Органічна хімія. Хімія органічна Що вивчає наука органічна хімія

Мало хто замислювався про те, якою є роль органічної хімії в житті сучасної людини. Адже вона величезна, складно її переоцінити. З самого ранку, коли людина прокидається і йде вмиватися, і до самого вечора, коли вона лягає спати, її щохвилини супроводжують продукти органічної хімії. Зубна щітка, одяг, папір, косметика, предмети меблів та інтер'єру та багато іншого – все це дає нам вона. Але колись все було зовсім не так, і про органічну хімію знали зовсім мало.

Розглянемо, як складалася поетапно історія розвитку органічної хімії.

1. Період розвитку до XIV століття, званий стихійним.

2. XV – XVII століття – початок розвитку або, ятрохімія, алхімія.

3. Вік XVIII – XIX – панування теорії віталізму.

4. XIX – XX століття – інтенсивний розвиток, науковий етап.

Початок або Стихійний етап становлення хімії органічних сполук

Цей період має на увазі саме зародження поняття хімії, витоки. А витоки йдуть ще до Стародавнього Риму та Єгипту, в яких дуже здібні жителі навчилися добувати для фарбування предметів та одягу з природної сировини – листя та стебел рослин. Це були індиго, що дає насичений синій колір, і алізорин, що фарбує буквально все в соковиті та привабливі відтінки помаранчевого та червоного. Надзвичайно спритні жителі різних народностей того ж часу також навчилися отримувати оцет, виготовляти спиртні напої з цукро- та крохмалевмісних речовин рослинного походження.

Відомо, що дуже поширеними продуктами у застосуванні в цей історичний період були тваринні жири, смоли та олії, які використовувалися лікарями та кухарями. А також у побут щільно входили різні отрути, як основна зброя внутрішньоусобних відносин. Усі ці речовини є продуктами органічної хімії.

Але, на жаль, як такого поняття "хімія" не існувало, і вивчення конкретних речовин з метою з'ясування якостей та складу не відбувалося. Тому цей період і називається стихійним. Всі відкриття мали випадковий, нецілеспрямований характер побутового значення. Так тривало аж до наступного сторіччя.

Період ятрохімії - перспективний початок розвитку

Справді, саме у XVI – XVII століттях почали зароджуватися безпосередні уявлення про хімію як науку. Завдяки роботам вчених того часу були отримані деякі органічні речовини, винайдені найпростіші пристрої для перегонки та сублімації речовин, використовувався спеціальний хімічний посуд для подрібнення речовин, поділу продуктів природи на інгредієнти.

Основним напрямом роботи на той час стала медицина. Прагнення отримати необхідні ліки призвело до того, що з рослин виділялися ефірні олії та інші сировинні компоненти. Так, Карлом Шееле було отримано деякі органічні кислоти з рослинної сировини:

• яблучна;
• лимонна;
• галова;
• молочна;
• щавлева.

На дослідження рослин та виділення цих кислот вченому знадобилося 16 років (з 1769 по 1785). Це стало початком розвитку, були закладені основи органічної хімії, яка безпосередньо як розділ хімії була визначена та названа пізніше (початок XVIII ст.).

У цей період середньовіччя Р. Ф. Руель виділив кристали сечової кислоти з сечовини. Іншими хіміками було отримано бурштинову кислоту з бурштину, винну кислоту. В ужиток входить метод сухої перегонки рослинної та тваринної сировини, завдяки якому отримують оцтову кислоту, діетиловий ефір, деревний спирт.

Так було започатковано інтенсивний розвиток органічної хімічної промисловості в майбутньому.

Vis vitalis, або "Життєва сила"

XVIII - XIX століття для органічної хімії дуже подвійні: з одного боку, відбувається ціла низка відкриттів, які мають грандіозне значення. З іншого, довгий час зростання та накопичення необхідних знань та правильних уявлень гальмується панівною теорією віталізму.

Цю теорію ввів у вжиток і позначив головною Єнс Якобс Берцеліус, який при цьому сам же дав і визначення органічної хімії (точний рік невідомий, або 1807, або 1808). За положеннями цієї теорії, органічні речовини здатні утворюватися лише живих організмах (рослинах і тварин, зокрема людини), оскільки у живих істот є спеціальна " життєва сила " , що дозволяє цим речовинам вироблятися. У той час як з неорганічних речовин отримати органічні абсолютно неможливо, тому що вони є неживими продуктами, негорючими, без vis vitalis.

Цим же вченим було запропоновано першу класифікацію всіх відомих на той момент сполук на неорганічні (неживі, всі речовини, подібні до води та солі) та органічні (живі, ті, що на кшталт оливкової олії та цукру). Також Берцеліус першим визначив саме, що таке органічна хімія. Визначення звучало так: це вивчає речовини, виділені з живих організмів.

У цей період вченими легко здійснювалися перетворення органічних речовин на неорганічні, наприклад, при згорянні. Однак про можливість зворотних перетворень нічого відомо поки що не було.

Долі було завгодно розпорядитися, що саме учень Йенса Берцеліуса Фрідріх Велер сприяв початку краху теорії свого вчителя.

Німецький вчений працював над сполуками ціанідів і в одному з дослідів, що проводяться, зумів отримати кристали, схожі на сечову кислоту. В результаті ретельного дослідження він переконався, що дійсно зумів отримати органічну речовину з неорганічної без будь-якої vis vitalis. Наскільки б не був скептично налаштований Берцеліус, він змушений був визнати цей незаперечний факт. Так було завдано першого удару по віталістичним поглядам. Історія розвитку органічної хімії почала набирати обертів.

Ряд відкриттів, які зруйнували віталізм

Успіх Велера надихнув хіміків XVIII століття, тому почалися випробування та експерименти з метою отримання органічних речовин у штучних умовах. Таких синтезів, що мають вирішальне та найбільше значення, було здійснено декілька.

