Organik Kimya. Organik kimya Hangi bilim organik kimyayı inceler

Modern insanın hayatında organik kimyanın rolü hakkında çok az insan düşündü. Ama çok büyük, abartmak zor. Bir insan sabah uyanıp yıkanmaya gittiği andan itibaren, akşam yattığı zamana kadar sürekli olarak organik kimya ürünleriyle birlikte olur. Bir diş fırçası, giysi, kağıt, kozmetik, mobilya ve iç eşyalar ve çok daha fazlası - bize tüm bunları veriyor. Ama bir zamanlar her şey tamamen farklıydı ve organik kimya hakkında çok az şey biliniyordu.

Organik kimyanın gelişim tarihinin aşamalar halinde nasıl geliştiğini ele alalım.

1. XIV yüzyıla kadar olan gelişme dönemi, kendiliğinden denir.

2. XV - XVII yüzyıllar - gelişimin başlangıcı veya iatrokimya, simya.

3. Yüzyıl XVIII - XIX - vitalizm teorisinin egemenliği.

4. XIX - XX yüzyıllar - yoğun gelişme, bilimsel aşama.

Organik Bileşiklerin Kimyasının Oluşumunun Başlangıcı veya Kendiliğinden Oluşan Aşama

Bu dönem, kimya kavramının kökenini, kökenlerini ima eder. Ve kökenler, çok yetenekli sakinlerin boyama için doğal hammaddelerden - bitki yaprakları ve gövdelerinden - nesneler ve giysiler çıkarmayı öğrendiği Antik Roma ve Mısır'a kadar uzanır. Bunlar, zengin bir mavi renk veren indigo ve kelimenin tam anlamıyla her şeyi sulu ve çekici turuncu ve kırmızı tonlarında renklendiren alizorindi. Aynı zamanda, farklı milletlerden alışılmadık derecede çevik sakinler, sirke almayı, şeker ve nişasta içeren bitki kökenli maddelerden alkollü içecekler yapmayı da öğrendi.

Bu tarihsel dönemde çok yaygın olarak kullanılan ürünlerin şifacılar ve aşçılar tarafından kullanılan hayvansal yağlar, reçineler ve bitkisel yağlar olduğu bilinmektedir. Ve ayrıca, internecine ilişkilerin ana silahı olarak çeşitli zehirler yoğun bir şekilde kullanıldı. Bütün bu maddeler organik kimyanın ürünleridir.

Ancak ne yazık ki, "kimya" kavramı yoktu ve özelliklerini ve bileşimini netleştirmek için belirli maddelerin incelenmesi gerçekleşmedi. Bu nedenle, bu döneme spontan denir. Tüm keşifler, gündelik öneme sahip rastgele, amaçsız nitelikteydi. Bu sonraki yüzyıla kadar devam etti.

İyatrokimyasal dönem, umut verici bir gelişme başlangıcıdır.

Gerçekten de, bir bilim olarak kimya hakkında doğrudan fikirler 16-17. yüzyıllarda ortaya çıkmaya başladı. O zamanın bilim adamlarının çalışmaları sayesinde, bazı organik maddeler elde edildi, maddelerin damıtılması ve süblimleştirilmesi için en basit cihazlar icat edildi, doğal ürünleri bileşenlere ayıran maddeleri öğütmek için özel kimyasal kaplar kullanıldı.

O zamanın ana çalışma yönü tıptı. Gerekli ilaçları elde etme isteği, uçucu yağların ve diğer hammaddelerin bitkilerden elde edilmesini sağladı. Böylece, Karl Scheele bitki materyallerinden bazı organik asitler elde etti:

• elma;
• Limon;
• galya;
• Mandıra;
• oksalik.

Bilim adamının bitkileri incelemesi ve bu asitleri izole etmesi (1669'dan 1785'e kadar) 16 yılını aldı. Bu gelişmenin başlangıcı olmuş, daha sonraları (18. yüzyılın başlarında) doğrudan kimyanın bir dalı olarak tanımlanan ve isimlendirilen organik kimyanın temelleri atılmıştır.

Orta Çağların aynı döneminde, G. F. Ruel üreden ürik asit kristalleri izole etti. Diğer kimyagerler amber, tartarik asitten süksinik asit elde ettiler. Asetik asit, dietil eter ve odun alkolünün elde edildiği bitkisel ve hayvansal hammaddelerin kuru damıtılması yöntemi kullanılmaktadır.

Bu, gelecekte organik kimya endüstrisinin yoğun gelişiminin başlangıcıydı.

Vis vitalis veya "Yaşam Gücü"

Organik kimya için XVIII - XIX yüzyıllar çok iki yönlüdür: bir yandan görkemli öneme sahip bir dizi keşif vardır. Öte yandan, uzun bir süre, gerekli bilgi ve doğru fikirlerin büyümesi ve birikmesi, baskın vitalizm teorisi tarafından engellenmiştir.

Bu teori, aynı zamanda organik kimyanın tanımını veren Jens Jacobs Berzelius tarafından kullanılmaya başlandı ve ana teori olarak belirlendi (tam yıl bilinmiyor, 1807 veya 1808). Bu teorinin hükümlerine göre, organik maddeler sadece canlı organizmalarda (insanlar dahil bitkiler ve hayvanlar) oluşturulabilir, çünkü sadece canlıların bu maddelerin üretilmesine izin veren özel bir "yaşam gücü" vardır. İnorganik maddelerden organik madde elde etmek kesinlikle mümkün olmamakla birlikte, cansız, yanıcı olmayan, vis vitalis içermeyen ürünler oldukları için.

Aynı bilim adamı, o dönemde bilinen tüm bileşiklerin inorganik (cansız, su ve tuz gibi tüm maddeler) ve organik (canlı, zeytinyağı ve şeker gibi olanlar) olarak ilk sınıflandırmasını önerdi. Berzelius ayrıca organik kimyanın ne olduğunu özel olarak belirleyen ilk kişiydi. Tanım şuna benziyordu: Canlı organizmalardan izole edilen maddelerin incelenmesidir.

Bu süre zarfında, bilim adamları, örneğin yanma sırasında, organik maddelerin inorganik olanlara dönüşümünü kolayca gerçekleştirdiler. Ancak, ters dönüşümlerin olasılığı hakkında hiçbir şey bilinmemektedir.

Kader, öğretmeninin teorisinin çöküşünün başlangıcına katkıda bulunan Jens Berzelius'un öğrencisi Friedrich Wehler olması için elden çıkarmaktan memnun oldu.

Bir Alman bilim adamı siyanür bileşikleri üzerinde çalıştı ve deneylerinden birinde ürik aside benzer kristaller elde etmeyi başardı. Daha dikkatli bir araştırma sonucunda, organik maddeyi inorganikten herhangi bir canlılık olmadan gerçekten elde etmeyi başardığına ikna oldu. Berzelius ne kadar şüpheci olursa olsun, bu tartışılmaz gerçeği kabul etmek zorunda kaldı. Böylece dirimselci görüşlere ilk darbe indirildi. Organik kimyanın gelişim tarihi ivme kazanmaya başladı.

Vitalizmi ezen bir dizi keşif

Wöhler'in başarısı 18. yüzyılın kimyagerlerine ilham vermiş, böylece organik maddeleri yapay koşullarda elde etmek için yaygın testler ve deneyler başlamıştır. Belirleyici ve çok önemli olan bu türden birkaç sentez yapılmıştır.

