합니다. 기질의 반응성을 비교하십시오.

콜로키움 계획

콜로키움 1. 유기금속 화합물

유기금속 화합물의 반응에서 탄소-탄소 결합이 형성됩니다. 친전자체로서의 Grignard 시약. 알킬화(카르보닐 화합물, 니트릴, 아조메틴과의 반응, 에이,비-불포화 화합물 등). 기타 유기금속 화합물 및 친전자체(리튬, 아연, 카드뮴 및 유기구리 화합물).

친핵체(리튬, 나트륨, 마그네슘 유도체)의 반응. 알키닐 구리 화합물.

금속 알콕사이드의 반응 ( 문지르다- 칼륨 부톡사이드, 분지형 나트륨 알콕사이드, 탈륨 알콕사이드). 알콕시드, 배위수가 높은 금속(알루미늄, 티타늄, 바나듐, 크롬)과의 반응 촉매. 알칼리 및 알칼리 토금속의 아미드를 염기로 사용하고 그 반응(리튬과 마그네슘의 아미드). 티타늄 아미드 또는 사염화티타늄(규소, 주석)을 사용한 아미드화 – 아민 시스템.

금속 카르복실산염. 은, 납, 탈륨 및 비스무트의 카르복실산염은 유기 합성의 특정 시약입니다.

콜로키움 2. 비금속 유기화합물

복합 보란 및 알킬보란을 사용한 수소화붕소화. 유기붕소 화합물의 반응(알코올, 아민, 할로겐 유도체로 전환). 열 변형, 산 및 일산화탄소와의 반응. 불포화 화합물의 수소화붕소화.

유기인 시약. 이중 탄소-탄소 결합 형성(Wittig 반응). 기능기 변환(수산기를 할로겐으로 대체, 아미드, 에스테르 등의 형성) 주기율표의 V 하위 그룹에서 Wittig 시약의 반응성 비교.

3가 인 화합물을 이용한 질소함유 기능의 회복.

통제 활동 일정

№	테스트 레슨 및 주제	문학
1	세미나 1.알칼리 금속 화합물.
2	세미나 2.알칼리 토금속 화합물.
3	워크샵 3.
4	구리와 은의 유기 화합물.세미나 4.
5	아연, 카드뮴 및 유기수은 화합물.세미나 5.
6	알루미늄 및 유기탈륨 화합물.세미나 6.
7	유기주석 및 납 화합물. 콜로키움 1.	유기금속 화합물.
8	위를 참조하세요.세미나 7.
9	붕소 및 유기 규소 화합물.세미나 8.
10	유기인 화합물세미나 9.
11	유기 황 화합물.세미나 10.
12	유기불소 화합물, 원자가가 더 높은 할로겐 화합물. 콜로키움 2.	유기금속 화합물.

유기원소 화합물 화학의 기능 변경 및 도입

1. 산화 상태의 변화가 없는 반응

안에 ¯ 에서 ®	->C -H	>C=CR-H	R.C. = CH	Ar-H
->C~H
>C=CR-M
R.C. = CM
팔
->CB<
->C-P<
->C-Si<-