1. 1845 - Адольф Кольбе, який був учнем Велера, зумів з простих неорганічних речовин С, Н 2 , Про 2 багатоетапним повним синтезом отримати оцтову кислоту, яка є органічною речовиною.
2. 1812 р. Костянтином Кірхгофом здійснено синтез глюкози з крохмалю та кислоти.
3. 1820 Анрі Браконно денатурував білок кислотою і потім обробив суміш азотною кислотою і отримав першу з 20 синтезованих пізніше амінокислот - гліцин.
4. 1809 Мішель Шеврель вивчав склад жирів, намагаючись розщепити їх на складові компоненти. У результаті він отримав жирні кислоти та гліцерин. 1854 Жан Бертло продовжив роботи Шевреля і нагрів гліцерин з Результат - жир, точно повторює структуру природних сполук. Надалі він зумів отримати й інші жири та олії, які були дещо відмінними за будовою молекул від природних аналогів. Тобто довів можливість отримання нових органічних сполук, що мають велике значення у лабораторних умовах.
5. Ж. Бертло синтезував метан із сірководню (Н 2 S) та сірковуглецю (CS 2).
6. 1842 р. Зінін зумів синтезувати анілін, барвник із нітробензолу. Надалі йому вдалося отримати цілу низку анілінових барвників.
7. А. Байєр створює власну лабораторію, в якій займається активним та успішним синтезом органічних барвників, подібних до природних: алізаринові, індигоїдні, антрохінонові, ксантенові.
8. 1846 р. синтез нітрогліцерину вченим Собреро. Їм розроблена теорія типів, що говорить про те, що речовини подібні деяким з неорганічних і їх можна отримати заміною атомів водню в структурі.
9. 1861 р. А. М. Бутлеров синтезував цукристу речовину з формаліну. Їм були сформульовані положення теорії хімічної будови органічних сполук, актуальні до сьогодні.

Всі ці відкриття визначили предмет органічної хімії – вуглець та його сполуки. Подальші відкриття були спрямовані вивчення механізмів хімічних реакцій в органіці, встановлення електронної природи взаємодій і розгляд структури сполук.

Друга половина XIX і XX століття – час глобальних хімічних відкриттів.

Історія розвитку органічної хімії з часом зазнавала дедалі більших змін. Робота безлічі вчених над механізмами внутрішніх процесів у молекулах, реакціях і системах дала свої плідні результати. Так було в 1857 р. Фрідріх Кекуле розробляє теорію валентності. Також йому належить найбільша нагорода - відкриття будови молекули бензолу. У цей час А. М. Бутлеров формулює положення теорії будови сполук, у яких свідчить про чотиривалентність вуглецю і явище існування ізомерії і ізомерів.

В. В. Марковников і А. М. Зайцев заглиблюються у вивчення механізмів реакцій в органіці та формулюють ряд правил, які ці механізми пояснюють та підтверджують. У 1873 - 1875 р.р. І. Вісліценус, Вант-Гофф та Ле Бель вивчають просторове розташування атомів у молекулах, відкривають існування стерео-ізомерів та стають родоначальниками цілої науки – стереохімії. Багато різних людей брали участь у створенні тієї галузі органіки, яку ми маємо сьогодні. Тому вчені органічної хімії заслуговують на увагу.

Кінець XIX і XX століття – це часи глобальних відкриттів у фармацевтиці, лакофарбовій промисловості, квантовій хімії. Розглянемо відкриття, які забезпечили максимальне значення органічної хімії.

1. 1881 р. М. Конрад та М. Гудцейт синтезували анестетики, веронал та саліцилову кислоту.
2. 1883 Л. Кнорр отримав антипірин.
3. 1884 р. Ф. Штолль отримав пірамідон.
4. 1869 брати Хайатт отримали перше штучне волокно.
5. 1884 р. Д. Істмен синтезував целулоїдну фотоплівку.
6. 1890 отримано мідноаміачне волокно Л. Депассі.
7. 1891 р. Ч. Крос із колегами отримав віскозу.
8. 1897 р. Ф. Мішер і Бухнер заснували теорію (було відкрито безклітинне бродіння та ензими як біокаталізатори).
9. 1897 р. Ф. Мішер відкрив нуклеїнові кислоти.
10. Початок XX століття – нова хімія елементоорганічних сполук.
11. 1917 р. Льюїс відкрив електронну природу хімічного зв'язку в молекулах.
12. 1931 р. Хюккель – засновник квантових механізмів у хімії.
13. 1931-1933 рр. Лаймус Полінг доводить теорію резонансу, і потім його співробітники розкривають сутність напрямів у хімічних реакціях.
14. 1936 р. синтезовано нейлон.
15. 1930-1940 рр. А. Е. Арбузов дає початок розвитку фосфоорганічних сполук, які є основою для виробництва пластмас, ліків та інсектицидів.
16. 1960 академік Несміянов з учнями створює в лабораторних умовах першу синтетичну їжу.
17. 1963 р. Дю Вінью отримує інсулін, що є величезним кроком уперед у медицині.
18. 1968 р. індієць Х. Г. Корана зумів отримати простий ген, що допомогло розшифровувати генетичний код.

Таким чином, значення органічної хімії у житті людей просто колосальне. Пластмаси, полімери, волокна, лакофарбова продукція, каучуки, гуми, ПВХ-матеріали, поліпропілени та поліетилени та багато інших сучасних речовин, без яких сьогодні просто не можливе життя, пройшли складний шлях до свого відкриття. Сотні вчених внесли свою багаторічну копітку працю, щоб склалася спільна історія розвитку органічної хімії.