1. 1845 - Wehler'in öğrencisi olan Adolf Kolbe, organik bir madde olan asetik asidi C, H 2, O 2 basit inorganik maddelerden çok aşamalı tam bir sentezle elde etmeyi başardı.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff, nişasta ve asitten glikoz sentezledi.
3. 1820 Henri Braconnot, proteini asitle denatüre etti ve daha sonra karışıma nitrik asit ile muamele etti ve daha sonra sentezlenen 20 amino asitten ilkini elde etti - glisin.
4. 1809 Michel Chevrel, yağların bileşimini inceleyerek onları bileşenlerine ayırmaya çalıştı. Sonuç olarak, yağ asitleri ve gliserin aldı. 1854 Jean Berthelot, Chevrel'in çalışmasına devam etti ve sonuç olarak ısıtılmış gliserin - doğal bileşiklerin yapısını tam olarak tekrarlayan bir yağ. Gelecekte, moleküler yapısı doğal benzerlerinden biraz farklı olan diğer katı ve sıvı yağları elde etmeyi başardı. Yani, laboratuvarda büyük önem taşıyan yeni organik bileşikler elde etme olasılığını kanıtladı.
5. J. Berthelot, hidrojen sülfürden (H2S) ve karbon disülfidden (CS2) metan sentezledi.
6. 1842 Zinin, nitrobenzenden bir boya olan anilini sentezlemeyi başardı. Gelecekte, bir dizi anilin boyası elde etmeyi başardı.
7. A. Bayer, doğal boyalara benzer organik boyaların aktif ve başarılı senteziyle uğraştığı kendi laboratuvarını kurar: alizarin, indigo, antrokinon, ksanten.
8. Bilim adamı Sobrero tarafından 1846 nitrogliserin sentezi. Ayrıca maddelerin bazı inorganik maddelere benzediğini ve yapıdaki hidrojen atomlarının değiştirilmesiyle elde edilebileceğini söyleyen bir tür teorisi geliştirdi.
9. 1861 AM Butlerov, formalinden şekerli bir madde sentezledi. Ayrıca, bu günle ilgili olan organik bileşiklerin kimyasal yapısı teorisinin hükümlerini formüle etti.

Tüm bu keşifler organik kimyanın konusunu belirledi - karbon ve bileşikleri. Daha ileri keşifler, organik maddedeki kimyasal reaksiyonların mekanizmalarını incelemeyi, etkileşimlerin elektronik doğasını belirlemeyi ve bileşiklerin yapısını incelemeyi amaçlıyordu.

XIX ve XX yüzyılların ikinci yarısı - küresel kimyasal keşiflerin zamanı

Organik kimyanın gelişim tarihi, zaman içinde hiç olmadığı kadar büyük değişikliklere uğramıştır. Moleküllerdeki, reaksiyonlardaki ve sistemlerdeki iç süreçlerin mekanizmaları üzerine birçok bilim adamının çalışmaları verimli sonuçlar vermiştir. Böylece, 1857'de Friedrich Kekule, değerlik teorisini geliştirdi. Aynı zamanda en büyük değere aittir - benzen molekülünün yapısının keşfi. Aynı zamanda, A. M. Butlerov, karbonun tetravalansını ve izomerizm ve izomerlerin varlığı olgusunu belirttiği bileşiklerin yapısı teorisinin hükümlerini formüle etti.

V. V. Markovnikov ve A. M. Zaitsev, organik maddedeki reaksiyon mekanizmalarını araştırıyor ve bu mekanizmaları açıklayan ve onaylayan bir dizi kural formüle ediyor. 1873 - 1875'te. I. Wislicenus, van't Hoff ve Le Bel, moleküllerdeki atomların uzaysal düzenini inceler, stereo-izomerlerin varlığını keşfeder ve bütün bir bilimin - stereokimyanın kurucuları olurlar. Bugün sahip olduğumuz organikler alanını yaratmada birçok farklı insan yer aldı. Bu nedenle, organik kimya bilim adamları ilgiyi hak ediyor.

19. ve 20. yüzyılın sonu, ilaç, boya ve vernik endüstrisi ve kuantum kimyasında küresel keşiflerin zamanlarıydı. Organik kimyanın maksimum önemini sağlayan keşifleri ele alalım.

1. 1881 M. Conrad ve M. Gudzeit, anestezikler, veronal ve salisilik asit sentezledi.
2. 1883 L. Knorr antipirin aldı.
3. 1884 F. Stoll bir piramit aldı.
4. 1869 Hyatt kardeşler ilk yapay elyafı aldı.
5. 1884 D. Eastman selüloit fotoğraf filmini sentezledi.
6. 1890 L. Depassy bakır-amonyak lifi elde edildi.
7. 1891 Ch. Cross ve meslektaşları viskon aldı.
8. 1897 F. Miescher ve Buchner teoriyi kurdu (hücresiz fermantasyon ve biyokatalizör olarak enzimler keşfedildi).
9. 1897 F. Miescher nükleik asitleri keşfetti.
10. 20. yüzyılın başı - organoelement bileşiklerinin yeni kimyası.
11. 1917 Lewis, moleküllerdeki kimyasal bağın elektronik doğasını keşfetti.
12. 1931 Hückel, kimyada kuantum mekanizmalarının kurucusudur.
13. 1931-1933 Laimus Pauling, rezonans teorisini doğrular ve daha sonra çalışanları kimyasal reaksiyonlardaki yönlerin özünü ortaya çıkarır.
14. 1936 Naylon sentezlendi.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov, plastik, ilaç ve böcek ilacı üretiminin temeli olan organofosfor bileşiklerinin geliştirilmesine yol açar.
16. 1960 Akademisyen Nesmeyanov ve öğrencileri laboratuvarda ilk sentetik gıdayı yarattı.
17. 1963 Du Vigne, tıpta büyük bir ilerleme olan insülini aldı.
18. 1968 Hintli H. G. Korana, genetik kodun deşifre edilmesine yardımcı olan basit bir gen elde etmeyi başardı.

Bu nedenle, organik kimyanın insanların hayatındaki önemi basitçe muazzamdır. Plastikler, polimerler, lifler, boyalar ve vernikler, kauçuklar, kauçuklar, PVC malzemeler, polipropilenler ve polietilenler ve bugün onsuz yaşamın mümkün olmadığı diğer birçok modern madde, keşfedilmeleri için zor bir yol kat etti. Yüzlerce bilim insanı, organik kimyanın gelişiminin ortak bir tarihini oluşturmak için uzun yıllar süren özenli çalışmalara katkıda bulundu.

Organik bileşiklerin modern sistemi

Gelişimde uzun ve zorlu bir yol kat eden organik kimya bugün hala ayakta değil. 10 milyondan fazla bileşik bilinmektedir ve bu sayı her yıl artmaktadır. Bu nedenle, organik kimyanın bize verdiği maddelerin düzenlenmesinin belirli bir sistematik yapısı vardır. Organik bileşiklerin sınıflandırılması tabloda sunulmaktadır.

Tüm madde çeşitlerinin ve girdikleri reaksiyonların incelenmesi bugün organik kimyanın konusudur.