전형적인 예

MH2O

1-1 R-X ¾ ® R-M ¾ ® RH

C2H5COOH

(C6H13)3B ¾ ¾ ¾ ¾ ® C6H14

H2O

ArSO3H ¾ ® ArH

1-3PhC = CH ¾ ® Ph.C. = CNa

불리

AlkC = CH ¾ ® Ph.C. = CLI

Cu(NH3) 4 +

Ph.C. = CH ¾ ¾ ¾ ¾ ® Ph.C. = 구리

1-5C6H5Na

C6H5CH3 ¾ ¾ ¾ ¾ ® C6H5CH2Na

t-BuOK

CH 3 SOCH 3 ¾ ¾ ¾ ® CH 3 SOCH 2 K

CH 3 ONa

CH3NO2 ¾ ¾ ¾ ® NaCH2NO2

t-BuOK

PhCH 2 COOt-Bu ¾ ¾ ¾ ® PhCHKCOOt-Bu

1-6BF 3 . OEt 2

PhLi ¾ ¾ ¾ ® Ph 3B

1-7PCl 3

i-Pr MgCl¾ ¾ ® i-Pr 2 PCl

2. 환원반응

안에 ¯ 에서 ®	->C-X		>C=C<
->C-리
->C-Mg-
->C-Zn-
->C-알<
->CB<
->C-P<
->C-Si<-

전형적인 예

2-1Li

RX ¾ ® RLi

2-2Mg

RX ¾ ® RMgX

2-3mg

CH 3 OSO 2 OCH 3 ¾ ® CH 3 MgOSO 2 OCH 3

2-4Zn

CH3CH=CHCH2Br ¾ ® CH3CH=CHCH2ZnBr

2-7PhPH 2 + CH 2 =CHCN ¾ ® PhP(CH2=CHCN)2

H2PtCl6

2-8RCH=CH2+HSiMe3 ¾ ¾ ¾ ® RCH 2 CH 2 SiMe 3

3. 산화반응

안에 ¯ 에서 ®
로(R)
RNH 2
RPX 2
RS-, SO 2 -, SO 3 -			3-10

전형적인 예

그래서 2

C12H25MgBr ¾ ¾ ® C12H25SO2H

SO2Cl2

PhMgCl ¾ ¾ ® PhSO2Cl ¾ ® PhSO3H

3-10

문학

1. Talalaeva T.V., Kocheshkov K.A. 유기 원소 화학 방법. 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘. 1963년 소련 과학 아카데미의 1-2권, M.

2. 일반유기화학. T.7, M., 화학, 1984.

3. Ioffe S.T.. Nesmeyanov A.N. 유기원소 화학 방법(마그네슘, 베릴륨, 칼슘, 스트론튬, 바륨). M., 1963년 소련 과학 아카데미 출신.

4. Carey F., Sandeberg R. 유기화학 고급 과정. M., 화학, 1981, vol. 2, pp. 165-184.

5. Sheverdina N.I., Kochesshkov K.I. 유기 원소 화학 방법. 아연, 카드뮴. 엠., 나우카, 1964.

6. 마카로바 L.G. Nesmeyanov A.N. 유기 원소 화학 방법. 수은. 엠., 나우카, 1965.

7. Nesmeyanov A.N., Sokolik R.A. 유기 원소 화학 방법. 붕소, 알루미늄, 갈륨, 인듐, 탈륨. M., 나우카, 2권 1964.

8. Kocheshkov K.A., Zemlyansky N.I., Sheverdina N.I. 및 기타 유기 원소 화학 방법. 게르마늄, 주석, 납. 엠., 나우카, 1968.

9. 일반유기화학. M., 화학, 6권, 1984.

10. Andriyanov K. A. 유기 원소 화학 방법. 규소. 엠., 나우카, 1968.

11. Mikhailov B.M., Bubnov Yu.N. 유기 합성의 유기 붕소 화합물. 엠., 나우카, 1977.

12. 일반유기화학. M., Chemistry, vol. 4, 1983, pp. 595-719.

13. 일반유기화학. M., 화학, 5권, 1984.

14. 니판티에프 E.E. 유기인 화합물의 화학. M., 화학, 1971.

15. 일반유기화학. M., Chemistry, vol. 1, 1981, pp. 622-719.

16. Gublitsky M. 유기 불소 화합물의 화학. M. Goskhimizdat, 1961.

17. Sheppard W., Sharts K. 불소의 유기화학. M. 출판사, 1972.

18. Dorofeenko G.N., Zhdanov Yu.A., Dulenko V.I. 및 기타 유기 합성에 사용되는 과염소산 및 그 화합물. 로스토프, 러시아 국립대학교, 1965년.

추가 읽기

1. Rokhov Y., Hurd D., Lewis R. 유기 금속 화합물의 화학. M., 출판사, 1963.

2. Fizer L., Fizer M. 유기 합성용 시약. M., Mir, vol.I-VII, 1970-1978.

소개3

간략한 코스 프로그램4

세미나 수업 계획6

독립적인 솔루션의 문제점9

콜로키움 계획14

통제 활동 일정16

유기 화학 발전의 역사에는 이전에 연구자들의 많은 관심을 끌지 못했던 이 과학의 일부 부분이 하나 또는 다른 종류의 화합물의 예상치 못한 실제 적용 또는 식별로 인해 빠르게 발전하기 시작한 많은 예가 있습니다. 그들의 새로운 속성.