Сучасна система органічних сполук

Зробивши величезний і складний шлях у розвитку, органічна хімія і сьогодні не стоїть на місці. Відомо понад 10 млн. з'єднань, і це число з кожним роком зростає. Тому існує певна систематизована структура розташування речовин, що їх дає органічна хімія. Класифікація органічних сполук представлена ​​таблиці.

Вивчення всього різноманіття речовин та реакцій, у які вони вступають, і є предметом органічної хімії на сьогоднішній день.

Типи хімічних зв'язків в органічних речовинах

Для будь-яких сполук характерні електронностатичні взаємодії всередині молекул, які в органіці виражаються у наявності ковалентних полярних та ковалентних неполярних зв'язків. У металорганічних сполуках можливе утворення слабкої іонної взаємодії.

Виникають між С-С взаємодією у всіх органічних молекулах. Ковалентна полярна взаємодія характерна для різних атомів-неметалів у молекулі. Наприклад, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Це все зв'язки в органічній хімії, які існують для утворення сполук.

Різновиди формул речовин в органіці

Найпоширеніші формули, що виражають кількісний склад сполуки, називаються емпіричними. Такі формули є для кожної неорганічної речовини. Але коли справа торкнулася складання формул в органіці, перед вченими постало безліч проблем. По-перше, маса багатьох їх обчислюється сотнями, або навіть тисячами. Важко визначити емпіричну формулу для такої величезної речовини. Тому згодом виник такий розділ органічної хімії, як органічний аналіз. Основоположниками його вважаються вчені Лібіх, Велер, Гей-Люссак та Берцеліус. Саме вони, разом із працями А. М. Бутлерова, визначили існування ізомерів - речовин, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але відрізняються будовою молекули та властивостями. Саме тому будова органічних сполук виражається нині не емпіричної, а структурної повної чи структурної скороченої формулою.

Ці структури - характерна та відмінна риса, яку має органічна хімія. Формули записуються за допомогою рис, що позначають хімічні зв'язки. наприклад, скорочена структурна формула бутану матиме вигляд CH 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 . Повна структурна формула показує всі хімічні зв'язки, що є в молекулі.

Також є спосіб записування молекулярних формул органічних сполук. Він виглядає так само, як емпіричні у неорганічних. Для бутану, наприклад, вона буде такою: З 4 Н 10 . Тобто молекулярна формула дає уявлення лише про якісний та кількісний склад сполуки. Структурні ж характеризують зв'язку в молекулі, тому за ними можна передбачити майбутні властивості та хімічну поведінку речовини. Це особливості, які має органічна хімія. Формули записуються у вигляді, кожен із новачків вважається правильним.

Типи реакцій в органічній хімії

Існує певна класифікація органічної хімії за типом реакцій, що відбуваються. Причому таких класифікацій є кілька, за різними ознаками. Розглянемо основні їх.

Механізми хімічних реакцій за способами розриву та утворення зв'язків:

• гомолітичні чи радикальні;
• гетеролітичні чи іонні.

Реакції за типами перетворень:

• ланцюгові радикальні;
• нуклеофільного аліфатичного заміщення;
• нуклеофільного ароматичного заміщення;
• реакції елімінування;
• електрофільного приєднання;
• конденсації;
• циклізації;
• електрофільного заміщення;
• реакції перегрупувань.

За способом запуску реакції (ініціювання) та за кінетичним порядком також іноді реакції класифікуються. Це основні особливості реакцій, які має органічна хімія. Теорія, що описує подробиці протікання кожної хімічної реакції, була відкрита ще в середині XX століття і підтверджується і доповнюється досі з кожним новим відкриттям та синтезом.

Слід зазначити, що реакції в органіці протікають за більш жорстких умовах, ніж у неорганічної хімії. Це пов'язано з більшою стабілізацією молекул органічних сполук за рахунок утворення всередині та міжмолекулярних міцних зв'язків. Тому практично жодна реакція не обходиться без підвищення температури, тиску чи застосування каталізатора.

Сучасне визначення органічної хімії

Загалом розвиток органічної хімії йшов інтенсивним шляхом протягом кількох століть. Накопичено величезну кількість відомостей про речовини, їх структури та реакції, в які вони можуть вступати. Синтезовано мільйони корисних і просто необхідних сировинних компонентів, що використовуються в різних галузях науки, техніки та промисловості. Поняття органічної хімії сьогодні сприймається як щось грандіозне та велике, численне та складне, різноманітне та значне.

Свого часу першим визначенням цього великого розділу хімії було те, що дав Берцеліус: це хімія, що вивчає речовини, виділені з організмів. З того моменту пройшло багато часу, здійснено безліч відкриттів та усвідомлено та розкрито велику кількість механізмів внутрішньохімічних процесів. Тому сьогодні є інше поняття, що таке органічна хімія. Визначення їй дається таке: це хімія вуглецю та всіх його сполук, а також методів їхнього синтезу.

Органічна хімія - наука про органічні сполуки та їх перетворення. Термін «органічна хімія» було запроваджено шведським ученим Я. Берцеліусом на початку ХІХ ст. До цього речовини класифікували за джерелом їх одержання. Тому у XVIII ст. розрізняли три хімії: «рослинну», «тварину» та «мінеральну». Наприкінці XVIII ст. французький хімік А. Лавуазьє показав, що речовини, одержувані з організмів рослин і тварин (звідси їхня назва «органічні сполуки»), містять на відміну від мінеральних сполук лише деякі елементи: вуглець, водень, кисень, азот, котрий іноді фосфор і сірку. Оскільки вуглець обов'язково є у всіх органічних сполуках, органічну хімію з середини в XIX ст. часто називають хімією сполук вуглецю.

Здатність атомів вуглецю утворювати довгі нерозгалужені та розгалужені ланцюги, а також кільця та приєднувати до них інші елементи або їх групи є причиною різноманітності органічних сполук та того, що вони за своїм числом значно перевершують неорганічні сполуки. Нині відомо близько 7 млн. органічних сполук, а неорганічних – приблизно 200 тис.