Organik maddelerdeki kimyasal bağ türleri

Herhangi bir bileşik için, organiklerde kovalent polar ve kovalent polar olmayan bağların varlığında ifade edilen moleküller içindeki elektron-statik etkileşimler karakteristiktir. Organometalik bileşiklerde zayıf bir iyonik etkileşim oluşumu mümkündür.

Tüm organik moleküllerde C-C etkileşimleri arasında gerçekleşir. Kovalent polar etkileşim, bir moleküldeki farklı metal olmayan atomların özelliğidir. Örneğin, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Bunların hepsi organik kimyada bileşikler oluşturmak için var olan bağlardır.

Organik maddedeki maddelerin formül çeşitleri

Bir bileşiğin nicel bileşimini ifade eden en yaygın formüllere ampirik formüller denir. Bu formüller her inorganik madde için mevcuttur. Ancak sıra organikte formüller derlemeye geldiğinde bilim adamları pek çok sorunla karşı karşıya kaldılar. İlk olarak, birçoğunun kütlesi yüzlerce, hatta binlercedir. Bu kadar büyük bir madde için ampirik bir formül belirlemek zordur. Bu nedenle, zamanla organik analiz gibi bir organik kimya dalı ortaya çıktı. Bilim adamları Liebig, Wehler, Gay-Lussac ve Berzelius kurucuları olarak kabul edilir. İzomerlerin varlığını belirleyen A. M. Butlerov'un çalışmaları ile birlikte onlardı - aynı kalitatif ve kantitatif bileşime sahip, ancak moleküler yapı ve özelliklerde farklılık gösteren maddeler. Bu nedenle organik bileşiklerin yapısı bugün ampirik olarak değil, yapısal tam veya yapısal olarak kısaltılmış bir formülle ifade edilmektedir.

Bu yapılar organik kimyanın sahip olduğu karakteristik ve ayırt edici bir özelliktir. Formüller, kimyasal bağları gösteren kısa çizgiler kullanılarak yazılır. örneğin, bütanın kısaltılmış yapısal formülü CH3 - CH2 - CH2 - CH3 olacaktır. Tam yapısal formül, molekülde bulunan tüm kimyasal bağları gösterir.

Organik bileşiklerin moleküler formüllerini yazmanın da bir yolu var. İnorganikte ampirik ile aynı görünüyor. Örneğin bütan için şöyle olacaktır: C 4 H 10. Yani moleküler formül, bileşiğin yalnızca kalitatif ve kantitatif bileşimi hakkında bir fikir verir. Yapısal bağlar, bir moleküldeki bağları karakterize eder, bu nedenle bir maddenin gelecekteki özelliklerini ve kimyasal davranışını tahmin etmek için kullanılabilirler. Bunlar organik kimyanın sahip olduğu özelliklerdir. Formüller herhangi bir biçimde yazılır, her biri doğru kabul edilir.

Organik kimyada reaksiyon türleri

Organik kimyanın meydana gelen reaksiyonların türüne göre belirli bir sınıflandırması vardır. Ayrıca, çeşitli kriterlere göre bu tür birkaç sınıflandırma vardır. Ana olanları düşünelim.

Bağları kırma ve oluşturma yöntemlerine göre kimyasal reaksiyonların mekanizmaları:

• homolitik veya radikal;
• heterolitik veya iyonik.

Dönüşüm türlerine göre reaksiyonlar:

• zincir radikali;
• nükleofilik alifatik ikame;
• nükleofilik aromatik ikame;
• eliminasyon reaksiyonları;
• elektrofilik ekleme;
• yoğunlaşma;
• siklizasyon;
• elektrofilik ikame;
• yeniden düzenleme reaksiyonları

Reaksiyonun başlama (başlatma) yöntemine ve kinetik sıraya göre reaksiyonlar da bazen sınıflandırılır. Bunlar organik kimyanın sahip olduğu reaksiyonların ana özellikleridir. Her kimyasal reaksiyonun seyrinin ayrıntılarını tanımlayan teori, 20. yüzyılın ortalarında keşfedildi ve hala her yeni keşif ve sentezle doğrulanmakta ve desteklenmektedir.

Genel olarak, organik maddedeki reaksiyonların, inorganik kimyadakinden daha ağır koşullar altında ilerlediğine dikkat edilmelidir. Bunun nedeni, molekül içi ve moleküller arası güçlü bağların oluşumu nedeniyle organik bileşiklerin moleküllerinin daha fazla stabilizasyonudur. Bu nedenle, sıcaklık, basınç veya bir katalizör kullanılmadan hemen hemen hiçbir reaksiyon tamamlanmaz.

Organik kimyanın modern tanımı

Genel olarak, organik kimyanın gelişimi birkaç yüzyıl boyunca yoğun bir yol izledi. Maddeler, yapıları ve girebilecekleri tepkimeler hakkında büyük miktarda bilgi birikmiştir. Bilim, teknoloji ve sanayinin çeşitli alanlarında kullanılan milyonlarca faydalı ve basit gerekli hammadde sentezlenmiştir. Bugün organik kimya kavramı, görkemli ve büyük, sayısız ve karmaşık, çeşitli ve önemli bir şey olarak algılanıyor.

Bir zamanlar, bu büyük kimya dalının ilk tanımı Berzelius tarafından verilmişti: organizmalardan izole edilen maddeleri inceleyen bir kimyadır. O andan itibaren çok zaman geçti, birçok keşif yapıldı ve çok sayıda intrakimyasal süreç mekanizması gerçekleştirilmiş ve ortaya konmuştur. Sonuç olarak, bugün organik kimyanın ne olduğuna dair farklı bir kavram var. Tanım ona şu şekilde verilmiştir: karbonun ve tüm bileşiklerinin kimyası ve bunların sentezi için yöntemlerdir.

Organik kimya, organik bileşiklerin ve dönüşümlerinin bilimidir. "Organik kimya" terimi, 19. yüzyılın başında İsveçli bilim adamı J. Berzelius tarafından tanıtıldı. Bundan önce maddeler, üretim kaynaklarına göre sınıflandırılırdı. Bu nedenle, XVIII yüzyılda. Üç tür kimya vardı: "bitki", "hayvan" ve "mineral". XVIII yüzyılın sonunda. Fransız kimyager A. Lavoisier, bitki ve hayvan organizmalarından elde edilen maddelerin (dolayısıyla "organik bileşikler" olarak adlandırılır), mineral bileşiklerin aksine sadece birkaç element içerdiğini gösterdi: karbon, hidrojen, oksijen, azot ve bazen fosfor ve kükürt. Karbon tüm organik bileşiklerde değişmez bir şekilde bulunduğundan, organik kimya 19. yüzyılın ortalarından beri meşgul olmuştur. genellikle karbon bileşiklerinin kimyası olarak anılır.

Karbon atomlarının uzun dalsız ve dallı zincirler oluşturması ve ayrıca halkalar oluşturması ve diğer elementleri veya gruplarını bunlara bağlama yeteneği, organik bileşiklerin çeşitliliğinin ve sayılarının inorganik bileşiklerden çok daha fazla olmasının nedenidir. Şu anda yaklaşık 7 milyon organik bileşik ve yaklaşık 200 bin inorganik bileşik bilinmektedir.