유기 원소 화합물의 역사에서 나온 일부 데이터

그러한 예 중 하나는 설폰아미드와 관련이 있습니다. 귀중한 치료제로 설파제를 사용함으로써 유기 화학 분야의 집중적 발전이 시작되었습니다. 짧은 시간에 수천 개의 새로운 설파제가 합성되었습니다.

유기원소 화합물의 화학은 현재 비슷한 급속한 발전 단계에 있습니다. 이것은 많은 예에서 볼 수 있습니다. 오랫동안 이론적 관심의 대상이었던 유기인 화합물의 화학은 이제 국가 경제의 다양한 분야에서 유기 인 유도체의 광범위한 사용으로 인해 급속히 발전하고 있습니다. 티타늄과 알루미늄 유기 화합물의 화학 발전은 1954년 Ziegler가 사염화티타늄과의 혼합물에서 유기알루미늄 화합물이 에틸렌의 중합을 일으키는 능력을 발견한 이후 가속화되었습니다. 다양한 복합 촉매 존재 하에서 불포화 화합물의 입체특이적 중합 가능성.

유기규소 화합물의 화학 역시 비약적으로 발전하고 있습니다. 규소와 탄소를 함유한 최초의 화합물인 오르토규산의 에틸 에스테르는 1844년 프랑스 과학자 Ebelmain에 의해 얻어졌습니다. 나중에 1963년에 Friedel과 Crafts는 Si-C 결합을 갖는 최초의 유기 규소 화합물인 테트라에틸실란을 합성했습니다. 유기 규소 화합물의 화학 개발 초기에 탄소와 가장 가까운 유사체인 규소는 연구자들로부터 많은 관심을 끌었습니다. 실리콘을 기반으로 하면 유기화학과 마찬가지로 화학과학의 폭넓은 분야를 창출할 수 있을 것 같았습니다. 그러나 실리콘은 탄소와 마찬가지로 직렬로 연결된 Si 원자로부터 안정적인 분자 사슬을 형성하지 않는 것으로 밝혀졌으며, 따라서 실리콘의 유기 유도체에 대한 관심이 즉시 떨어졌습니다. 그러나 고분자 화합물의 화학 발전은 고분자 분자를 만들기 위해 탄소와 유기 원소(산소, 할로겐, 질소, 황)를 사용하는 것에만 국한될 수는 없습니다. 그것은 자연스럽게 주기율표의 다른 요소를 포함시키는 것을 목표로 했습니다. 이는 분자 주쇄의 탄소를 다른 원소로 대체하면 폴리머 특성에 급격한 변화가 발생할 것으로 가정되는 여러 가지 고려 사항에 의해 결정되었습니다.

실리콘은 K. A. Andrianov(1937)가 사용한 첫 번째 원소였으며, 조금 후에 M. M. Coton(1939)이 실리콘과 산소 원자가 교대로 구성되고 유기 라디칼로 구성된 큰 분자의 무기 주쇄를 구성하기 위해 사용되었습니다. 따라서 현재 폴리유기실록산, 실록산 또는 실리콘으로 알려진 새로운 종류의 유기실리콘 중합체가 등장했습니다. 따라서 소련 연구자들은 무기 분자 사슬과 부유기 그룹을 갖는 고분자 합성에 유기규소 화합물(실리콘)을 사용할 가능성을 처음으로 입증했습니다. 이 단계는 유기실리콘 고분자 화학의 전환점이 되었으며, 유기실리콘 고분자뿐만 아니라 다른 유기원소 고분자화합물에 대한 집중적인 연구의 시작이 되었으며,

미국에서는 폴리유기실록산에 대한 첫 번째 보고서가 1941년에 나타났습니다(Yu. Rokhov). Yu. Rokhov, D. Hurd 및 R. Lewis의 "유기 금속 화합물 화학"(1963) 책 서문에서 Yu. Rokhov는 다음과 같이 썼습니다. 그리고 실리콘-유기 화합물 화학 분야의 L. M. Coton 박사님, 저는 유기 금속 화합물 합성 및 연구 분야에서 러시아 과학자들의 성공을 충분히 인정합니다."

