شیمی ارگانیک. شیمی آلی چه علم شیمی آلی را مطالعه می کند

تعداد کمی از مردم به نقش شیمی آلی در زندگی انسان مدرن فکر می کردند. اما بزرگ است، دشوار است که آن را بیش از حد برآورد کنید. از همان صبح که انسان از خواب بیدار می شود و برای شستن می رود و تا غروب که به رختخواب می رود دائماً با محصولات شیمی آلی همراه است. مسواک، لباس، کاغذ، لوازم آرایشی، مبلمان و وسایل داخلی و موارد دیگر - او همه اینها را به ما می دهد. اما زمانی همه چیز کاملاً متفاوت بود و اطلاعات کمی در مورد شیمی آلی وجود داشت.

بیایید در نظر بگیریم که چگونه تاریخ توسعه شیمی آلی در مراحل توسعه یافته است.

1. دوره توسعه تا قرن چهاردهم، خود به خود نامیده می شود.

2. XV - XVII قرن - آغاز توسعه یا، iatrochemistry، کیمیاگری.

3. قرن هجدهم - نوزدهم - تسلط نظریه حیات گرایی.

4. قرن XIX - XX - توسعه فشرده، مرحله علمی.

آغاز یا مرحله خود به خودی در تشکیل شیمی ترکیبات آلی

این دوره حاکی از منشأ مفهوم شیمی، ریشه ها است. و ریشه ها به روم باستان و مصر برمی گردد، جایی که ساکنان بسیار توانا آموختند که اشیا و لباس ها را از مواد خام طبیعی - برگ و ساقه گیاهان - برای رنگ آمیزی استخراج کنند. اینها نیلی بودند که رنگ آبی پررنگی می دهد و آلیزورین که به معنای واقعی کلمه همه چیز را در سایه های شاداب و جذاب نارنجی و قرمز رنگ می کند. ساکنان غیرمعمول چابک ملیت های مختلف در همان زمان نیز یاد گرفتند که چگونه سرکه تهیه کنند، نوشیدنی های الکلی از قند و مواد حاوی نشاسته با منشاء گیاهی درست کنند.

شناخته شده است که محصولات بسیار رایج مورد استفاده در این دوره تاریخی چربی های حیوانی، رزین ها و روغن های گیاهی بود که توسط شفا دهندگان و آشپزها استفاده می شد. و همچنین سموم مختلف به عنوان سلاح اصلی روابط داخلی به طور متراکم مورد استفاده قرار گرفت. همه این مواد محصول شیمی آلی هستند.

اما متأسفانه به این ترتیب مفهوم «شیمی» وجود نداشت و مطالعه مواد خاصی به منظور روشن شدن خواص و ترکیبات صورت نگرفت. بنابراین به این دوره خودبخودی می گویند. همه اکتشافات تصادفی و ماهیت غیر هدفمند با اهمیت روزمره بودند. این امر تا قرن بعد ادامه یافت.

دوره ایاتروشیمیایی یک شروع امیدوارکننده برای توسعه است

در واقع، در قرن 16-17 بود که ایده های مستقیم در مورد شیمی به عنوان یک علم شروع به ظهور کرد. به لطف کار دانشمندان آن زمان، برخی از مواد آلی به دست آمد، ساده ترین دستگاه ها برای تقطیر و تصعید مواد اختراع شد، ظروف شیمیایی مخصوص برای آسیاب کردن مواد، جداسازی محصولات طبیعی به مواد تشکیل دهنده استفاده شد.

جهت اصلی کار در آن زمان پزشکی بود. میل به دستیابی به داروهای لازم باعث شد که اسانس ها و سایر مواد خام از گیاهان استخراج شود. بنابراین، کارل شیل مقداری اسیدهای آلی را از مواد گیاهی به دست آورد:

• سیب؛
• لیمو؛
• گالیک؛
• لبنیات؛
• اگزالیک

این دانشمند 16 سال طول کشید تا گیاهان را مطالعه کند و این اسیدها را جدا کند (از 1769 تا 1785). این آغاز توسعه بود، پایه های شیمی آلی گذاشته شد که بعداً (آغاز قرن 18) مستقیماً به عنوان شاخه ای از شیمی تعریف و نامگذاری شد.

در همان دوره قرون وسطی، G. F. Ruel بلورهای اسید اوریک را از اوره جدا کرد. سایر شیمیدانان اسید سوکسینیک را از کهربا و اسید تارتاریک بدست آوردند. روش تقطیر خشک مواد خام گیاهی و حیوانی که به واسطه آن اسید استیک، دی اتیل اتر و الکل چوب به دست می آید، مورد استفاده قرار می گیرد.

این آغاز توسعه فشرده صنعت شیمیایی آلی در آینده بود.

Vis vitalis یا "نیروی زندگی"

قرن های هجدهم - نوزدهم برای شیمی آلی بسیار دوگانه است: از یک طرف، تعدادی اکتشاف وجود دارد که از اهمیت بزرگی برخوردار هستند. از سوی دیگر، برای مدت طولانی رشد و انباشت دانش لازم و ایده های صحیح توسط نظریه غالب حیات گرایی مختل می شود.

این نظریه توسط ینس جاکوبز برزلیوس، که در همان زمان خودش تعریفی از شیمی آلی ارائه داد (سال دقیق مشخص نیست، 1807 یا 1808) به کار گرفته شد و به عنوان نظریه اصلی معرفی شد. طبق مفاد این نظریه، مواد آلی فقط در موجودات زنده (گیاهان و حیوانات، از جمله انسان) می توانند تشکیل شوند، زیرا فقط موجودات زنده دارای "نیروی حیات" ویژه ای هستند که امکان تولید این مواد را فراهم می کند. در حالی که بدست آوردن مواد آلی از مواد معدنی مطلقاً غیرممکن است، زیرا آنها محصولاتی از طبیعت بی جان، غیر قابل احتراق و بدون vis vitalis هستند.

همان دانشمند اولین طبقه بندی تمام ترکیبات شناخته شده در آن زمان را به غیر آلی (غیر زنده، همه مواد مانند آب و نمک) و آلی (زنده، آنهایی مانند روغن زیتون و شکر) پیشنهاد کرد. برزلیوس همچنین اولین کسی بود که مشخص کرد شیمی آلی چیست. این تعریف به این صورت بود: مطالعه مواد جدا شده از موجودات زنده است.

در این دوره، دانشمندان به راحتی تبدیل مواد آلی را به غیر آلی، به عنوان مثال، در حین احتراق انجام دادند. با این حال، هیچ چیز در مورد امکان تبدیل معکوس شناخته شده نیست.

سرنوشت خرسند بود که از بین ببرد به طوری که این شاگرد ینس برزلیوس، فردریش وهلر بود که در آغاز فروپاشی نظریه معلمش نقش داشت.

یک دانشمند آلمانی روی ترکیبات سیانید کار کرد و در یکی از آزمایشات خود توانست کریستال هایی شبیه اسید اوریک به دست آورد. در نتیجه تحقیقات دقیق تر، او متقاعد شد که واقعاً موفق شده است مواد آلی را از مواد معدنی بدون هیچ گونه ویتالیس بدست آورد. مهم نیست که برزلیوس چقدر بدبین بود، مجبور شد به این واقعیت غیرقابل انکار بپذیرد. بدین ترتیب اولین ضربه به دیدگاه های حیات گرا وارد شد. تاریخ توسعه شیمی آلی شروع به شتاب گرفتن کرد.

مجموعه ای از اکتشافات که حیات گرایی را درهم شکست

موفقیت Wöhler الهام بخش شیمیدانان قرن 18 بود، بنابراین آزمایشات و آزمایشات گسترده ای برای به دست آوردن مواد آلی در شرایط مصنوعی آغاز شد. چندین سنتز از این دست که از اهمیت تعیین کننده و مهمی برخوردار است، ساخته شده است.