A. Lavoisier'in eserlerinden sonra ve XIX yüzyılın ortalarına kadar. kimyagerler, doğal ürünlerde yeni maddeler için yoğun bir araştırma yürüttüler ve dönüşümleri için yeni yöntemler geliştirdiler. Bileşiklerin elementel bileşiminin belirlenmesine, moleküler formüllerinin türetilmesine ve bileşiklerin özelliklerinin bileşimlerine bağımlılığının belirlenmesine özellikle dikkat edildi. Aynı bileşime sahip bazı bileşiklerin özelliklerinde farklılık gösterdiği ortaya çıktı. Bu tür bileşiklere izomer adı verildi (bkz. İzomerizm). Kimyasal reaksiyonlarda birçok bileşiğin değişmeden kalan element gruplarını değiştirdiği gözlemlenmiştir. Bu gruplara radikaller, organik bileşikleri bu tür radikallerden oluşuyormuş gibi sunmaya çalışan doktrine ise radikaller teorisi adı verildi. 40-50'lerde. 19. yüzyıl Organik bileşikleri inorganik türlerine göre sınıflandırmaya çalışıldı (örneğin, su H-O-H tipine etil alkol C2H5-O-H ve dietil eter C2H5-O-C2H5 atandı). Bununla birlikte, tüm bu teoriler ve ayrıca organik bileşiklerin elementel bileşiminin ve moleküler ağırlığının belirlenmesi, henüz yeterince gelişmiş bir atomik ve moleküler teorinin sağlam bir temeline dayanmamıştır. Bu nedenle, organik kimyada, maddelerin bileşimini yazma yollarında bir tutarsızlık vardı ve asetik asit gibi basit bir bileşik bile farklı ampirik formüllerle temsil edildi: C4H404, C8H804, CrH402, bunlardan sadece sonuncusu doğruydu.

Ancak Rus bilim adamı A. M. Butlerov (1861) tarafından kimyasal yapı teorisinin yaratılmasından sonra organik kimya, gelecekte hızlı gelişimini sağlayan sağlam bir bilimsel temel aldı. Yaratılışının önkoşulları, atom ve moleküler teorinin geliştirilmesindeki başarılar, 50'lerde değerlik ve kimyasal bağ hakkındaki fikirlerdi. 19. yüzyıl Bu teori, yeni bileşiklerin varlığını ve özelliklerini tahmin etmeyi mümkün kıldı. Bilim adamları, doğada bulunmayan ve bilimin öngördüğü organik bileşiklerin sistematik kimyasal sentezine başladılar. Böylece organik kimya, büyük ölçüde yapay bileşiklerin kimyası haline geldi.

XIX yüzyılın ilk yarısında. Organik kimyagerler esas olarak alkoller, aldehitler, asitler ve diğer bazı alisiklik ve benzoik bileşiklerin sentezi ve incelenmesiyle uğraşıyorlardı (bkz. Alifatik bileşikler; Alisiklik bileşikler). Doğada bulunmayan maddelerden klor, iyot ve brom türevleri ile ilk organometalik bileşikler sentezlendi (bkz. Organoelement Bileşikleri). Kömür katranı, yeni bir organik bileşik kaynağı haline geldi. Benzen, naftalin, fenol ve diğer benzenoid bileşiklerin yanı sıra heterosiklik bileşikler - kinolin, piridin ondan izole edildi.

XIX yüzyılın ikinci yarısında. hidrokarbonlar, alkoller, dallı karbon zincirine sahip asitler sentezlendi, pratik açıdan önemli bileşiklerin (indigo, izopren, şekerler) yapısı ve sentezi üzerine çalışmalar başladı. Şekerlerin (bkz. Karbonhidratlar) ve diğer birçok bileşiğin sentezi, kimyasal yapı teorisinin gelişimini sürdüren stereokimyanın ortaya çıkmasından sonra mümkün oldu. 19. yüzyılın ilk yarısının organik kimyası. eczane - tıbbi maddeler bilimi ile yakından ilişkiliydi.

XIX yüzyılın ikinci yarısında. organik kimya ve sanayi, özellikle anilin boyası arasında güçlü bir ittifak olmuştur. Kimyagerler, bilinen doğal boyaların (alizarin, indigo vb.) yapısını deşifre etmek, yeni boyalar yaratmak ve bunların sentezi için teknik olarak kabul edilebilir yöntemler geliştirmekle görevlendirildi. Evet, 70'lerde ve 80'lerde. 19. yüzyıl uygulamalı organik kimya.

XIX sonu - XX yüzyılın başı. organik kimyanın gelişiminde yeni yönlerin yaratılmasıyla işaretlendi. Endüstriyel ölçekte, en zengin organik bileşik kaynağı olan petrol kullanılmaya başlandı ve alisiklik bileşiklerin kimyasının ve genel olarak hidrokarbonların kimyasının hızlı gelişimi bununla ilişkilendirildi (bkz. Petrokimya). Fransa'da P. Sabatier, V. N. Ipatiev ve daha sonra Rusya'da N. D. Zelinsky tarafından oluşturulan organik bileşiklerin dönüşümü için pratik olarak önemli katalitik yöntemler ortaya çıktı (bkz. Kataliz). Elektronun keşfi ve atomların ve moleküllerin yapısı hakkında elektronik fikirlerin yaratılması sonucunda kimyasal yapı teorisi önemli ölçüde derinleşmiştir. Moleküllerin fizikokimyasal ve fiziksel çalışmalarının güçlü yöntemleri, öncelikle X-ışını kırınım analizi keşfedildi ve geliştirildi. Bu, yapıyı bulmayı ve dolayısıyla çok sayıda organın özelliklerini anlamayı ve sentezini kolaylaştırmayı mümkün kıldı! ik bağlantılar.

30'ların başından beri. 20. yüzyıl kuantum mekaniğinin ortaya çıkmasıyla bağlantılı olarak, organik bileşiklerin yapısı ve özellikleri hakkında hesaplama yoluyla sonuçlar çıkarmayı mümkün kılan hesaplama yöntemleri ortaya çıktı (bkz. Kuantum kimyası).

Kimya biliminin yeni alanları arasında, büyük pratik önem kazanmış olan organik flor türevlerinin kimyası yer almaktadır. 50'lerde. 20. yüzyıl organik ve inorganik kimya arasında bir bağlantı olan fiyat bileşiklerinin kimyası (ferrosen, vb.) ortaya çıktı. İzotopların kullanımı, organik kimyagerlerin pratiğine sıkı sıkıya girmiştir. 20. yüzyılın başlarında kadar erken. serbest radikaller keşfedildi (bkz. Serbest radikaller) ve daha sonra polivalent olmayan organik bileşiklerin kimyası oluşturuldu - karbonyum iyonları, karbanyonlar, radikal iyonlar, moleküler iyonlar (bkz. İyonlar). 60'larda. İç içe geçmiş beş olimpiyat halkasına benzer şekilde, bireysel döngüsel moleküllerin birbirine bağlandığı katanenler gibi tamamen yeni tür organik bileşikler sentezlendi.

XX yüzyılda organik kimya. özellikle petrol rafinasyonu, polimer sentezi, fizyolojik olarak aktif maddelerin sentezi ve incelenmesi için büyük pratik önem kazanmıştır. Sonuç olarak, petrokimya, polimer kimyası ve biyoorganik kimya gibi alanlar organik kimyadan bağımsız disiplinlere dönüştü.