Після робіт А. Лавуазьє і до середини ХІХ ст. хіміки вели інтенсивний пошук нових речовин у природних продуктах та розробляли нові способи їх перетворення. Особлива увага приділялася визначенню елементного складу сполук, виведенню їх молекулярних формул і встановленню залежності властивостей сполук їх складу. Виявилося, деякі сполуки, володіючи однаковим складом, відрізняються за своїми властивостями. Такі сполуки назвали ізомерами (див. Ізомерія). Було помічено, що багато сполук в хімічних реакціях обмінюються групами елементів, що залишаються без зміни. Ці групи отримали найменування радикалів, а вчення, яке намагалося уявити органічні сполуки які з таких радикалів,- теорії радикалів. У 40-50-х роках. ХІХ ст. робилися спроби класифікувати органічні сполуки типу неорганічних (наприклад, етиловий спирт С2Н5-О-Н і діетиловий ефір С2Н5-О-С2Н5 відносили до типу води Н-О-Н). Проте ці теорії, як і визначення елементного складу і молекулярної маси органічних сполук, ще спиралися на твердий фундамент досить розробленого атомно-молекулярного вчення. Тому в органічній хімії існував різнобій у способах запису складу речовин, і навіть така проста сполука, як оцтова кислота, зображувалася різними емпіричними формулами: С4Н4o4, С8Н804, СгН402, з яких правильною була лише остання.

Тільки після створення російським ученим А. М. Бутлеровим теорії хімічної будови (1861) органічна хімія отримала міцну наукову основу, що забезпечила її стрімкий розвиток у подальшому. Передумовами для її створення послужили успіхи в розробці атомно-молекулярного вчення, уявлень про валентність та хімічний зв'язок у 50-ті роки. ХІХ ст. Ця теорія дозволила передбачати існування нових сполук та його властивості. Вчені приступили до систематичного хімічного синтезу органічних сполук, що передбачаються наукою, не зустрічаються в природі. Таким чином, органічна хімія стала значною мірою хімією штучних сполук.

У першій половині ХІХ ст. хіміки-органіки займалися синтезом та дослідженням головним чином спиртів, альдегідів, кислот та деяких інших сполук - аліциклічних та бензоїдних (див. Аліфатичні сполуки; Аліциклічні сполуки). З речовин, що не зустрічаються в природі, були синтезовані похідні хлору, йоду та брому, а також перші металоорганічні сполуки (див. Елементоорганічні сполуки). Новим джерелом органічних сполук стала кам'яновугільна смола. З неї виділено бензол, нафталін, фенол та інші бензоїдні сполуки, а також гетероциклічні сполуки – хінолін, піридин.

У другій половині ХІХ ст. синтезовані вуглеводні, спирти, кислоти з розгалуженим вуглецевим ланцюгом, почалися вивчення будови та синтез сполук, важливих у практичному відношенні (індиго, ізопрен, цукри). Синтез Сахаров (див. Вуглеводи) та багатьох інших сполук став можливим після виникнення стереохімії, що продовжила розвиток теорії хімічної будови. Органічна хімія першої половини ХІХ ст. була тісно пов'язана з фармацією – наукою про лікарські речовини.

У другій половині ХІХ ст. намітився міцний союз органічної хімії з промисловістю, насамперед анілінофарбової. Перед хіміками було поставлено завдання розшифровки будівлі відомих природних барвників (алізарин, індиго та інших.), створення нових барвників, і навіть розробки технічно прийнятних способів їх синтезу. Так було в 70- 80-х гг. ХІХ ст. виникла прикладна органічна хімія.

Кінець XIX – початок XX ст. ознаменувалися створенням нових напрямів у розвитку органічної хімії. У промисловому масштабі почало використовуватися найбагатше джерело органічних сполук - нафта, і з цим був пов'язаний бурхливий розвиток хімії аліциклічних сполук і взагалі хімії вуглеводнів (див. Нафтохімія). З'явилися практично важливі каталітичні методи перетворення органічних сполук, створені П. Сабатіє у Франції, В. Н. Іпатьєвим і пізніше М. Д. Зелінським в Росії (див. Каталіз). Теорія хімічної будови значно поглибилася внаслідок відкриття електрона та створення електронних уявлень про будову атомів та молекул. Були відкриті та розроблені потужні методи фізико-хімічних та фізичних досліджень молекул, насамперед рентгеноструктурний аналіз. Це дозволило з'ясувати будову, а отже, зрозуміти властивості та полегшити синтез величезної кількості орган! чеських з'єднань.

З початку 30-х років. XX ст. у зв'язку з виникненням квантової механіки з'явилися обчислювальні методи, що дозволяють розрахунковим шляхом робити висновки про будову та властивості органічних сполук (див. Квантова хімія).

Серед нових напрямів хімічної науки – хімія органічних похідних фтору, що набули великого практичного значення. У 50-х роках. XX ст. виникла хімія цінових сполук (фероцен та ін), що представляє сполучну ланку між органічною та неорганічною хімією. У практику хіміків-органіків міцно увійшло застосування ізотопів. Ще на початку XX ст. були відкриті вільно існуючі органічні радикали (див. вільні Радикали), а згодом створена хімія неповно-стрічкових органічних сполук - іонів карбонію, карбаніонів, радикал-іонів, молекулярних іонів (див. Іони). У 60-х роках. були синтезовані абсолютно нові типи органічних сполук, наприклад катенани, в яких окремі циклічні молекули пов'язані один з одним, подібно до того, як зображують п'ять переплетених олімпійських кілець.

Органічна хімія у XX ст. набула величезного практичного значення, особливо для переробки нафти, синтезу полімерів, синтезу та вивчення фізіологічно активних речовин. В результаті органічної хімії виділилися в самостійні дисципліни такі її напрями, як нафтохімія, хімія полімерів, біоорганічна хімія.