1. 1845 - آدولف کولب که شاگرد وهلر بود، با سنتز کامل چند مرحله ای، موفق شد اسید استیک را که یک ماده آلی است، از مواد معدنی ساده C، H 2، O 2 به دست آورد.
2. 1812 کنستانتین کیرشهوف گلوکز را از نشاسته و اسید سنتز کرد.
3. 1820 هنری براکونو پروتئین را با اسید دناتوره کرد و سپس مخلوط را با اسید نیتریک درمان کرد و اولین اسید آمینه از 20 آمینو اسیدی را که بعداً سنتز شد - گلیسین را بدست آورد.
4. 1809 میشل شورل ترکیب چربی ها را مطالعه کرد و سعی کرد آنها را به اجزای تشکیل دهنده خود تجزیه کند. در نتیجه اسیدهای چرب و گلیسیرین دریافت کرد. 1854 ژان برتلو کار شورل را ادامه داد و گلیسیرین را گرم کرد - چربی که دقیقاً ساختار ترکیبات طبیعی را تکرار می کند. او در آینده موفق به بدست آوردن چربی ها و روغن های دیگری شد که از نظر ساختار مولکولی تا حدودی با همتایان طبیعی خود متفاوت بودند. یعنی امکان به دست آوردن ترکیبات آلی جدید با اهمیت زیادی را در آزمایشگاه ثابت کرد.
5. J. Berthelot متان را از سولفید هیدروژن (H2S) و دی سولفید کربن (CS2) سنتز کرد.
6. 1842 زینین موفق به سنتز آنیلین شد، رنگی از نیتروبنزن. او در آینده موفق شد تعدادی رنگ آنیلین به دست آورد.
7. A. Bayer آزمایشگاه خود را ایجاد می کند که در آن درگیر سنتز فعال و موفق رنگ های آلی مشابه با رنگ های طبیعی است: آلیزارین، نیل، آنتروکینون، گزانتن.
8. 1846 سنتز نیتروگلیسیرین توسط دانشمند Sobrero. او همچنین نظریه ای از انواع را ارائه کرد که می گوید مواد مشابه برخی از مواد معدنی هستند و می توان آنها را با جایگزینی اتم های هیدروژن در ساختار به دست آورد.
9. 1861 A. M. Butlerov یک ماده قندی از فرمالین سنتز کرد. او همچنین مفاد تئوری ساختار شیمیایی ترکیبات آلی را که مربوط به امروز است، تدوین کرد.

همه این اکتشافات موضوع شیمی آلی - کربن و ترکیبات آن را تعیین کردند. اکتشافات بیشتر با هدف مطالعه مکانیسم‌های واکنش‌های شیمیایی در مواد آلی، تعیین ماهیت الکترونیکی برهم‌کنش‌ها، و بررسی ساختار ترکیبات بود.

نیمه دوم قرن XIX و XX - زمان اکتشافات شیمیایی جهانی

تاریخچه توسعه شیمی آلی در طول زمان دستخوش تغییرات بیشتر شده است. کار بسیاری از دانشمندان در مورد مکانیسم های فرآیندهای داخلی در مولکول ها، در واکنش ها و سیستم ها نتایج مثمر ثمری را به همراه داشته است. بنابراین، در سال 1857، فردریش ککوله نظریه ظرفیت را توسعه داد. او همچنین به بزرگترین شایستگی تعلق دارد - کشف ساختار مولکول بنزن. در همان زمان، A. M. Butlerov مفاد نظریه ساختار ترکیبات را تدوین کرد که در آن چهار ظرفیتی کربن و پدیده وجود ایزومر و ایزومرها را نشان داد.

V. V. Markovnikov و A. M. Zaitsev به مطالعه مکانیسم های واکنش در مواد آلی می پردازند و تعدادی قوانین را تدوین می کنند که این مکانیسم ها را توضیح و تأیید می کند. در 1873 - 1875. I. Wislicenus، van't Hoff و Le Bel آرایش فضایی اتم ها در مولکول ها را مطالعه می کنند، وجود ایزومرهای استریو را کشف می کنند و پایه گذاران یک علم کامل - استریوشیمی هستند. افراد مختلف زیادی در ایجاد زمینه ارگانیک که امروز داریم، نقش داشتند. بنابراین، دانشمندان شیمی آلی شایسته توجه هستند.

پایان قرن 19 و 20 زمان اکتشافات جهانی در داروسازی، صنعت رنگ و لاک الکل، و شیمی کوانتومی بود. اجازه دهید اکتشافاتی را در نظر بگیریم که بیشترین اهمیت شیمی آلی را تضمین کردند.

1. 1881 M. Conrad و M. Gudzeit داروهای بیهوشی، ورونال و اسید سالیسیلیک را سنتز کردند.
2. 1883 L. Knorr آنتی پیرین دریافت کرد.
3. 1884 F. Stoll یک هرمیدون دریافت کرد.
4. 1869 برادران هایت اولین فیبر مصنوعی را دریافت کردند.
5. 1884 D. Eastman فیلم عکاسی سلولوئیدی را سنتز کرد.
6. 1890 L. Depassy الیاف مس آمونیاک به دست آمد.
7. 1891 Ch. Cross و همکارانش ویسکوز دریافت کردند.
8. 1897 F. Miescher و Buchner این نظریه را پایه گذاری کردند (تخمیر بدون سلول و آنزیم ها به عنوان کاتالیزورهای زیستی کشف شدند).
9. 1897 F. Miescher اسیدهای نوکلئیک را کشف کرد.
10. آغاز قرن بیستم - شیمی جدید ترکیبات عناصر آلی.
11. 1917 لوئیس ماهیت الکترونیکی پیوند شیمیایی در مولکول ها را کشف کرد.
12. 1931 هوکل بنیانگذار مکانیسم های کوانتومی در شیمی است.
13. 1931-1933 لایموس پاولینگ نظریه رزونانس را اثبات می کند و بعداً کارمندان او ماهیت جهت ها را در واکنش های شیمیایی آشکار می کنند.
14. 1936 نایلون سنتز شد.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov باعث توسعه ترکیبات آلی فسفره می شود که اساس تولید پلاستیک، دارو و حشره کش است.
16. 1960 آکادمیسین نسمیانوف و شاگردانش اولین غذای مصنوعی را در آزمایشگاه ساختند.
17. 1963 Du Vigne انسولین دریافت می کند که پیشرفت بزرگی در پزشکی است.
18. 1968 H. G. Korana هندی موفق به دریافت یک ژن ساده شد که به رمزگشایی کد ژنتیکی کمک کرد.

بنابراین، اهمیت شیمی آلی در زندگی مردم بسیار زیاد است. پلاستیک ها، پلیمرها، الیاف، رنگ ها و لاک ها، لاستیک ها، لاستیک ها، مواد پی وی سی، پلی پروپیلن ها و پلی اتیلن ها و بسیاری دیگر از مواد مدرن که امروزه بدون آنها زندگی به سادگی امکان پذیر نیست، راه دشواری را برای کشف خود طی کرده اند. صدها دانشمند سال ها کار پر زحمت برای تشکیل تاریخ مشترک توسعه شیمی آلی انجام داده اند.

سیستم مدرن ترکیبات آلی

شیمی آلی با پیمودن مسیری طولانی و دشوار در توسعه، امروزه هنوز پابرجا نیست. بیش از 10 میلیون ترکیب شناخته شده است و این تعداد هر سال در حال افزایش است. بنابراین، ساختار منظم خاصی از آرایش مواد وجود دارد که شیمی آلی به ما می دهد. طبقه بندی ترکیبات آلی در جدول ارائه شده است.

مطالعه کل انواع مواد و واکنش هایی که آنها وارد می شوند موضوع شیمی آلی امروزی است.