Modern organik kimya karmaşık bir yapıya sahiptir. Özü, doğal ürünlerden izolasyon ve bireysel organik bileşiklerin yapay olarak hazırlanması ve bunların hazırlanması için yeni yöntemlerin yaratılması ile ilgilenen hazırlayıcı organik kimyadır. Organik bileşiklerin saflaştırma, homojenlik (homojenlik) ve bireysellik derecesini yargılamayı mümkün kılan, bileşimleri ve yapıları hakkında izole bir durumda veri sağlayan analitik kimyaya güvenmeden bu sorunları çözmek imkansızdır. reaksiyonun başlangıç ​​maddeleri, ara ve son ürünleri olarak hareket ederler. Bu amaçla analitik kimya, çeşitli kimyasal, fizikokimyasal ve fiziksel araştırma yöntemlerini kullanır. Hazırlayıcı ve analitik organik kimyanın karşılaştığı problemlerin çözümüne yönelik bilinçli bir yaklaşım, teorik organik kimyaya güvenmeleri ile sağlanır. Bu bilimin konusu, yapı teorisinin daha da geliştirilmesinin yanı sıra organik bileşiklerin bileşimi ve yapısı ile özellikleri arasındaki, organik reaksiyonların meydana gelme koşulları ile hızları ve elde edilmesi arasındaki ilişkilerin formülasyonudur. kimyasal Denge. Teorik organik kimyanın nesneleri, hem reaksiyona girmeyen bileşikler hem de dönüşümleri sırasında bileşikler ve ayrıca reaksiyonlar sırasında meydana gelen ara, kararsız oluşumlar olabilir.

Organik kimyanın böyle bir yapısı, en önemlileri pratiğin talepleri olan ve olmaya devam eden çeşitli faktörlerin etkisi altında oluşmuştur. Bu, örneğin, modern organik kimyada, sentetik ve doğal ilaçların kimyası gibi uygulamalı bir alanla yakından ilişkili olarak, heterosiklik bileşiklerin kimyasının hızla geliştiği gerçeğini açıklar.

Organik kimya, adı verilen karbon bileşiklerini inceleyen bilimdir.organik maddeler. Bu bağlamda organik kimya da denir. karbon bileşiklerinin kimyası.

Organik kimyanın ayrı bir bilim dalına ayrılmasının en önemli nedenleri şunlardır.

1. İnorganik olanlara kıyasla çok sayıda organik bileşik.

Bilinen organik bileşiklerin sayısı (yaklaşık 6 milyon), Mendeleev'in periyodik sisteminin diğer tüm elementlerinin bileşiklerinin sayısını önemli ölçüde aşmaktadır.Şu anda yaklaşık 700.000 inorganik bileşik bilinmektedir ve bir yılda yaklaşık 150.000 yeni organik bileşik elde edilmektedir. Bu, yalnızca kimyagerlerin organik bileşiklerin sentezi ve incelenmesiyle özellikle yoğun bir şekilde meşgul olmaları gerçeğiyle değil, aynı zamanda karbon elementinin zincirler ve döngülerle bağlı neredeyse sınırsız sayıda karbon atomu içeren bileşikler verme özel yeteneği ile açıklanmaktadır.

2. Organik maddeler, hem son derece çeşitli pratik uygulamaları nedeniyle hem de organizmaların yaşam süreçlerinde çok önemli bir rol oynadıkları için istisnai bir öneme sahiptir.

3. Organik bileşiklerin özellikleri ve reaktivitelerinde inorganik bileşiklerden önemli farklılıklar vardır., sonuç olarak, organik bileşiklerin incelenmesi için birçok spesifik yöntemin geliştirilmesine ihtiyaç duyulmuştur.

Organik kimyanın konusu, en önemli organik bileşik sınıflarının hazırlanması, bileşimi, yapısı ve uygulamaları için yöntemlerin incelenmesidir.

2. Organik kimyanın gelişiminin kısa tarihsel incelemesi

Bir bilim olarak organik kimya 19. yüzyılın başında şekillendi, ancak insanın organik maddelerle tanışması ve pratik amaçlarla uygulanması eski zamanlarda başladı. Bilinen ilk asit sirke veya sulu bir asetik asit çözeltisiydi. Eski halklar üzüm suyunun fermantasyonunu biliyorlardı, ilkel bir damıtma yöntemini biliyorlardı ve onu terebentin elde etmek için kullandılar; Galyalılar ve Almanlar sabun yapmayı biliyorlardı; Mısır, Galya ve Almanya'da bira yapımını biliyorlardı.

Hindistan, Fenike ve Mısır'da organik maddeler yardımıyla boyama sanatı oldukça gelişmiştir. Ek olarak, eski insanlar yağlar, yağlar, şeker, nişasta, sakız, reçineler, çivit vb. Gibi organik maddeleri kullandılar.

Orta Çağ'da (yaklaşık olarak 16. yüzyıla kadar) kimya bilgisinin gelişme dönemine simya dönemi denirdi. Bununla birlikte, inorganik maddelerin incelenmesi, organik maddelerin incelenmesinden çok daha başarılıydı. İkincisi hakkında bilgi, neredeyse daha eski çağlarda olduğu kadar sınırlı kalmıştır. Damıtma yöntemlerinin geliştirilmesi yoluyla bazı ilerlemeler kaydedilmiştir. Bu şekilde özellikle birkaç uçucu yağ izole edildi ve filozof taşını hazırlayabileceğiniz maddelerden biri olarak kabul edilen güçlü şarap alkolü elde edildi.

18. yüzyılın sonu organik maddelerin çalışmasında dikkate değer başarılarla işaretlendi ve organik maddeler tamamen bilimsel bir bakış açısıyla incelenmeye başlandı. Bu dönemde, en önemli organik asitlerin bir kısmı (oksalik, sitrik, malik, gallik) bitkilerden izole edildi ve tanımlandı ve sıvı ve katı yağların ortak bir bileşen olarak "yağların tatlı başlangıcını" içerdiği bulundu. (gliserin), vb.

Yavaş yavaş, hayvan organizmalarının hayati aktivitesinin ürünleri olan organik maddeler üzerine çalışmalar geliştirmeye başladı. Örneğin, üre ve ürik asit insan idrarından izole edildi ve hippurik asit inek ve at idrarından izole edildi.

Önemli olgusal materyalin birikimi, organik madde hakkında daha derin bir çalışma için güçlü bir itici güçtü.

Organik madde ve organik kimya kavramları ilk olarak İsveçli bilim adamı Berzelius (1827) tarafından tanıtıldı. Berzelius, birçok baskısı yapılmış bir kimya ders kitabında, “canlı doğada elementlerin cansız doğadakinden farklı yasalara uyduğu” ve organik maddelerin olağan fiziksel ve kimyasal kuvvetlerin etkisi altında oluşamayacağı, ancak gerekli olduğu inancını ifade eder. oluşumları için özel bir “yaşam gücü”. Organik kimyayı "bitki ve hayvansal maddelerin veya yaşam gücünün etkisi altında oluşan maddelerin kimyası" olarak tanımladı. Organik kimyanın sonraki gelişimi, bu görüşlerin yanlışlığını kanıtladı.

1828'de Wöhler, inorganik bir maddenin - amonyum siyanatın - ısıtıldığında bir hayvan organizmasının atık ürününe - üre - dönüştüğünü gösterdi.