Сучасна органічна хімія має складну структуру. Серцевину її становить препаративна органічна хімія, що займається виділенням із природних продуктів та штучним приготуванням індивідуальних органічних сполук, а також створенням нових методів їх отримання. Вирішити ці завдання неможливо без опори на аналітичну хімію, що дозволяє судити про ступінь очищення, гомогенності (однорідності) та індивідуальності органічних сполук, що надає дані про їх склад та будову в ізольованому стані, а також тоді, коли вони виступають як вихідні речовини, проміжні та кінцевих продуктів реакції. З цією метою аналітична хімія використовує різні хімічні, фізико-хімічні та фізичні методи дослідження. Свідомий підхід до вирішення завдань, які стоять перед препаративною та аналітичною органічною хімією, забезпечується опорою їх на теоретичну органічну хімію. Предметом цієї науки є подальша розробка теорії будови, а також формулювання залежностей між складом та будовою органічних сполук та їх властивостями, між умовами протікання органічних реакцій та їх швидкістю та досягненням хімічної рівноваги. Об'єктами теоретичної органічної хімії можуть бути як нереагирующие сполуки, і сполуки під час їх перетворень, і навіть проміжні, нестійкі освіти, що у ході реакцій.

Така структура органічної хімії склалася під впливом різних факторів, найважливішим із яких були і залишаються запити практики. Саме цим пояснюється те, наприклад, обставина, що в сучасній органічній хімії прискорено розвивається хімія гетероциклічних сполук, що тісно пов'язана з таким прикладним напрямом, як хімія синтетичних та природних лікарських засобів.

Органічна хімія - наука, що вивчає сполуки вуглецю, званіорганічні речовини. У зв'язку з цим органічну хімію називають також хімією сполук вуглецю.

Найважливіші причини виділення органічної хімії в окрему науку полягають у наступному.

1. Численні органічні сполуки в порівнянні з неорганічними.

Кількість відомих органічних сполук (близько 6 млн.) значно перевищує кількість сполук всіх інших елементів періодичної системи Менделєєва.Нині відомо близько 700 тис. неорганічних сполук, приблизно 150 тис. нових органічних сполук одержують зараз у рік. Це лише тим, що хіміки особливо інтенсивно займаються синтезом і дослідженням органічних сполук, а й особливою здатністю елемента вуглецю давати сполуки, містять практично необмежену кількість атомів вуглецю, що у ланцюги і цикли.

2. Органічні речовини мають виняткове значення як внаслідок їх вкрай різноманітного практичного застосування, і тому, що вони грають найважливішу роль процесах життєдіяльності організмів.

3. Є суттєві відмінності у властивостях та реакційної здатності органічних сполук від неорганічних, внаслідок чого виникла потреба у розвитку багатьох специфічних методів дослідження органічних сполук.

Предметом органічної хімії є вивчення способів отримання, складу, будови та областей застосування найважливіших класів органічних сполук.

2. Короткий історичний огляд розвитку органічної хімії

Органічна хімія як наука оформилася на початку XIX ст., проте знайомство людини з органічними речовинами та застосування їх для практичних цілей почалося ще в давнину. Першою відомою кислотою був оцет або водний розчин оцтової кислоти. Давнім народам було відоме бродіння виноградного соку, вони знали примітивний спосіб перегонки та застосовували його для отримання скипидару;

галли та германці знали способи варіння мила; у Єгипті, Галлії та Німеччині вміли варити пиво.

В Індії, Фінікії та Єгипті було дуже розвинене мистецтво фарбування за допомогою органічних речовин. Крім того, давні народи користувалися такими органічними речовинами, як олії, жири, цукор, крохмаль, камедь, смоли, індиго і т.д.

Кінець XVIII ст. ознаменувався помітними успіхами у вивченні органічних речовин, причому органічні речовини почали досліджувати з наукової точки зору. У цей період був виділений з рослин і описаний ряд найважливіших органічних кислот (щавлева, лимонна, яблучна, галова) і встановлено, що олії та жири містять як загальну складову частину «солодкий початок олій» (гліцерин) і т.д.

Поступово почали розвиватися дослідження органічних речовин – продуктів життєдіяльності тваринних організмів.

Так, наприклад, із сечі людини були виділені сечовина та сечова кислота, а з сечі корови та коні – гіппурова кислота.

Нагромадження значного фактичного матеріалу стало сильним поштовхом до глибшого вивчення органічної речовини.

Вперше поняття про органічні речовини та органічну хімію ввів шведський учений Берцеліус (1827). У підручнику хімії, який витримав багато видань, Берцеліус висловлює переконання, що «в живій природі елементи підкоряються іншим законам, ніж у неживій» і що органічні речовини не можуть утворюватися під впливом звичайних фізичних та хімічних сил, але вимагають для свого утворення особливої ​​«життєвої сили ». Органічну хімію він і визначав як «хімію рослинних та тваринних речовин, або речовин, що утворюються під впливом життєвої сили». Подальший розвиток органічної хімії довело хибність цих поглядів.

У 1828 р. Велер показав, що неорганічна речовина - ціановокислий амоній - при нагріванні перетворюється на продукт життєдіяльності тваринного організму - сечовину.

У 1845 р. Кольбе синтезував типову органічну речовину - оцтову кислоту, використовувавши як вихідні речовини деревне вугілля, сірку, хлор і воду. За порівняно короткий період синтезували ряд інших органічних кислот, які до цього виділялися тільки з рослин.

У 1854 р. Бертло вдалося синтезувати речовини, які стосуються класу жирів.

У 1861 р. А. М. Бутлеров дією вапняної води на параформальдегід вперше здійснив синтез метиленітану - речовини, що відноситься до класу Сахаров, які, як відомо, відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності організмів.