انواع پیوندهای شیمیایی در مواد آلی

برای هر ترکیبی، برهمکنش های الکترون-استاتیکی درون مولکول ها مشخص است که در مواد آلی در حضور پیوندهای کووالانسی قطبی و کووالانسی غیرقطبی بیان می شود. در ترکیبات آلی فلزی، تشکیل یک برهمکنش یونی ضعیف امکان پذیر است.

بین برهمکنش های C-C در تمام مولکول های آلی رخ می دهد. برهمکنش قطبی کووالانسی مشخصه اتم های غیر فلزی مختلف در یک مولکول است. به عنوان مثال، C-Hal، C-H، C-O، C-N، C-P، C-S. اینها همه پیوندهایی در شیمی آلی هستند که برای تشکیل ترکیبات وجود دارند.

انواع فرمول مواد در مواد آلی

رایج ترین فرمول هایی که ترکیب کمی یک ترکیب را بیان می کنند، فرمول های تجربی نامیده می شوند. چنین فرمول هایی برای هر ماده معدنی وجود دارد. اما زمانی که نوبت به گردآوری فرمول ها در مواد آلی رسید، دانشمندان با مشکلات زیادی مواجه شدند. اولاً، جرم بسیاری از آنها صدها و حتی هزاران است. تعیین فرمول تجربی برای چنین ماده عظیمی دشوار است. بنابراین، با گذشت زمان، چنین شاخه ای از شیمی آلی به عنوان تجزیه و تحلیل آلی ظاهر شد. دانشمندان Liebig، Wehler، Gay-Lussac و Berzelius بنیانگذاران آن محسوب می شوند. آنها به همراه آثار A. M. Butlerov بودند که وجود ایزومرها را تعیین کردند - موادی که ترکیب کیفی و کمی یکسانی دارند اما از نظر ساختار مولکولی و خواص متفاوت هستند. به همین دلیل است که ساختار ترکیبات آلی امروزه نه با یک فرمول تجربی، بلکه با یک فرمول ساختاری کامل یا ساختاری خلاصه شده بیان می شود.

این ساختارها ویژگی مشخص و متمایزی است که شیمی آلی دارد. فرمول ها با استفاده از خط تیره هایی که پیوندهای شیمیایی را نشان می دهند، نوشته می شوند. برای مثال، فرمول ساختاری مختصر بوتان CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 است. فرمول ساختاری کامل تمام پیوندهای شیمیایی موجود در مولکول را نشان می دهد.

همچنین راهی برای نوشتن فرمول های مولکولی ترکیبات آلی وجود دارد. به نظر می رسد همان تجربی در غیر آلی. به عنوان مثال، برای بوتان، این خواهد بود: C 4 H 10. یعنی فرمول مولکولی فقط از ترکیب کمی و کیفی ترکیب ایده می دهد. پیوندهای ساختاری پیوندهای موجود در یک مولکول را مشخص می کنند، بنابراین، می توان از آنها برای پیش بینی خواص آینده و رفتار شیمیایی یک ماده استفاده کرد. اینها ویژگی هایی است که شیمی آلی دارد. فرمول ها به هر شکلی نوشته می شوند، هر یک از آنها صحیح در نظر گرفته می شود.

انواع واکنش ها در شیمی آلی

طبقه بندی خاصی از شیمی آلی بر اساس نوع واکنش هایی که رخ می دهد وجود دارد. علاوه بر این، چندین طبقه بندی از این قبیل، با توجه به معیارهای مختلف وجود دارد. بیایید موارد اصلی را در نظر بگیریم.

مکانیسم های واکنش های شیمیایی بر اساس روش های شکستن و تشکیل پیوند:

• همولیتیک یا رادیکال؛
• هترولیتیک یا یونی

واکنش ها بر اساس انواع تبدیل:

• رادیکال زنجیره ای;
• جایگزینی آلیفاتیک نوکلئوفیلیک؛
• جایگزینی آروماتیک هسته دوست؛
• واکنش های حذف؛
• افزودن الکتروفیلیک؛
• تراکم؛
• چرخه سازی
• جایگزینی الکتروفیلیک؛
• واکنش های بازآرایی

با توجه به روش شروع واکنش (شروع) و با توجه به ترتیب جنبشی، واکنش ها نیز گاهی طبقه بندی می شوند. اینها ویژگی های اصلی واکنش هایی است که شیمی آلی دارد. نظریه ای که جزئیات روند هر واکنش شیمیایی را توصیف می کند در اواسط قرن بیستم کشف شد و هنوز هم با هر کشف و سنتز جدید تأیید و تکمیل می شود.

لازم به ذکر است که به طور کلی واکنش ها در مواد آلی در شرایط شدیدتری نسبت به شیمی معدنی انجام می شود. این به دلیل تثبیت بیشتر مولکول های ترکیبات آلی به دلیل تشکیل پیوندهای قوی درون و بین مولکولی است. بنابراین، تقریباً هیچ واکنشی بدون افزایش دما، فشار یا استفاده از کاتالیزور کامل نمی شود.

تعریف مدرن شیمی آلی

به طور کلی، توسعه شیمی آلی مسیری فشرده را طی چندین قرن دنبال کرد. حجم عظیمی از اطلاعات در مورد مواد، ساختار و واکنش های آنها جمع آوری شده است که می توانند در آنها وارد شوند. میلیون ها ماده خام مفید و ساده مورد استفاده در زمینه های مختلف علم، فناوری و صنعت سنتز شده است. مفهوم شیمی آلی امروزه به عنوان چیزی بزرگ و بزرگ، متعدد و پیچیده، متنوع و قابل توجه تلقی می شود.

زمانی، اولین تعریفی که برزلیوس از این شاخه بزرگ شیمی ارائه کرد، بود: این شیمی است که مواد جدا شده از موجودات را مطالعه می کند. از آن لحظه زمان زیادی می گذرد، اکتشافات زیادی انجام شده و تعداد زیادی مکانیسم فرآیندهای درون شیمیایی محقق و آشکار شده است. در نتیجه، امروزه مفهوم متفاوتی از چیستی شیمی آلی وجود دارد. تعریف آن به شرح زیر است: شیمی کربن و تمام ترکیبات آن و همچنین روش های سنتز آنها است.

شیمی آلی علم ترکیبات آلی و تبدیل آنهاست. اصطلاح "شیمی آلی" توسط دانشمند سوئدی J. Berzelius در آغاز قرن 19 معرفی شد. قبل از این، مواد بر اساس منبع تولید آنها طبقه بندی می شدند. بنابراین، در قرن هجدهم. سه نوع شیمی وجود داشت: "گیاهی"، "حیوانی" و "معدنی". در پایان قرن هجدهم. شیمیدان فرانسوی A. Lavoisier نشان داد که مواد به دست آمده از موجودات گیاهی و حیوانی (از این رو نام آنها "ترکیبات آلی")، بر خلاف ترکیبات معدنی، فقط حاوی چند عنصر است: کربن، هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن و گاهی اوقات فسفر و گوگرد. از آنجایی که کربن به طور ثابت در همه ترکیبات آلی وجود دارد، شیمی آلی از اواسط قرن نوزدهم اشغال شده است. اغلب به عنوان شیمی ترکیبات کربن شناخته می شود.

توانایی اتم‌های کربن برای تشکیل زنجیره‌های بلند و منشعب نشده و همچنین حلقه‌ها و اتصال عناصر دیگر یا گروه‌های آن‌ها به آن‌ها، دلیل تنوع ترکیبات آلی و این واقعیت است که تعداد آنها بسیار بیشتر از ترکیبات معدنی است. در حال حاضر حدود 7 میلیون ترکیب آلی و حدود 200 هزار ترکیب غیر آلی شناخته شده است.