1845'te Kolbe, başlangıç ​​malzemeleri olarak kömür, kükürt, klor ve su kullanarak tipik bir organik madde - asetik asit sentezledi. Nispeten kısa bir süre içinde, daha önce sadece bitkilerden izole edilmiş olan bir dizi başka organik asit sentezlendi.

1854 yılında Berthelot, yağlar sınıfına ait maddeleri sentezlemeyi başardı.

1861'de AM Butlerov, kireç suyunun paraformaldehit üzerindeki etkisiyle ilk kez, şekerler sınıfına ait bir madde olan ve bilindiği gibi yaşamsal süreçlerde önemli bir rol oynayan metilenitan sentezini gerçekleştirdi. organizmalar.

Bütün bu bilimsel keşifler, idealist "yaşam gücü" doktrini olan vitalizmin çöküşüne yol açtı.

Organik bileşiklerin bileşimini, yapısını, özelliklerini ve uygulamalarını inceler.

Tüm organik bileşiklerin ortak bir yanı vardır: zorunlu olarak karbon atomları içerirler. Organik bileşiklerin molekülleri karbona ek olarak hidrojen, oksijen, azot, daha az sıklıkla kükürt, fosfor ve halojenleri içerir.

Şu anda yirmi milyondan fazla organik bileşik bilinmektedir. Bu çeşitlilik, atomları hem kendi aralarında hem de diğer atomlarla güçlü kimyasal bağlar oluşturabilen karbonun benzersiz özelliklerinden kaynaklanmaktadır.

İnorganik ve organik bileşikler arasında keskin bir sınır yoktur. Karbon oksitler, karbonik asit tuzları gibi bazı karbon bileşikleri, özelliklerinin doğası gereği inorganik olarak sınıflandırılır.

En basit organik bileşikler, yalnızca karbon ve hidrojen atomları içeren hidrokarbonlardır. Diğer organik bileşikler, hidrokarbonların türevleri olarak düşünülebilir.

Bu, hidrokarbonları ve türevlerini inceleyen bilimdir.

Doğal kaynaklı (nişasta, selüloz, doğal gaz, yağ vb.) ve sentetik (laboratuvar ve fabrikalarda sentez sonucu oluşan) organik bileşikler vardır.

Doğal kaynaklı organik bileşikler, canlı organizmalarda oluşan maddeleri de içerir. Bunlar örneğin nükleik asitler, proteinler, yağlar, karbonhidratlar, enzimler, vitaminler, hormonlardır. Bu maddelerin yapısı ve özellikleri, biyolojik işlevleri biyokimya, moleküler biyoloji ve biyoorganik kimya.

İlaçların büyük çoğunluğu organik bileşiklerdir. Tıbbi maddelerin kimyası, ilaçların yaratılması ve bunların vücut üzerindeki etkilerinin incelenmesi ile ilgilenir.

Petrolün (aşağıdaki şekil), doğal gazın, kömürün ve odunun işlenmesinden çok sayıda sentetik organik bileşik elde edilir.

1 - kimya endüstrisi için hammaddeler; 2 - asfalt; 3 - yağlar; 4 - uçak için yakıt; 5 - yağlayıcılar; 6 - dizel yakıt; 7 - benzin

Organik kimyanın başarıları yapı malzemelerinin üretiminde, makine mühendisliği ve tarım, tıp, elektrik ve yarı iletken endüstrilerinde kullanılmaktadır. Sentetik yakıtlar, sentetik deterjanlar, polimerler ve plastikler, boyalar vb. olmadan modern yaşamı hayal etmek imkansızdır.

İnsanın elde ettiği organik maddelerin canlı organizmalar ve doğanın diğer nesneleri üzerindeki etkisi farklıdır. Bazı organik bileşiklerin kullanımı bazı durumlarda ciddi çevre sorunlarına yol açmaktadır. Örneğin, daha önce zararlı böcekleri kontrol etmek için kullanılan klor içeren insektisit DDT'nin, canlı organizmalarda birikmesi ve doğal koşullarda yavaş ayrışması nedeniyle şu anda kullanımı yasaklanmıştır.

Floroklorohidrokarbonların (freonlar) (örneğin, difloro-diklorometan CF 2 Cl 2), gezegenimizi Güneş'in sert ultraviyole radyasyonundan koruyan atmosferin ozon tabakasının tahrip olmasına katkıda bulunduğu varsayılmaktadır. Bu nedenle freonların yerini daha az tehlikeli doymuş hidrokarbonlar alır.

ORGANİK KİMYA

Organik kimyanın temel kavramları

Organik Kimya – karbon bileşiklerini inceleyen kimya dalıdır. Karbon, atomlarının uzun zincirler veya döngüler halinde birbirine bağlanabilmesiyle tüm elementler arasında öne çıkıyor. Karbonun organik kimya tarafından incelenen milyonlarca bileşiği oluşturmasını sağlayan bu özelliktir.

A. M. Butlerov'un kimyasal yapısı teorisi.

Moleküllerin yapısının modern teorisi, hem çok sayıda organik bileşiği hem de bu bileşiklerin özelliklerinin kimyasal yapılarına bağımlılığını açıklar. Ayrıca, seçkin Rus bilim adamı A. M. Butlerov tarafından geliştirilen kimyasal yapı teorisinin temel ilkelerini de tam olarak doğrulamaktadır.

Bu teorinin ana hükümleri (bazen yapısal olarak adlandırılır):

1) moleküllerdeki atomlar, değerliklerine göre belirli bir sırayla kimyasal bağlarla birbirine bağlanır;

2) bir maddenin özellikleri sadece kalitatif bileşim tarafından değil, aynı zamanda atomların yapısı ve karşılıklı etkisi ile de belirlenir.

3) bir maddenin özelliklerine göre yapısını ve yapı - özelliklerini belirleyebilirsiniz.

Yapı teorisinin önemli bir sonucu, her organik bileşiğin yapısını yansıtan bir kimyasal formüle sahip olması gerektiği sonucuydu. Bu sonuç, o zaman bile iyi bilinen fenomeni teorik olarak doğruladı. izomerizm, - aynı moleküler bileşime sahip ancak farklı özelliklere sahip maddelerin varlığı.

izomerler– bileşimleri aynı fakat yapıları farklı olan maddeler

Yapısal formüller. İzomerlerin varlığı, sadece basit moleküler formüllerin değil, aynı zamanda her izomerin molekülündeki atomların bağlanma sırasını yansıtan yapısal formüllerin de kullanılmasını gerektiriyordu. Yapısal formüllerde, bir kovalent bağ bir tire ile gösterilir. Her çizgi, moleküldeki atomları birbirine bağlayan ortak bir elektron çifti anlamına gelir.

Yapısal formül - kimyasal bağları dikkate alarak bir maddenin yapısının koşullu görüntüsü.

Organik bileşiklerin sınıflandırılması.

Organik bileşikleri türlerine göre sınıflandırmak ve adlarını bir organik bileşiğin molekülünde oluşturmak için karbon iskeletini ve fonksiyonel grupları ayırt etmek gelenekseldir.

karbon iskeleti temsil etmek kimyasal olarak bağlı karbon atomları dizisi.