Всі ці наукові відкриття призвели до краху віталізму – ідеалістичного вчення про «життєву силу».

Всі органічні сполуки мають одну загальну властивість: вони обов'язково містять атоми вуглецю. Крім вуглецю, до складу молекул органічних сполук входять водень, кисень, азот, рідше – сірка, фосфор, галогени.

Нині відомо понад двадцять мільйонів органічних сполук. Ця різноманітність можлива завдяки унікальним властивостям вуглецю, атоми якого здатні утворювати міцні хімічні зв'язки як один з одним, і з іншими атомами.

Різкої межі між неорганічними та органічними сполуками не існує. Деякі сполуки вуглецю, такі як оксиди вуглецю, солі вугільної кислоти, за характером властивостей відносять до неорганічних.

Найпростішими за складом органічними сполуками є вуглеводні, що містять лише атоми вуглецю та водню. Інші органічні сполуки можна як похідні вуглеводнів.

Це наука, що вивчає вуглеводні та їх похідні.

Розрізняють органічні сполуки природного походження (крохмаль, целюлоза, природний газ, нафту та ін) і синтетичні (що виходять в результаті синтезу в лабораторіях та на заводах).

До органічних сполук природного походження належать також речовини, що утворюються у живих організмах. Це, наприклад, нуклеїнові кислоти, білки, жири, вуглеводи, ферменти, вітаміни, гормони. Будова та властивості цих речовин, їх біологічні функції вивчають біохімія, молекулярна біологія та біоорганічна хімія.

Переважна більшість лікарських препаратів є органічні сполуки. Створенням ліків та вивченням їх впливу на організм займається хімія лікарських речовин.

Велике число синтетичних органічних сполук одержують у результаті переробки нафти (рисунок нижче), газу, вугілля та деревини.

1 - сировина для хімічної промисловості; 2 - асфальт; 3 - олії; 4 - паливо для літаків; 5 - мастильні матеріали; 6 - дизельне паливо; 7 - бензин

Досягнення органічної хімії використовуються у виробництві будівельних матеріалів, у машинобудуванні та сільському господарстві, медицині, електротехнічній та напівпровідниковій промисловості. Без синтетичного палива, синтетичних миючих засобів, полімерів та пластмас, барвників і т. д. неможливо уявити сучасне життя.

Вплив одержуваних людиною органічних речовин на живі організми та інші об'єкти природи по-різному. Використання деяких органічних сполук у ряді випадків призводить до серйозних екологічних проблем. Наприклад, хлорсодер-жащий інсектицид ДДТ, що раніше застосовувався для боротьби зі шкідливими комахами, через накопичення в живих організмах і повільного розкладання в природних умовах в даний час заборонений для використання.

Передбачається, що фторхлорвуглеводні (фреони) (наприклад, дифтор-дихлорметан CF 2 Cl 2) сприяють руйнуванню озонового шару атмосфери, що захищає нашу планету від жорсткого ультрафіолетового випромінювання Сонця. Тому фреони замінюються на менш небезпечні насичені вуглеводні.

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Основні поняття органічної хімії

Органічна хімія – це область хімії, що вивчає сполуки вуглецю. Вуглець виділяється серед усіх елементів тим, що його атоми можуть зв'язуватися один з одним у довгі ланцюги чи цикли. Саме ця властивість дозволяє вуглецю утворювати мільйони сполук, вивчення яких займається органічна хімія.

Теорія хімічної будови А. М. Бутлерова.

Сучасна теорія будови молекул пояснює і безліч органічних сполук, і залежність властивостей цих сполук від їхньої хімічної будови. Вона повністю підтверджує основні принципи теорії хімічної будови, розроблені видатним російським ученим А. М. Бутлеровим.

Основні положення цієї теорії (іноді її називають структурною):

1) атоми в молекулах з'єднані між собою у певному порядку хімічними зв'язками відповідно до їх валентності;

2) властивості речовини визначаються як якісним складом, а й будовою, і взаємним впливом атомів.

3) за властивостями речовини можна визначити її будову, а за будовою – властивості.

Важливим наслідком теорії будівлі був висновок про те, що кожна органічна сполука повинна мати одну хімічну формулу, яка відображатиме її будову. Такий висновок теоретично доводив добре відоме вже тоді явище ізомерії,- існування речовин з однаковим молекулярним складом, але які мають різні властивості.

Ізоміри– речовини, однакові за складом, але різні за будовою

Структурні формули. Існування ізомерів зажадало використання як простих молекулярних формул, а й структурних формул, відбивають порядок зв'язку атомів у молекулі кожного изомера. У структурних формулах ковалентний зв'язок позначається рисочкою. Кожна рисочка означає загальну електронну пару, яка зв'язує атоми в молекулі.

Структурна формула - умовне зображення будови речовини з урахуванням хімічних зв'язків.

Класифікація органічних сполук.

Для класифікації органічних сполук за типами та побудови їх назв у молекулі органічної сполуки прийнято виділяти вуглецевий скелет та функціональні групи.

Вуглецевий скелетявляє собою послідовність хімічно пов'язаних між собою атомів вуглецю.

Типи вуглецевих скелетів. Вуглецеві скелети поділяють на ациклічні(що не містять циклів) , циклічні та гетероциклічні.

У гетероциклічному скелеті в вуглецевий цикл включаються одні або кілька атомів, відмінних від вуглецю. У самих вуглецевих скелетах необхідно класифікувати окремі атоми вуглецю за кількістю хімічно пов'язаних із нею атомів вуглецю. Якщо даний атом вуглецю пов'язані з одним атомом вуглецю, його називають первинним, із двома - вторинним, трьома - третинним і чотирма - четвертинним.

Оскільки атоми вуглецю можуть утворювати між собою як одинарні, а й кратні (подвійні і потрійні) зв'язку, то сполуки, що містять лише одинарні зв'язки С–С, називають насиченими, з'єднання з кратними зв'язками називають ненасиченими.