پس از آثار A. Lavoisier و تا اواسط قرن XIX. شیمیدانان جستجوی فشرده برای مواد جدید در محصولات طبیعی انجام دادند و روشهای جدیدی را برای تبدیل آنها ایجاد کردند. توجه ویژه ای به تعیین ترکیب عنصری ترکیبات، مشتق شدن فرمول های مولکولی آنها و تعیین وابستگی خواص ترکیبات به ترکیب آنها شد. معلوم شد که برخی از ترکیبات با داشتن ترکیب مشابه، از نظر خواص متفاوت هستند. چنین ترکیباتی ایزومر نامیده می شدند (به ایزومر مراجعه کنید). مشاهده شده است که بسیاری از ترکیبات در واکنش های شیمیایی گروه هایی از عناصر را که بدون تغییر باقی می مانند، مبادله می کنند. این گروه ها رادیکال نامیده می شدند و دکترینی که سعی می کرد ترکیبات آلی را متشکل از این گونه رادیکال ها معرفی کند، نظریه رادیکال ها نام داشت. در دهه 40-50. قرن 19 سعی شد ترکیبات آلی بر اساس نوع غیر آلی طبقه بندی شود (به عنوان مثال، اتیل الکل C2H5-O-H و دی اتیل اتر C2H5-O-C2H5 به نوع آب H-O-H اختصاص داده شد). با این حال، تمام این تئوری ها، و همچنین تعیین ترکیب عنصری و وزن مولکولی ترکیبات آلی، هنوز بر اساس یک پایه محکم از یک نظریه اتمی و مولکولی به اندازه کافی توسعه یافته است. بنابراین، در شیمی آلی در نحوه نوشتن ترکیب مواد اختلاف وجود داشت، و حتی ترکیب ساده ای مانند اسید استیک با فرمول های تجربی مختلف نشان داده شد: C4H404، C8H804، CrH402، که فقط آخرین مورد صحیح بود.

تنها پس از ایجاد نظریه ساختار شیمیایی توسط دانشمند روسی A. M. Butlerov (1861) شیمی آلی پایه علمی محکمی دریافت کرد که توسعه سریع آن را در آینده تضمین کرد. پیش نیازهای ایجاد آن موفقیت در توسعه نظریه اتمی و مولکولی، ایده هایی در مورد ظرفیت و پیوند شیمیایی در دهه 50 بود. قرن 19 این نظریه امکان پیش بینی وجود ترکیبات جدید و خواص آنها را فراهم کرد. دانشمندان سنتز شیمیایی سیستماتیک ترکیبات آلی پیش بینی شده توسط علم را که در طبیعت وجود ندارند، آغاز کرده اند. بنابراین، شیمی آلی تا حد زیادی به شیمی ترکیبات مصنوعی تبدیل شده است.

در نیمه اول قرن نوزدهم. شیمیدانان آلی عمدتاً در سنتز و مطالعه الکل ها، آلدئیدها، اسیدها و برخی دیگر از ترکیبات آلی حلقوی و بنزوئیک مشغول بودند (به ترکیبات آلیفاتیک؛ ترکیبات آلی حلقوی مراجعه کنید). از موادی که در طبیعت یافت نمی شوند، مشتقات کلر، ید، و برم و همچنین اولین ترکیبات آلی فلزی سنتز شدند (به ترکیبات عنصر عنصری مراجعه کنید). قطران زغال سنگ به منبع جدیدی از ترکیبات آلی تبدیل شده است. بنزن، نفتالین، فنل و سایر ترکیبات بنزنوئیدی، و همچنین ترکیبات هتروسیکلیک - کینولین، پیریدین، از آن جدا شد.

در نیمه دوم قرن نوزدهم. هیدروکربن ها، الکل ها، اسیدها با زنجیره کربنی منشعب سنتز شدند، مطالعه ساختار و سنتز ترکیبات مهم از نظر عملی (نیل، ایزوپرن، قندها) آغاز شد. سنتز قندها (به کربوهیدرات ها مراجعه کنید) و بسیاری از ترکیبات دیگر پس از ظهور استریوشیمی امکان پذیر شد که به توسعه نظریه ساختار شیمیایی ادامه داد. شیمی آلی نیمه اول قرن نوزدهم. با داروسازی - علم مواد دارویی - ارتباط نزدیک داشت.

در نیمه دوم قرن نوزدهم. یک اتحاد قوی بین شیمی آلی و صنعت، در درجه اول رنگ آنیلین وجود دارد. شیمیدانان وظیفه کشف ساختار رنگهای طبیعی شناخته شده (آلیزارین، نیل و غیره)، ایجاد رنگهای جدید و توسعه روشهای فنی قابل قبول برای سنتز آنها را بر عهده داشتند. بله، در دهه 70 و 80. قرن 19 شیمی آلی کاربردی

اواخر XIX - اوایل قرن XX. با ایجاد مسیرهای جدید در توسعه شیمی آلی مشخص شدند. در مقیاس صنعتی، غنی ترین منبع ترکیبات آلی، نفت، شروع به استفاده کرد و توسعه سریع شیمی ترکیبات آلی حلقوی و شیمی هیدروکربن ها به طور کلی با این همراه بود (به پتروشیمی مراجعه کنید). روشهای کاتالیزوری عملاً مهم برای تبدیل ترکیبات آلی ظاهر شد که توسط P. Sabatier در فرانسه، V. N. Ipatiev و بعدها N. D. Zelinsky در روسیه ایجاد شد (به کاتالیز مراجعه کنید). نظریه ساختار شیمیایی در نتیجه کشف الکترون و ایجاد ایده های الکترونیکی در مورد ساختار اتم ها و مولکول ها عمیق تر شده است. روش‌های قدرتمند مطالعات فیزیکی و شیمیایی و فیزیکی مولکول‌ها، عمدتاً آنالیز پراش اشعه ایکس، کشف و توسعه یافتند. این امکان را برای کشف ساختار و در نتیجه درک خواص و تسهیل سنتز تعداد زیادی از اندام ها فراهم کرد! اتصالات

از ابتدای دهه 30. قرن 20 در ارتباط با ظهور مکانیک کوانتومی، روش‌های محاسباتی ظاهر شد که نتیجه‌گیری در مورد ساختار و خواص ترکیبات آلی را با محاسبه ممکن می‌سازد (به شیمی کوانتومی مراجعه کنید).

از جمله حوزه های جدید علم شیمی، شیمی مشتقات آلی فلوئور است که اهمیت عملی زیادی پیدا کرده است. در دهه 50. قرن 20 شیمی ترکیبات قیمت به وجود آمد (فروسن و غیره) که یک پیوند بین شیمی آلی و معدنی است. استفاده از ایزوتوپ ها به شدت وارد عمل شیمیدانان آلی شده است. در اوایل قرن بیستم. رادیکال‌های آلی آزادانه کشف شدند (به رادیکال‌های آزاد مراجعه کنید)، و متعاقباً شیمی ترکیبات آلی غیر چند ظرفیتی ایجاد شد - یون‌های کربنیوم، کربنیون‌ها، یون‌های رادیکال، یون‌های مولکولی (به یون‌ها مراجعه کنید). در دهه 60. انواع کاملاً جدیدی از ترکیبات آلی ساخته شد، مانند کاتنان ها، که در آن مولکول های حلقوی منفرد به یکدیگر مرتبط هستند، شبیه به پنج حلقه المپیک در هم تنیده.

شیمی آلی در قرن XX. اهمیت عملی زیادی، به ویژه برای پالایش نفت، سنتز پلیمر، سنتز و مطالعه مواد فعال فیزیولوژیکی به دست آورد. در نتیجه، حوزه‌هایی مانند پتروشیمی، شیمی پلیمرها و شیمی زیست آلی از شیمی آلی به رشته‌های مستقل تبدیل شدند.