Karbon iskeleti türleri. Karbon iskeletleri ikiye ayrılır. asiklik(döngüler içermez) , siklik ve heterosiklik.

Heterosiklik bir iskelette, karbon döngüsüne karbon dışında bir veya daha fazla atom dahil edilir. Karbon iskeletlerinin kendilerinde, tek tek karbon atomları, kimyasal olarak bağlı karbon atomlarının sayısına göre sınıflandırılmalıdır. Belirli bir karbon atomu bir karbon atomuna bağlanırsa, buna iki - ikincil, üç - üçüncül ve dört - Kuaterner ile birincil denir.

Karbon atomları kendi aralarında sadece tekli değil, aynı zamanda çoklu (çift ve üçlü) bağlar da oluşturabildikleri için, o zaman Sadece tek C-C bağı içeren bileşiklere denir. zenginçok bağ içeren bileşiklere denir doymamış.

hidrokarbonlar– karbon atomlarının sadece hidrojen atomlarına bağlı olduğu bileşikler.

Hidrokarbonlar organik kimyada atalar olarak kabul edilir. Çeşitli bileşikler, içlerine fonksiyonel grupların katılmasıyla elde edilen hidrokarbonların türevleri olarak kabul edilir.

Fonksiyonel gruplar. Çoğu organik bileşik, karbon ve hidrojen atomlarına ek olarak, diğer elementlerin atomlarını da içerir (iskelete dahil değildir). Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özelliklerini büyük ölçüde belirleyen bu atomlara veya gruplarına denir. fonksiyonel gruplar.

Fonksiyonel grup, bileşiklerin bir veya başka bir sınıfa ait olduğu nihai özellik olarak ortaya çıkıyor.

En önemli fonksiyonel gruplar

homolog seri. Homolog bir seri kavramı, organik bileşikleri tanımlamak için kullanışlıdır. homolog seri -CH2- grubu ile birbirinden farklı ve benzer kimyasal özelliklere sahip bileşikler oluştururlar. CH 2 grupları denir homolojik fark .

Homolog serilere bir örnek, doymuş hidrokarbonlar (alkanlar) serisidir. En basit temsilcisi metan CH4'tür. Metanın homologları şunlardır: etan C2H6, propan C3H8, bütan C4H10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, vb. Sonraki herhangi bir homologun formülü önceki hidrokarbon homolojik farkının formülüne eklenerek elde edilebilir.

Homolog serinin tüm üyelerinin moleküllerinin bileşimi, bir genel formülle ifade edilebilir. Doymuş hidrokarbonların homolog serileri için böyle bir formül şöyle olacaktır: CnH 2n+2, burada n karbon atomlarının sayısıdır.

Organik bileşiklerin isimlendirilmesi. Şu anda, IUPAC'ın (IUPAC - Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği) sistematik isimlendirmesi kabul edilmektedir.

IUPAC kurallarına göre, bir organik bileşiğin adı, kelimenin kökünü oluşturan ana zincirin adından ve önek veya sonek olarak kullanılan işlevlerin adlarından oluşur.

İsmin doğru bir şekilde oluşturulabilmesi için ana zincirin seçilmesi ve içindeki karbon atomlarının numaralandırılması gerekmektedir.

Ana zincirdeki karbon atomlarının numaralandırılması, daha eski grubun bulunduğu zincirin sonundan başlar. Bu tür birkaç olasılık varsa, numaralandırma, molekülde bulunan çoklu bağ veya başka bir ikame edici en küçük sayıyı alacak şekilde gerçekleştirilir.

Karbosiklik bileşiklerde, numaralandırma, en yüksek karakteristik grubun bulunduğu karbon atomundan başlar. Bu durumda benzersiz bir numaralandırma seçmek mümkün değilse, döngü, ikame edicilerin en küçük sayılara sahip olacağı şekilde numaralandırılır.

Siklik hidrokarbonlar grubunda, molekülde bir benzen halkasının varlığı ile karakterize edilen aromatik hidrokarbonlar özellikle ayırt edilir. Aromatik hidrokarbonların ve türevlerinin bazı tanınmış temsilcileri, kullanımına IUPAC kuralları tarafından izin verilen önemsiz isimlere sahiptir: benzen, toluen, fenol, benzoik asit.

Benzenden oluşan C6H5 - radikaline benzil değil fenil denir. Benzil, toluenden oluşan C6H5CH2- radikalidir.

Organik bir bileşiğin adını oluşturma. Bileşik adının temeli, ana zincirle aynı sayıda atoma sahip doymuş bir hidrokarbonu ifade eden kelimenin köküdür ( meth-, et-, prop-, but-, pent: altıgen- vb.). Ardından doygunluk derecesini karakterize eden bir son ek gelir, -bir Molekülde çoklu bağ yoksa, -trçift ​​bağların varlığında ve -içindeüçlü bağlar için, (örneğin pentan, penten, penten). Molekülde birkaç çoklu bağ varsa, bu tür bağların sayısı son ekte belirtilir: - di tr, - üç tr ve son ekten sonra, çoklu bağın konumu Arap rakamlarıyla belirtilmelidir (örneğin, büten-1, büten-2, bütadien-1.3):

Ayrıca, moleküldeki en eski karakteristik grubun adı, konumunu bir sayı ile belirterek son eke yerleştirilir. Diğer ikame ediciler öneklerle belirtilir. Ancak kıdem sırasına göre değil alfabetik olarak sıralanmıştır. İkamenin konumu, önekten önce bir sayı ile belirtilir, örneğin: 3 -metil; 2 -klor, vb. Molekülde birkaç özdeş ikame edici varsa, sayıları karşılık gelen grubun adının önünde belirtilir (örneğin, di metil-, trikloro-, vb.). Molekül adlarındaki tüm sayılar kelimelerden tire ile ve birbirinden virgülle ayrılır. Hidrokarbon radikallerinin kendi isimleri vardır.

Hidrokarbon radikallerini sınırlayın:

Doymamış hidrokarbon radikalleri:

Aromatik hidrokarbon radikalleri:

Örnek olarak aşağıdaki bağlantıyı ele alalım:

1) Zincirin seçimi kesindir, bu nedenle kelimenin kökü pent; ardından son ek - tr, çoklu bir bağın varlığını gösterir;

2) numaralandırma sırası, en küçük sayı ile en yüksek grubu (-OH) sağlar;

3) bileşiğin tam adı, kıdemli grubu belirten bir son ek ile biter (bu durumda, son ek - ol bir hidroksil grubunun varlığını gösterir); çift ​​bağın ve hidroksil grubunun konumu sayılarla gösterilir.

Bu nedenle verilen bileşiğe penten-4-ol-2 adı verilir.

önemsiz isimlendirme organik bileşiklerin sistematik olmayan tarihsel adlarının bir koleksiyonudur (örnek: aseton, asetik asit, formaldehit, vb.).

izomerizm.

Yukarıda, karbon atomlarının, diğer karbon atomlarına sahip olanlar da dahil olmak üzere dört kovalent bağ oluşturma yeteneğinin, aynı elementel bileşime sahip birkaç bileşiğin - izomerlerin varlığı olasılığını açtığı gösterilmiştir. Tüm izomerler iki büyük sınıfa ayrılır - yapısal izomerler ve uzaysal izomerler.