Вуглеводні– сполуки, в яких атоми вуглецю пов'язані тільки з атомами водню.

Вуглеводні визнані в органічній хімії родоначальними. Різноманітні сполуки розглядаються як похідні вуглеводнів, отримані запровадженням у яких функціональних груп.

Функціональні групи. У більшості органічних сполук, крім атомів вуглецю та водню, містяться атоми інших елементів (що не входять до кістяка). Ці атоми або їх угруповання, що багато в чому визначають хімічні та фізичні властивості органічних сполук, називають функціональними групами.

Функціональна група виявляється остаточною ознакою, за якою сполуки належать до того чи іншого класу.

Найважливіші функціональні групи

Гомологічний ряд. Для опису органічних сполук корисним є поняття гомологічного ряду. Гомологічний ряд утворюють сполуки, що відрізняються один від одного на групу -СН 2 - і мають подібні хімічні властивості.Групи СН 2 називаються гомологічною різницею .

Прикладом гомологічного ряду може бути ряд граничних вуглеводнів (алканів). Найпростіший його представник - метан СН 4 . Гомологами метану є: етан С 2 Н 6 пропан С 3 Н 8 бутан С 4 Н 10 пентан С 5 Н 12 гексан С 6 Н 14 гептан С 7 Н 16 і т. д. Формула будь-якого наступного гомолога може бути отримана додаванням до формули попереднього вуглеводню гомологічної різниці.

Склад молекул всіх членів гомологічного ряду може бути виражений загальною формулою. Для розглянутого гомологічного ряду граничних вуглеводнів такою формулою буде З n Н 2n+2де n - число атомів вуглецю.

Номенклатура органічних сполук. В даний час визнано систематичну номенклатуру ІЮПАК (IUРАС - Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії).

За правилами ІЮПАК назва органічного з'єднання будується з назви головного ланцюга, що утворює корінь слова, та назв функцій, що використовуються як приставки або суфікси.

Для правильної побудови назви необхідно провести вибір головного ланцюга та нумерацію атомів вуглецю в ньому.

Нумерацію атомів вуглецю в головному ланцюзі починають з кінця ланцюга, ближче до якого розташована старша група. Якщо таких можливостей виявляється кілька, нумерацію проводять таким чином, щоб або кратна зв'язок, або інший заступник, наявний в молекулі, отримали найменший номер.

У карбоциклічних сполуках нумерацію починають від атома вуглецю, при якому знаходиться старша характеристична група. Якщо при цьому неможливо вибрати однозначну нумерацію, цикл нумерують так, щоб заступники мали найменші номери.

У групі циклічних вуглеводнів особливо виділяються ароматичні вуглеводні, котрим характерна наявність у молекулі бензольного кільця. Деякі відомі представники ароматичних вуглеводнів та їх похідних мають тривіальні назви, використання яких дозволено правилами ІЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойна кислота.

Радикал С6Н5-, утворений з бензолу, називається феніл, а не бензил. Бензилом називають радикал С6Н5СН2-, утворений з толуолу.

Складання назви органічної сполуки. Основу назви сполуки становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим самим числом атомів, як і головний ланцюг ( мет-, ет-, проп-, бут-, пент: гекс-і т.д.). Потім слідує суфікс, що характеризує ступінь насиченості, -анякщо в молекулі немає кратних зв'язків, -єнза наявності подвійних зв'язків та -індля потрійних зв'язків (наприклад, пентан, пентен, пентин). Якщо кратних зв'язків у молекулі кілька, то суфіксі вказується число таких зв'язків: - дівін, - триен, а після суфікса обов'язково арабськими цифрами вказується положення кратного зв'язку (наприклад, бутен-1, бутен-2, бутадієн-1,3):

Далі в суфікс виноситься назва найстаршої характеристичної групи в молекулі із зазначенням її положення цифрою. Інші замісники позначаються за допомогою приставок. У цьому вони перераховуються над порядку старшинства, а, по алфавіту. Положення заступника вказується цифрою перед приставкою, наприклад: 3 -метил; 2 -хлор і т. п. Якщо в молекулі є кілька однакових замісників, то перед назвою відповідної групи словом вказується їх кількість (наприклад, діметил-, трихлор-і т. д.). Усі цифри в назвах молекул відокремлюються від слів дефісом, а один від одного комами. Вуглеводневі радикали мають свої назви.

Граничні вуглеводневі радикали:

Ненасичені вуглеводневі радикали:

Ароматичні вуглеводневі радикали:

Як приклад назвемо таке з'єднання:

1) Вибір ланцюга однозначний, отже, корінь слова – пент; далі слідує суфікс− він, що вказує на наявність кратного зв'язку;

2) порядок нумерації забезпечує старшій групі (ОН) найменший номер;

3) повна назва з'єднання закінчується суфіксом, що означає старшу групу (в даному випадку суфікс - олвказує на наявність гідроксильної групи); положення подвійного зв'язку та гідроксильної групи вказується цифрами.

Отже, наведена сполука називається пентен-4-ол-2.

Тривіальна номенклатураявляє собою сукупність несистематичних назв органічних сполук, що історично склалися (приклад: ацетон, оцтова кислота, формальдегід і т.д.).

Ізомерія.

Вище було показано, що здатність атомів вуглецю до утворення чотирьох ковалентних зв'язків, у тому числі з іншими атомами вуглецю, відкриває можливість існування декількох сполук одного елементного складу - ізомерів. Всі ізомери ділять на два великі класи - структурні ізомери та просторові ізомери.

Структурними називають ізомери з різним порядком з'єднання атомів.

Просторові ізомеримають однакові заступники у кожного атома вуглецю та відрізняються лише їх взаємним розташуванням у просторі.