شیمی آلی مدرن ساختار پیچیده ای دارد. هسته اصلی آن شیمی آلی آماده سازی است که با جداسازی از محصولات طبیعی و تهیه مصنوعی ترکیبات آلی مجزا و همچنین ایجاد روش های جدید برای تهیه آنها می پردازد. حل این مشکلات بدون تکیه بر شیمی تحلیلی غیرممکن است، که امکان قضاوت در مورد درجه خالص سازی، همگنی (همگنی) و فردیت ترکیبات آلی، ارائه داده هایی در مورد ترکیب و ساختار آنها در حالت ایزوله و همچنین زمانی را فراهم می کند. آنها به عنوان مواد اولیه، محصولات واسطه ای و نهایی واکنش عمل می کنند. برای این منظور، شیمی تجزیه از روش های مختلف تحقیقات شیمیایی، فیزیکوشیمیایی و فیزیکی استفاده می کند. یک رویکرد آگاهانه برای حل مشکلات پیش روی شیمی آلی آماده سازی و تحلیلی با تکیه آنها بر شیمی آلی نظری ارائه می شود. موضوع این علم توسعه بیشتر تئوری ساختار و همچنین فرمول بندی روابط بین ترکیب و ساختار ترکیبات آلی و خواص آنها، بین شرایط وقوع واکنش های آلی و سرعت آنها و دستیابی به تعادل شیمیایی. اشیاء شیمی آلی نظری می توانند هم ترکیبات و ترکیبات غیرواکنش کننده در طول تبدیل آنها و هم تشکیلات میانی و ناپایدار باشند که در طی واکنش ها رخ می دهند.

چنین ساختاری از شیمی آلی تحت تأثیر عوامل مختلفی شکل گرفت که مهمترین آنها خواسته های عمل بود و باقی می ماند. به عنوان مثال، این واقعیت را توضیح می دهد که در شیمی آلی مدرن، شیمی ترکیبات هتروسیکلیک به سرعت در حال توسعه است، که ارتباط نزدیکی با حوزه کاربردی مانند شیمی داروهای مصنوعی و طبیعی دارد.

شیمی آلی علمی است که به مطالعه ترکیبات کربنی می پردازدمواد آلی در این راستا شیمی آلی نیز نامیده می شود شیمی ترکیبات کربن

مهمترین دلایل جداسازی شیمی آلی به یک علم جداگانه به شرح زیر است.

1. ترکیبات آلی متعدد در مقایسه با غیر آلی.

تعداد ترکیبات آلی شناخته شده (حدود 6 میلیون) به طور قابل توجهی از تعداد ترکیبات سایر عناصر سیستم تناوبی مندلیف بیشتر است.در حال حاضر حدود 700000 ترکیب معدنی شناخته شده است و تقریباً 150000 ترکیب آلی جدید در یک سال به دست می آید. این امر نه تنها با این واقعیت توضیح داده می شود که شیمیدانان به طور خاص به شدت درگیر سنتز و مطالعه ترکیبات آلی هستند، بلکه با توانایی ویژه عنصر کربن در ایجاد ترکیباتی حاوی تعداد تقریباً نامحدودی از اتم های کربن که در زنجیره ها و چرخه ها به هم مرتبط هستند توضیح داده می شود.

2. مواد آلی هم به دلیل کاربرد عملی بسیار متنوع و هم به دلیل اینکه نقش مهمی در فرآیندهای زندگی موجودات دارند از اهمیت استثنایی برخوردار هستند.

3. تفاوت های قابل توجهی در خواص و واکنش پذیری ترکیبات آلی از غیر آلی وجود دارد, در نتیجه، نیاز به توسعه بسیاری از روش های خاص برای مطالعه ترکیبات آلی بوجود آمد.

موضوع شیمی آلی مطالعه روش های تهیه، ترکیب، ساختار و کاربردهای مهم ترین طبقات ترکیبات آلی است.

2. بررسی تاریخی مختصر توسعه شیمی آلی

شیمی آلی به عنوان یک علم در آغاز قرن نوزدهم شکل گرفت، اما آشنایی انسان با مواد آلی و کاربرد آنها برای اهداف عملی از دوران باستان آغاز شد. اولین اسید شناخته شده سرکه یا محلول آبی اسید استیک بود. مردمان باستان تخمیر آب انگور را می دانستند، آنها روشی ابتدایی تقطیر را می دانستند و از آن برای به دست آوردن سقز استفاده می کردند. گول ها و آلمانی ها می دانستند که چگونه صابون درست کنند. در مصر، گول و آلمان می دانستند که چگونه آبجو دم کنند.

در هند، فنیقیه و مصر، هنر رنگرزی با کمک مواد آلی بسیار توسعه یافته بود. علاوه بر این، مردمان باستان از مواد آلی مانند روغن، چربی، شکر، نشاسته، صمغ، رزین، نیل و غیره استفاده می کردند.

دوره توسعه دانش شیمیایی در قرون وسطی (تقریبا تا قرن شانزدهم) دوره کیمیاگری نامیده می شود. با این حال، مطالعه مواد معدنی بسیار موفق تر از مطالعه مواد آلی بود. اطلاعات در مورد دومی تقریباً به اندازه اعصار باستان محدود باقی مانده است. پیشرفت هایی از طریق بهبود روش های تقطیر صورت گرفته است. به این ترتیب مخصوصاً چندین اسانس جدا شد و الکل شرابی قوی بدست آمد که یکی از موادی به حساب می آمد که با آن می توانید سنگ فیلسوف را تهیه کنید.

پایان قرن 18 با موفقیت های قابل توجهی در مطالعه مواد آلی مشخص شد و مواد آلی از نقطه نظر صرفاً علمی مورد مطالعه قرار گرفتند. در این دوره، تعدادی از مهم ترین اسیدهای آلی (اگزالیک، سیتریک، مالیک، گالیک) از گیاهان جدا و توصیف شد و مشخص شد که روغن ها و چربی ها به عنوان یک جزء مشترک، حاوی "آغاز شیرین روغن ها" هستند. (گلیسیرین) و غیره

به تدریج شروع به توسعه مطالعات مواد آلی - محصولات فعالیت حیاتی موجودات حیوانی کرد. به عنوان مثال، اوره و اسید اوریک از ادرار انسان و اسید هیپوریک از ادرار گاو و اسب جدا شد.

انباشت مواد واقعی قابل توجه انگیزه ای قوی برای مطالعه عمیق تر مواد آلی بود.

مفاهیم مواد آلی و شیمی آلی اولین بار توسط دانشمند سوئدی برزلیوس (1827) معرفی شد. برزلیوس در کتاب درسی شیمی که ویرایش‌های زیادی را پشت سر گذاشته است، این اعتقاد را بیان می‌کند که «در طبیعت زنده، عناصر از قوانین متفاوتی نسبت به طبیعت بی‌جان پیروی می‌کنند» و اینکه مواد آلی نمی‌توانند تحت تأثیر نیروهای فیزیکی و شیمیایی معمولی تشکیل شوند، بلکه لازم است یک "نیروی حیات" ویژه برای تشکیل آنها. او شیمی آلی را این گونه تعریف کرد: «شیمی مواد گیاهی و جانوری، یا موادی که تحت تأثیر نیروی حیاتی تشکیل شده اند». توسعه بعدی شیمی آلی نادرستی این دیدگاه ها را ثابت کرد.

در سال 1828، Wöhler نشان داد که یک ماده معدنی - سیانات آمونیوم - هنگامی که گرم می شود، به یک محصول زائد یک ارگانیسم حیوانی - اوره تبدیل می شود.

در سال 1845، کلبه یک ماده آلی معمولی - اسید استیک را با استفاده از زغال چوب، گوگرد، کلر و آب به عنوان مواد اولیه سنتز کرد. در یک دوره نسبتاً کوتاه، تعدادی اسید آلی دیگر که قبلاً فقط از گیاهان جدا شده بودند، سنتز شدند.

در سال 1854، Berthelot موفق به سنتز مواد متعلق به کلاس چربی ها شد.