Yapısal atomların farklı bağlanma sıralarına sahip izomerler denir.

uzaysal izomerler her karbon atomunda aynı ikame edicilere sahiptir ve sadece uzaydaki karşılıklı düzenlemelerinde farklılık gösterir.

yapısal izomerler. Organik bileşiklerin türlere göre yukarıdaki sınıflandırmasına göre, yapısal izomerler arasında üç grup ayırt edilir:

1) karbon iskeletlerinde farklılık gösteren bileşikler:

2) moleküldeki sübstitüent veya çoklu bağın pozisyonunda farklılık gösteren bileşikler:

3) çeşitli fonksiyonel gruplar içeren ve farklı organik bileşik sınıflarına ait bileşikler:

uzaysal izomerler(stereoizomerler). Stereoizomerler iki tipe ayrılabilir: geometrik izomerler ve optik izomerler.

geometrik izomerizm bir çift bağ veya döngü içeren bileşiklerin karakteristiği. Bu tür moleküllerde, farklı karbon atomları üzerindeki sübstitüentlerin bu düzlemin aynı tarafında (cis-) veya zıt taraflarında (trans-) olabileceği şekilde bir koşullu düzlem çizmek çoğu zaman mümkündür. Bu sübstitüentlerin düzleme göre oryantasyonunda bir değişiklik sadece kimyasal bağlardan birinin kırılması nedeniyle mümkünse, geometrik izomerlerin varlığından söz edilir. Geometrik izomerler, fiziksel ve kimyasal özelliklerinde farklılık gösterir.

Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi.

Bir molekülü oluşturan tüm atomlar birbirine bağlıdır ve karşılıklı etki yaşarlar. Bu etki, esas olarak elektronik etkilerin yardımıyla bir kovalent bağ sistemi aracılığıyla iletilir.

Elektronik etkiler, ikame edicilerin etkisi altında bir moleküldeki elektron yoğunluğunun kaymasıdır.

Kutupsal bir bağla bağlı atomlar, Yunanca delta (δ) harfiyle gösterilen kısmi yükler taşır. δ bağının elektron yoğunluğunu kendi yönünde "çeken" bir atom, negatif bir δ − yükü alır. Bir kovalent bağla bağlanmış bir çift atom düşünüldüğünde, daha elektronegatif olan atoma elektron alıcısı denir. δ-bağ ortağı buna göre eşit elektron yoğunluğu açığına, yani kısmi pozitif yüke δ + sahip olacak ve elektron donörü olarak adlandırılacaktır.

Elektron yoğunluğunun σ-bağları zinciri boyunca yer değiştirmesine endüktif etki denir ve I ile gösterilir.

Endüktif etki devre üzerinden sönümleme ile iletilir. Tüm σ-bağlarının elektron yoğunluğunun yer değiştirme yönü düz oklarla gösterilir.

Elektron yoğunluğunun düşünülen karbon atomundan uzaklaşmasına veya yaklaşmasına bağlı olarak, endüktif etkiye negatif (-I) veya pozitif (+I) denir. Endüktif etkinin işareti ve büyüklüğü, söz konusu karbon atomu ile buna neden olan grup arasındaki elektronegatiflik farklılıkları tarafından belirlenir.

Elektron çeken sübstitüentler, yani. bir karbon atomundan bir σ bağının elektron yoğunluğunu değiştiren bir atom veya atom grubu, negatif bir endüktif etki (−I etkisi) sergiler.

Elektron verici sübstitüentler, yani elektron yoğunluğunu karbon atomuna kaydıran bir atom veya bir atom grubu, pozitif bir endüktif etki (+ I-etkisi) sergiler.

I-etkisi, alifatik hidrokarbon radikalleri, yani alkil radikalleri (metil, etil, vb.) tarafından sergilenir.

Çoğu fonksiyonel grup -I-etkisi gösterir: halojenler, amino grubu, hidroksil, karbonil, karboksil grupları.

Endüktif etki, bağlı karbon atomlarının hibridizasyon durumunda farklılık gösterdiği durumda da kendini gösterir. Dolayısıyla, propen molekülünde, metil grubu, içindeki karbon atomu sp3-hibrit durumunda olduğundan ve sp2-hibritlenmiş atom (çift bağ ile) bir elektron alıcısı olarak hareket ettiğinden, + I-etkisi sergiler. daha yüksek bir elektronegatifliğe sahiptir:

Metil grubunun endüktif etkisi çift bağa aktarıldığında öncelikle hareketli π-bağı etkilenir.

Bir ikamenin π bağları yoluyla iletilen elektron yoğunluğunun dağılımı üzerindeki etkisine mezomerik etki (M) denir. Mezomerik etki ayrıca negatif ve pozitif olabilir. Yapısal formüllerde, elektron yoğunluğunun merkezinden başlayıp elektron yoğunluğunun değiştiği yerde biten kavisli bir ok ile temsil edilir.

Elektronik etkilerin varlığı, moleküldeki elektron yoğunluğunun yeniden dağılımına ve bireysel atomlar üzerinde kısmi yüklerin ortaya çıkmasına neden olur. Bu, molekülün reaktivitesini belirler.

Organik reaksiyonların sınıflandırılması

− Kimyasal bağların kopma türüne göre sınıflandırma reaksiyona giren parçacıklarda Bunlardan iki büyük reaksiyon grubu ayırt edilebilir - radikal ve iyonik.

radikal reaksiyonlar - bunlar bir kovalent bağın homolitik kopmasıyla giden süreçlerdir. Bir homolitik kopmada, bir bağ oluşturan bir çift elektron, oluşan parçacıkların her biri bir elektron alacak şekilde bölünür. Homolitik yırtılmanın bir sonucu olarak, serbest radikaller oluşur:

Eşlenmemiş elektrona sahip nötr atom veya parçacık denir.serbest radikal.

iyonik reaksiyonlar- bunlar, her iki bağ elektronu da önceden bağlanmış parçacıklardan biriyle kaldığında, kovalent bağların heterolitik kırılmasıyla meydana gelen süreçlerdir.:

Heterolitik bağ bölünmesinin bir sonucu olarak, yüklü parçacıklar elde edilir: nükleofilik ve elektrofilik.

Bir nükleofilik parçacık (nükleofil), dış elektronik düzeyde bir çift elektrona sahip olan bir parçacıktır. Elektron çifti nedeniyle, nükleofil yeni bir kovalent bağ oluşturabilir.

Elektrofilik parçacık (elektrofil), doldurulmamış bir dış elektronik düzeyi olan bir parçacıktır. Elektrofil, etkileşime girdiği parçacığın elektronları nedeniyle bir kovalent bağ oluşumu için doldurulmamış, boş orbitalleri temsil eder..

−Başlangıç ​​maddelerinin ve reaksiyon ürünlerinin bileşimine ve yapısına göre sınıflandırma. Organik kimyada, tüm yapısal değişiklikler, reaksiyona dahil olan karbon atomuna (veya atomlarına) göre değerlendirilir. En yaygın dönüşüm türleri şunlardır:

katılım

ikame

bölünme (eliminasyon)

polimerizasyon

Yukarıdakilere uygun olarak, ışığın etkisiyle metanın klorlanması, bir radikal ikamesi, bir elektrofilik ekleme olarak alkenlere halojenlerin eklenmesi ve bir nükleofilik ikame olarak alkil halojenürlerin hidrolizi olarak sınıflandırılır.