최근 경제의 다양한 부문, 특히 기계 및 장치 공학, 항공 및 로켓 공학에서 유기원소 중합체에 큰 관심이 나타났습니다. 동시에, 폴리머의 열 안정성에 대한 요구가 가장 높습니다. 에너지를 예로 들어보자. 동력 장치의 응용 분야를 확장하려면 전기 장비의 생산 규모가 증가해야 하며, 이와 관련하여 구리, 자성 재료 등의 소비가 매우 커집니다. 또한 항공 발전과 관련하여 해군 및 로켓 기술과 지하 작업의 전기화로 인해 전기 장비의 무게를 줄이고 크기를 줄이는 것이 필요해졌습니다. 이 모든 이유로 설계자는 낮은 무게와 크기로 높은 전력을 제공하는 전기 장치를 만들어야 합니다. 이러한 문제를 해결하려면 당연히 전류밀도를 높일 필요가 있으며, 이로 인해 기계나 장치의 작동온도가 급격히 상승하게 됩니다. 폴리머는 모든 에너지 장치를 제조하는 데 가장 중요한 재료이기 때문에 폴리머가 유전체로서 전도성 요소에서 발생하는 열을 가장 먼저 감지한다는 점을 고려해야 합니다. 그리고 여기서 폴리머 재료의 열 안정성이 특히 중요해집니다.

에너지 부문에 원자력이 도입되면서 유전체에 대한 요구 사항이 더욱 엄격해졌습니다. 특히, 현재 우리는 180~200°C에서 장기간 작동할 수 있고 단기 작동 중에는 250~350°C 이상의 온도를 견딜 수 있는 유전체가 필요합니다. 또 다른 예는 현대 항공에서 나옵니다. 비행기 속도는 이제 믿을 수 없을 만큼 빠른 속도로 증가하고 있습니다. 이러한 고속 항공기가 착륙할 때 항공기 타이어의 온도는 320°C 이상에 도달합니다. 이와 함께 대기권을 고속으로 이동할 때 발생하는 열로부터 고속 항공기를 보호하는 것이 극히 어려워집니다. 내열성 폴리머는 우주 탐사 문제를 성공적으로 해결하는 데에도 도움이 될 것입니다.

이미 언급한 바와 같이 폴리유기실록산은 유기 그룹으로 구성된 무기 분자 주쇄를 가진 최초의 고분자 화합물이었습니다. 이러한 고분자는 자연계에 알려지지 않은 성분으로 처음부터 끝까지 실험실에서 개발되었기 때문에 천연 물질이나 물질을 모방하지 않고 화학과학이 발전하는 새로운 영역을 열었습니다. 유기원소 고분자 화합물에 대한 연구는 특히 전후 기간에 확대되어 현재 모든 산업화된 국가와 개발도상국에서 수행되고 있습니다. 이 분야의 출판물과 특허의 수는 매년 증가하고 있으며 이론 및 응용 성격의 새로운 작품이 지속적으로 등장하고 있습니다. 이와 동시에 유기원소 폴리머 및 모노머 산업도 급속히 발전하고 있습니다. 유기실리콘 모노머 및 폴리머의 세계 생산량은 현재 연간 100만 톤에 달합니다.

고분자 합성을 연구하는 연구자들은 주기율표의 45개 원소에 중점을 두고 있습니다. 폴리머 사슬을 구성하는 데 관련된 가장 중요한 요소는 다음과 같습니다.