در سال 1861، AM Butlerov با اثر آب آهک روی پارافورمالدئید، برای اولین بار سنتز متیلنیتان را انجام داد، ماده ای متعلق به کلاس قندها، که همانطور که مشخص است نقش مهمی در فرآیندهای حیاتی ایفا می کند. ارگانیسم ها

همه این اکتشافات علمی منجر به فروپاشی حیات گرایی - دکترین ایده آلیستی "نیروی زندگی" شد.

او ترکیب، ساختار، خواص و کاربرد ترکیبات آلی را مطالعه می کند.

همه ترکیبات آلی یک چیز مشترک دارند: آنها لزوما حاوی اتم های کربن هستند. علاوه بر کربن، مولکول های ترکیبات آلی شامل هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، کمتر سولفور، فسفر و هالوژن هستند.

در حال حاضر بیش از بیست میلیون ترکیب آلی شناخته شده است. این تنوع به دلیل خواص منحصر به فرد کربن امکان پذیر است که اتم های آن قادر به ایجاد پیوندهای شیمیایی قوی هم با یکدیگر و هم با اتم های دیگر هستند.

هیچ مرز مشخصی بین ترکیبات معدنی و آلی وجود ندارد. برخی از ترکیبات کربن، مانند اکسیدهای کربن، نمک های اسید کربنیک، به دلیل ماهیت خواصشان به عنوان غیر آلی طبقه بندی می شوند.

ساده ترین ترکیبات آلی هیدروکربن هایی هستند که فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن هستند. سایر ترکیبات آلی را می توان به عنوان مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفت.

این علمی است که هیدروکربن ها و مشتقات آنها را مطالعه می کند.

ترکیبات آلی با منشا طبیعی (نشاسته، سلولز، گاز طبیعی، نفت و غیره) و مصنوعی (ناشی از سنتز در آزمایشگاه ها و کارخانه ها) وجود دارد.

ترکیبات آلی با منشاء طبیعی نیز شامل مواد تشکیل شده در موجودات زنده است. اینها برای مثال اسیدهای نوکلئیک، پروتئین ها، چربی ها، کربوهیدرات ها، آنزیم ها، ویتامین ها، هورمون ها هستند. ساختار و خواص این مواد، عملکردهای بیولوژیکی آنها توسط بیوشیمی، زیست شناسی مولکولی و شیمی بیورگانیک.

اکثریت قریب به اتفاق داروها ترکیبات آلی هستند. شیمی مواد دارویی به ایجاد داروها و مطالعه تأثیر آنها بر بدن می پردازد.

تعداد زیادی از ترکیبات آلی مصنوعی از فرآوری نفت (شکل زیر)، گاز طبیعی، زغال سنگ و چوب به دست می آید.

1 - مواد اولیه صنایع شیمیایی. 2 - آسفالت; 3 - روغن ها 4 - سوخت هواپیما; 5 - روان کننده ها; 6 - سوخت دیزل؛ 7 - بنزین

دستاوردهای شیمی آلی در تولید مصالح ساختمانی، در مهندسی مکانیک و کشاورزی، پزشکی، برق و صنایع نیمه هادی استفاده می شود. بدون سوخت های مصنوعی، شوینده های مصنوعی، پلیمرها و پلاستیک ها، رنگ ها و غیره، تصور زندگی مدرن غیرممکن است.

تأثیر مواد آلی به دست آمده توسط انسان بر موجودات زنده و سایر اشیاء طبیعت متفاوت است. استفاده از برخی ترکیبات آلی در برخی موارد منجر به مشکلات زیست محیطی جدی می شود. به عنوان مثال، حشره کش حاوی کلر DDT که قبلا برای کنترل حشرات مضر استفاده می شد، در حال حاضر به دلیل تجمع در موجودات زنده و تجزیه آهسته در شرایط طبیعی، استفاده از آن ممنوع است.

فرض بر این است که فلوئوروکلرو هیدروکربن ها (فرئون ها) (به عنوان مثال، دی فلورو-دی کلرومتان CF 2 Cl 2) در تخریب لایه اوزون جو نقش دارند، که سیاره ما را از تابش شدید فرابنفش خورشید محافظت می کند. به همین دلیل، فریون ها با هیدروکربن های اشباع کم خطر جایگزین می شوند.

شیمی ارگانیک

مفاهیم اساسی شیمی آلی

شیمی ارگانیک – شاخه ای از شیمی است که ترکیبات کربن را مطالعه می کند. کربن در بین همه عناصر از این نظر متمایز است که اتم های آن می توانند در زنجیره ها یا چرخه های طولانی به یکدیگر متصل شوند. این ویژگی است که به کربن اجازه می دهد میلیون ها ترکیب مورد مطالعه توسط شیمی آلی را تشکیل دهد.

تئوری ساختار شیمیایی A. M. Butlerov.

تئوری مدرن ساختار مولکول ها هم تعداد زیاد ترکیبات آلی و هم وابستگی خواص این ترکیبات را به ساختار شیمیایی آنها توضیح می دهد. همچنین به طور کامل اصول اولیه نظریه ساختار شیمیایی را که توسط دانشمند برجسته روسی A. M. Butlerov توسعه داده شده است تأیید می کند.

مفاد اصلی این نظریه (که گاهی ساختاری نامیده می شود):

1) اتم های موجود در مولکول ها با توجه به ظرفیت آنها به ترتیب خاصی توسط پیوندهای شیمیایی به هم متصل می شوند.

2) خواص یک ماده نه تنها با ترکیب کیفی، بلکه با ساختار و تأثیر متقابل اتم ها نیز تعیین می شود.

3) با ویژگی های یک ماده، می توانید ساختار آن را تعیین کنید، و با ساختار - خواص.

یک پیامد مهم تئوری ساختار این بود که هر ترکیب آلی باید یک فرمول شیمیایی داشته باشد که ساختار آن را منعکس کند. این نتیجه گیری از نظر تئوریک پدیده شناخته شده حتی آن زمان را اثبات کرد ایزومریسم، - وجود موادی با ترکیب مولکولی یکسان، اما با خواص متفاوت.

ایزومرها– موادی که ترکیب یکسانی دارند اما ساختار متفاوتی دارند

فرمول های ساختاری. وجود ایزومرها نه تنها به استفاده از فرمول های مولکولی ساده، بلکه از فرمول های ساختاری نیز نیاز داشت که ترتیب پیوند اتم ها را در مولکول هر ایزومر نشان می دهد. در فرمول های ساختاری، پیوند کووالانسی با خط تیره نشان داده می شود. هر خط تیره به معنای یک جفت الکترون مشترک است که اتم های موجود در مولکول را به هم پیوند می دهد.

فرمول ساختاری - تصویر مشروط از ساختار یک ماده، با در نظر گرفتن پیوندهای شیمیایی.

طبقه بندی ترکیبات آلی.

برای طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس انواع و ساخت نام آنها در مولکول یک ترکیب آلی، مرسوم است که اسکلت کربن و گروه های عاملی را تشخیص دهیم.

اسکلت کربنینشان می دهد دنباله ای از اتم های کربن با پیوند شیمیایی.

انواع اسکلت کربن. اسکلت های کربن به دو دسته تقسیم می شوند غیر حلقوی(شامل چرخه نیست) ، حلقوی و هتروسیکلیک.

در یک اسکلت هتروسیکلیک، یک یا چند اتم غیر از کربن در چرخه کربن گنجانده شده است. در خود اسکلت‌های کربن، تک تک اتم‌های کربن باید بر اساس تعداد اتم‌های کربن با پیوند شیمیایی طبقه‌بندی شوند. اگر یک اتم کربن معین به یک اتم کربن پیوند خورده باشد، آن را اولیه می گویند، با دو - ثانویه، سه - سوم و چهار - چهارم.