Структурні ізомери. Відповідно до наведеної вище класифікації органічних сполук за типами серед структурних ізомерів виділяють три групи:

1) сполуки, що відрізняються вуглецевими скелетами:

2) сполуки, що відрізняються положенням заступника або кратного зв'язку в молекулі:

3) сполуки, що містять різні функціональні групи та відносяться до різних класів органічних сполук:

Просторові ізомери(Стереоізомери). Стереоізомери можна розділити на два типи: геометричні ізомери та оптичні ізомери.

Геометрична ізомеріяхарактерна для з'єднань, що містять подвійний зв'язок або цикл. У таких молекулах часто можливо провести умовну площину таким чином, що замісники різних атомів вуглецю можуть виявитися по один бік (цис-) або по різні сторони (транс-) від цієї площини. Якщо зміна орієнтації цих заступників щодо площини можливе лише за рахунок розриву одного з хімічних зв'язків, то говорять про наявність геометричних ізомерів. Геометричні ізомери відрізняються своїми фізичними та хімічними властивостями.

Взаємний вплив атомів у молекулі.

Усі складові молекулу атоми перебувають у взаємозв'язку й мають взаємний вплив. Цей вплив передається переважно через систему ковалентних зв'язків з допомогою про електронних ефектів.

Електронними ефектами називають зміщення електронної густини в молекулі під впливом замісників.

Атоми, пов'язані полярним зв'язком, несуть часткові заряди, що позначаються грецькою літерою "дельта" (δ). Атом, що “відтягує” електронну щільність δ -зв'язку у свій бік, набуває негативного заряду δ − . При розгляді пари атомів, пов'язаних з ковалентним зв'язком, більш електронегативний атом називають електроноакцептором. Його партнер по ?

Зміщення електронної щільності ланцюга σ -зв'язків називається індуктивним ефектом і позначається I.

Індуктивний ефект передається ланцюгом із загасанням. Напрямок зміщення електронної густини всіх σ-зв'язків позначається прямими стрілками.

Залежно від того, чи видаляється електронна щільність від аналізованого атома вуглецю або наближається до нього, індуктивний ефект називають негативним (-I) або позитивним (+I). Знак і величина індуктивного ефекту визначаються відмінностями в електронегативності між атомом вуглецю, що розглядається, і групою, що його викликає.

Електроноакцепторні замісники, тобто. атом або група атомів, що зміщують електронну щільність σ зв'язку від атома вуглецю, виявляють негативний індуктивний ефект (-I-ефект).

Електронодонорні замісники, тобто атом або група атомів, що зміщують електронну щільність до атома вуглецю, виявляють позитивний індуктивний ефект (I-ефект).

I-ефект виявляють аліфатичні вуглеводневі радикали, тобто алкільні радикали (метил, етил тощо).

Більшість функціональних груп виявляють -I-ефект: галогени, аміногрупа, гідроксильна, карбонільна, карбоксильна групи.

Індуктивний ефект проявляється у разі, коли пов'язані атоми вуглецю різні за станом гібридизації. Так, в молекулі пропіна метильна група виявляє +I-ефект, оскільки атом вуглецю в ній знаходиться в sp3-гібридному стані, а sp2-гібридизований атом (при подвійному зв'язку) виступає в ролі електроноакцептора, оскільки має більш високу електронегативність:

При передачі індуктивного ефекту метильної групи на подвійний зв'язок насамперед її вплив відчуває рухомий π-зв'язок.

Вплив заступника на розподіл електронної щільності, що передається по -зв'язках, називають мезомерним ефектом (М). Мезомірний ефект також може бути негативним та позитивним. У структурних формулах його зображують вигнутою стрілкою, що починається біля центру електронної щільності і завершується там, куди зміщується електронна щільність.

Наявність електронних ефектів веде до перерозподілу електронної густини в молекулі та появі часткових зарядів на окремих атомах. Це визначає реакційну здатність молекули.

Класифікація органічних реакцій

− Класифікація за типом розриву хімічних зв'язківу реагуючих частинках. З-поміж них можна виділити дві великі групи реакцій - радикальні та іонні.

Радикальні реакції - це процеси, що йдуть з гомолітичним розривом ковалентного зв'язку.При гомолітичному розриві пари електронів, що утворює зв'язок, ділиться таким чином, що кожна з частинок, що утворюються, отримує по одному електрону. Внаслідок гомолітичного розриву утворюються вільні радикали:

Нейтральний атом або частка з неспареним електроном називаєтьсявільним радикалом.

Іонні реакції- це процеси, що йдуть з гетеролітичним розривом ковалентних зв'язків, коли обидва електрони зв'язку залишаються з однією з раніше пов'язаних частинок:

В результаті гетеролітичного розриву зв'язку виходять заряджені частинки: нуклеофільна та електрофільна.

Нуклеофільна частка (нуклеофіл) – це частка, що має пару електронів на зовнішньому електронному рівні. За рахунок пари електронів нуклеофіл здатний утворювати новий ковалентний зв'язок.

Електрофільна частка (електрофіл) – це частка, яка має незаповнений зовнішній електронний рівень. Електрофіл представляє незаповнені, вакантні орбіталі для утворення ковалентного зв'язку за рахунок електронів тієї частки, з якою він взаємодіє.

− Класифікація за складом та будовою вихідних речовин та продуктів реакції.В органічній хімії всі структурні зміни розглядаються щодо атома (або атомів) вуглецю, що бере участь у реакції. Найчастіше зустрічаються такі типи перетворень:

приєднання

заміщення

відщеплення (елімінування)

полімеризація

Відповідно до вищевикладеного хлорування метану під дією світла класифікують як радикальне заміщення, приєднання галогенів до алкенів - як електрофільне приєднання, а гідроліз алкілгалогенідів - як нуклеофільне заміщення.