• II 그룹 Mg, Zn

• III 그룹 B, Al

• IV 그룹 C, Si, Ti, Ge, Zr, Sn, Pb

• V 그룹 N, P, V, As, Sb, Bi

• VI 그룹 O, S, Cr, Se, Mo

• VIII족 Fe, Co, Ni

실제로 이들 중 다수(B, Al, Si, Ti, Sn, Pb, P, As, Sb, Fe)는 산소 및 질소와 결합하여 측면 유기물을 갖는 중합체 분자의 무기 사슬을 형성할 수 있는 것으로 밝혀졌습니다. 및 유기실록산기; 이들 중합체 중 일부는 이미 산업적으로 응용되고 있습니다. 앞으로 몇 년 안에 새로운 합성 방법의 개발로 인해 중요한 특성을 지닌 새로운 유기원소 중합체가 생산되고 산업에 도입될 것으로 예상됩니다.

유기 원소 화합물 기술의 화학 특징

유기 원소 화합물은 유기 및 무기 화합물과 특성 및 구조가 크게 다르며 중간 위치를 차지합니다. 유기원소 화합물은 본질적으로 드물며 합성으로 얻어집니다.

생물의 화학에서 유기원소 화합물의 역할은 아직 완전히 명확하지 않습니다. 그러나 규소, 인 및 기타 원소의 화합물은 생물의 생명 활동과 대사에 중요한 역할을 한다고 자신있게 말할 수 있습니다. 높은 수준의 진화적 발달, 특히 인간. 인간과 동물의 신체에서 규소 함유 화합물은 유기 규소 및 유기 용매에 용해되는 복합 화합물의 형태를 포함하여 다양한 형태로 존재합니다. 그럼에도 불구하고 유기 규소 화합물의 경우 자연에서 발견된 사례는 단 한 가지뿐입니다. 즉, Si(OC34H69)4 조성을 갖는 오르토규산의 개별 에스테르가 새 깃털에서 분리되었으며, 주로 인산과 다인산의 에스테르입니다. 살아있는 유기체의 화학에서 중요한 역할. 따라서 아데노신 삼인산(ATP)은 살아있는 조직에서 발견되며 에너지원으로서 중요한 역할을 합니다.

유기원소 화합물은 탄소 화합물과 근본적으로 구별되는 몇 가지 특징을 가지고 있습니다.

1. 탄소와 비교한 원소의 선택적 친화력의 차이.

전기양성원소(Si, B, Al, P)는 탄소보다 전기음성원소에 대한 친화력이 훨씬 더 큽니다. 즉, 실리콘, 붕소, 알루미늄, 인 및 기타 원소는 양전하 원소(H, Si, B, Al, As, Sb, Bi 등)와는 약한 결합을 형성하지만, 음전하 원소(O, N, 등)와는 강한 결합을 형성합니다. Cl, Br, F 등)이 탄소보다 많습니다.

다양한 원소의 전기음성도를 고려할 때, 탄소(xC = 2.5)는 가장 전기음성도가 높은 원소인 불소(xF == 4.0)와 가장 전기양성도가 높은 원소인 세슘과 프랑슘(xCs = 0.7, xFr == 0.7). 이들 원소의 전기음성도의 반합은 xpc = 2.35이므로 C 원자는 전자를 주고받는 경향, 즉 양이온 또는 음이온을 형성하는 경향이 가장 적습니다. 이는 화합물의 탄소가 전기 양성 또는 전기 음성 원소에 비해 덜 이온화됨을 의미합니다. 예를 들어 Si-C1 결합이 30~50% 이온화되면 C-C1 결합은 약 6% 이온화됩니다. 따라서 탄소는 친전자성 또는 친핵성 공격에 가장 덜 민감합니다. 이는 C-C 결합이 E-E 결합(예: BB, Si-Si, A1-A1, P-P, As-As)보다 훨씬 강하고 그 반대의 경우도 마찬가지라는 것을 의미합니다. 예를 들어 전기음성도의 절반합이 xpc = 3.0인 C-O 결합은 A1-O(xpc = 2.5), Si-O(xpc = 2.65), Si-N(xps)보다 덜 강합니다. = 2.4) 등. 붕소, 규소, 인, 비소 원자의 결합 에너지와 탄소 원자의 결합 에너지를 비교하면 이러한 조항이 확인됩니다(표 1).