از آنجایی که اتم های کربن می توانند بین خود نه تنها پیوندهای منفرد، بلکه چندگانه (دو و سه گانه) ایجاد کنند، پس ترکیباتی که فقط حاوی پیوندهای منفرد C-C هستند نامیده می شوند ثروتمند، ترکیبات با پیوندهای متعدد نامیده می شوند غیر اشباع.

هیدروکربن ها– ترکیباتی که در آنها اتم های کربن فقط به اتم های هیدروژن پیوند دارند.

هیدروکربن ها در شیمی آلی به عنوان اجداد شناخته می شوند. انواعی از ترکیبات به عنوان مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفته می شوند که با وارد کردن گروه های عاملی به آنها به دست می آیند.

گروه های عاملی. اکثر ترکیبات آلی، علاوه بر اتم های کربن و هیدروژن، حاوی اتم های عناصر دیگر (که در اسکلت گنجانده نشده اند) نیز هستند. این اتم ها یا گروه های آنها که تا حد زیادی خواص شیمیایی و فیزیکی ترکیبات آلی را تعیین می کنند، نامیده می شوند گروه های عاملی.

مشخص می شود که گروه عملکردی آخرین ویژگی است که طبق آن ترکیبات به یک یا کلاس دیگر تعلق دارند.

مهمترین گروههای عملکردی

سری همولوگ. مفهوم سری همولوگ برای توصیف ترکیبات آلی مفید است. سری همولوگ ترکیباتی را تشکیل می دهند که از نظر گروه -CH 2 - با یکدیگر تفاوت دارند و خواص شیمیایی مشابهی دارند.گروه های CH 2 نامیده می شوند تفاوت همسانی .

نمونه ای از سری های همولوگ سری هیدروکربن های اشباع (آلکان ها) است. ساده ترین نماینده آن متان CH 4 است. همولوگ های متان عبارتند از: اتان C 2 H 6 ، پروپان C 3 H 8 ، بوتان C 4 H 10 ، پنتان C 5 H 12 ، هگزان C 6 H 14 ، هپتان C 7 H 16 و غیره. فرمول هر همولوگ بعدی را می توان با افزودن به فرمول اختلاف همولوژیکی هیدروکربن قبلی بدست آورد.

ترکیب مولکول های تمام اعضای سری همولوگ را می توان با یک فرمول کلی بیان کرد. برای سری همولوگ در نظر گرفته شده از هیدروکربن های اشباع، چنین فرمولی خواهد بود C n H 2n+2، که در آن n تعداد اتم های کربن است.

نامگذاری ترکیبات آلی. در حال حاضر، نامگذاری سیستماتیک IUPAC (IUPAC - اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی) شناخته شده است.

طبق قوانین IUPAC، نام یک ترکیب آلی از نام زنجیره اصلی که ریشه کلمه را تشکیل می دهد و نام توابع به عنوان پیشوند یا پسوند ساخته می شود.

برای ساخت صحیح نام باید زنجیره اصلی را انتخاب کرد و اتم های کربن موجود در آن را شماره گذاری کرد.

شماره گذاری اتم های کربن در زنجیره اصلی از انتهای زنجیره شروع می شود که گروه قدیمی تر به آن نزدیک تر است. اگر چندین چنین احتمال وجود داشته باشد، شماره گذاری به گونه ای انجام می شود که یک پیوند چندگانه یا یک جایگزین دیگر موجود در مولکول کوچکترین عدد را دریافت کند.

در ترکیبات کربوسیکلیک، شماره گذاری از اتم کربن شروع می شود که بالاترین گروه مشخصه در آن قرار دارد. اگر در این حالت انتخاب شماره گذاری منحصر به فرد غیرممکن باشد، چرخه به گونه ای شماره گذاری می شود که جانشین ها کوچک ترین اعداد را داشته باشند.

در گروه هیدروکربن های حلقوی، هیدروکربن های معطر به ویژه متمایز می شوند که با وجود حلقه بنزن در مولکول مشخص می شوند. برخی از نمایندگان شناخته شده هیدروکربن های معطر و مشتقات آنها نام های بی اهمیتی دارند که استفاده از آنها توسط قوانین IUPAC مجاز است: بنزن، تولوئن، فنل، اسید بنزوئیک.

رادیکال C 6 H 5 - که از بنزن تشکیل شده است، فنیل نامیده می شود، نه بنزیل. بنزیل رادیکال C 6 H 5 CH 2 است که از تولوئن تشکیل شده است.

ساختن نام یک ترکیب آلی. اساس نام ترکیب ریشه کلمه است که نشان دهنده یک هیدروکربن اشباع با همان تعداد اتم زنجیره اصلی است. meth-, et-, prop-, but-, pent: hex-و غیره.). سپس پسوندی وجود دارد که درجه اشباع را مشخص می کند، -enاگر هیچ پیوند چندگانه ای در مولکول وجود نداشته باشد، -enدر حضور پیوندهای دوگانه و -که دربرای پیوندهای سه گانه، (مانند پنتان، پنتن، پنتن). اگر چندین پیوند چندگانه در مولکول وجود داشته باشد، تعداد این پیوندها در پسوند نشان داده می شود: - دی en، - سه en، و بعد از پسوند، موقعیت پیوند چندگانه باید با اعداد عربی نشان داده شود (به عنوان مثال، butene-1، butene-2، butadiene-1.3):

علاوه بر این، نام قدیمی ترین گروه مشخصه در مولکول در پسوند قرار می گیرد و موقعیت آن را با یک عدد نشان می دهد. جایگزین های دیگر با پیشوند مشخص می شوند. با این حال، آنها نه به ترتیب ارشد، بلکه بر اساس حروف الفبا ذکر شده اند. موقعیت جایگزین با یک عدد قبل از پیشوند نشان داده می شود، به عنوان مثال: 3 -متیل؛ 2 -کلر و غیره. اگر چندین جایگزین یکسان در مولکول وجود داشته باشد، تعداد آنها در مقابل نام گروه مربوطه نشان داده می شود (به عنوان مثال، دیمتیل، تری کلرو و غیره). تمام اعداد در نام مولکول ها با خط فاصله از کلمات و با کاما از یکدیگر جدا می شوند. رادیکال های هیدروکربنی نام های خاص خود را دارند.

رادیکال های هیدروکربنی را محدود کنید:

رادیکال های هیدروکربنی غیر اشباع:

رادیکال های هیدروکربنی معطر:

بیایید اتصال زیر را به عنوان مثال در نظر بگیریم:

1) انتخاب زنجیر بدون ابهام است، بنابراین ریشه کلمه منتفی است; به دنبال آن پسوند − en، که نشان دهنده وجود یک پیوند چندگانه است.

2) ترتیب شماره گذاری بالاترین گروه (-OH) را با کمترین عدد ارائه می دهد.

3) نام کامل ترکیب با پسوندی به پایان می رسد که نشان دهنده گروه ارشد است (در این مورد پسوند - اولحضور یک گروه هیدروکسیل را نشان می دهد. موقعیت پیوند دوگانه و گروه هیدروکسیل با اعداد نشان داده می شود.

بنابراین ترکیب داده شده پنتن-4-اول-2 نامیده می شود.

نامگذاری بی اهمیتمجموعه ای از نام های تاریخی غیر سیستماتیک ترکیبات آلی (به عنوان مثال: استون، اسید استیک، فرمالدئید و غیره) است.

ایزومریسم

در بالا نشان داده شد که توانایی اتم‌های کربن برای تشکیل چهار پیوند کووالانسی، از جمله پیوندهایی با سایر اتم‌های کربن، امکان وجود چندین ترکیب با ترکیب عنصری یکسان - ایزومرها را باز می‌کند. همه ایزومرها به دو دسته بزرگ تقسیم می شوند - ایزومرهای ساختاری و ایزومرهای فضایی.

ساختاری ایزومرهایی با ترتیب اتصال اتم ها متفاوت است.

ایزومرهای فضاییجانشین های یکسانی روی هر اتم کربن دارند و فقط در آرایش متقابل آنها در فضا تفاوت دارند.

ایزومرهای ساختاری. مطابق با طبقه بندی فوق از ترکیبات آلی بر اساس انواع، سه گروه در بین ایزومرهای ساختاری متمایز می شوند:

1) ترکیباتی که در اسکلت های کربنی متفاوت هستند:

2) ترکیباتی که در موقعیت جانشین یا پیوند چندگانه در مولکول متفاوت هستند:

3) ترکیبات حاوی گروه های عاملی مختلف و متعلق به کلاس های مختلف ترکیبات آلی:

ایزومرهای فضایی(استرئوایزومرها). استریو ایزومرها را می توان به دو نوع تقسیم کرد: ایزومرهای هندسی و ایزومرهای نوری.

ایزومری هندسیویژگی ترکیبات حاوی پیوند یا چرخه مضاعف. در چنین مولکول هایی، اغلب می توان یک صفحه شرطی را به گونه ای ترسیم کرد که جانشین های اتم های کربن مختلف می توانند در یک طرف (cis-) یا در طرف مقابل (trans-) این صفحه باشند. اگر تغییر جهت این جانشین ها نسبت به صفحه فقط به دلیل شکستن یکی از پیوندهای شیمیایی امکان پذیر باشد، آنگاه از وجود ایزومرهای هندسی صحبت می شود. ایزومرهای هندسی از نظر خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوت هستند.

تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول.

تمام اتم هایی که یک مولکول را می سازند به هم پیوسته اند و تأثیر متقابل را تجربه می کنند. این تأثیر عمدتاً از طریق یک سیستم پیوندهای کووالانسی با کمک به اصطلاح اثرات الکترونیکی منتقل می شود.

اثرات الکترونیکی تغییر چگالی الکترون در یک مولکول تحت تأثیر جانشین ها است.

اتم های محدود شده توسط یک پیوند قطبی بارهای جزئی دارند که با حرف یونانی دلتا (δ) نشان داده می شود. اتمی که چگالی الکترونی پیوند δ را در جهت خود می کشد، بار منفی δ - . هنگامی که یک جفت اتم را در نظر می گیریم که توسط یک پیوند کووالانسی به هم متصل شده اند، اتم الکترونگاتیو تر، گیرنده الکترون نامیده می شود. شریک پیوند δ آن بر این اساس دارای کسری چگالی الکترونی برابر است، یعنی یک بار مثبت جزئی δ +، و به آن دهنده الکترون می‌گویند.

جابجایی چگالی الکترون در طول زنجیره پیوند σ را اثر القایی می نامند و با I نشان داده می شود.

اثر القایی از طریق مدار با میرایی منتقل می شود. جهت جابجایی چگالی الکترونی همه پیوندهای σ با فلش های مستقیم نشان داده می شود.

بسته به اینکه چگالی الکترون از اتم کربن در نظر گرفته دور شود یا به آن نزدیک شود، اثر القایی منفی (-I) یا مثبت (+I) نامیده می شود. علامت و بزرگی اثر القایی با تفاوت در الکترونگاتیوی بین اتم کربن مورد نظر و گروهی که آن را ایجاد می کند تعیین می شود.

جایگزین های الکترون خارج کننده، به عنوان مثال. یک اتم یا گروهی از اتم‌ها که چگالی الکترونی پیوند σ را از یک اتم کربن جابجا می‌کنند، یک اثر القایی منفی (اثر -I) نشان می‌دهند.

جایگزین‌های دهنده الکترون، به عنوان مثال، یک اتم یا گروهی از اتم‌ها که چگالی الکترون را به اتم کربن منتقل می‌کنند، یک اثر القایی مثبت (+I-effect) از خود نشان می‌دهند.

اثر I توسط رادیکال های هیدروکربنی آلیفاتیک، یعنی رادیکال های آلکیل (متیل، اتیل و غیره) نشان داده می شود.

اکثر گروه‌های عاملی اثر I را نشان می‌دهند: هالوژن، گروه آمینه، گروه‌های هیدروکسیل، کربونیل، کربوکسیل.

اثر القایی نیز در موردی ظاهر می شود که اتم های کربن محدود در حالت هیبریداسیون متفاوت باشند. بنابراین، در مولکول پروپن، گروه متیل + اثر I را نشان می دهد، زیرا اتم کربن موجود در آن در حالت هیبرید sp3 است و اتم هیبرید شده با sp2 (با پیوند دوگانه) به عنوان گیرنده الکترون عمل می کند، زیرا الکترونگاتیوی بالاتری دارد:

هنگامی که اثر القایی گروه متیل به پیوند دوگانه منتقل می شود، ابتدا پیوند π متحرک تحت تأثیر قرار می گیرد.

تأثیر یک جانشین بر توزیع چگالی الکترونی که از طریق پیوندهای π منتقل می شود، اثر مزومریک (M) نامیده می شود. اثر مزومریک نیز می تواند منفی و مثبت باشد. در فرمول‌های ساختاری، با یک فلش منحنی نشان داده می‌شود که از مرکز چگالی الکترون شروع می‌شود و به جایی که چگالی الکترون جابجا می‌شود، ختم می‌شود.

وجود اثرات الکترونیکی منجر به توزیع مجدد چگالی الکترون در مولکول و ظاهر شدن بارهای جزئی بر روی اتم های منفرد می شود. این واکنش پذیری مولکول را تعیین می کند.

طبقه بندی واکنش های آلی

− طبقه بندی بر اساس نوع شکستگی پیوندهای شیمیاییدر واکنش ذرات از این میان، دو گروه بزرگ از واکنش ها را می توان تشخیص داد - رادیکال و یونی.

واکنش های رادیکال - اینها فرآیندهایی هستند که با گسیختگی همولیتیک یک پیوند کووالانسی همراه هستند.در گسیختگی همولیتیک، یک جفت الکترون تشکیل دهنده پیوند به گونه ای تقسیم می شود که هر یک از ذرات تشکیل شده یک الکترون دریافت می کند. در نتیجه پارگی همولیتیک، رادیکال های آزاد تشکیل می شوند:

اتم یا ذره خنثی با الکترون جفت نشده نامیده می شودرادیکال آزاد.

واکنش های یونی- اینها فرآیندهایی هستند که با شکستن هترولیتیک پیوندهای کووالانسی اتفاق می‌افتند، زمانی که هر دو الکترون پیوند با یکی از ذرات متصل قبلی باقی می‌مانند.:

در نتیجه شکست پیوند هترولیتیک، ذرات باردار به دست می آیند: هسته دوست و الکتروفیل.

ذره نوکلئوفیل (نوکلئوفیل) ذره ای است که دارای یک جفت الکترون در سطح الکترونیکی بیرونی است. با توجه به جفت الکترون ها، هسته دوست قادر به تشکیل یک پیوند کووالانسی جدید است.

ذره الکتروفیل (الکتروفیل) ذره ای است که سطح الکترونیکی بیرونی آن پر نشده باشد. الکتروفیل نشان دهنده اوربیتال‌های خالی و پر نشده برای تشکیل پیوند کووالانسی به دلیل الکترون‌های ذره‌ای است که با آن برهم‌کنش می‌کند..

- طبقه بندی بر اساس ترکیب و ساختار مواد اولیه و محصولات واکنش.در شیمی آلی، تمام تغییرات ساختاری نسبت به اتم کربن (یا اتم‌های) درگیر در واکنش در نظر گرفته می‌شود. رایج ترین انواع تبدیل عبارتند از:

الحاق

جایگزینی

برش (حذف)

بسپارش

مطابق با موارد فوق، کلرزنی متان با اثر نور به عنوان یک جایگزین رادیکال، افزودن هالوژن به آلکن ها به عنوان یک افزودنی الکتروفیلیک و هیدرولیز آلکیل هالیدها به عنوان یک جایگزین هسته دوست طبقه بندی می شود.