Chemia organiczna. Chemia organiczna Czym nauka bada chemię organiczną?

Mało kto myślał o roli chemii organicznej w życiu współczesnego człowieka. Ale jest ogromny, trudno go przecenić. Od samego rana, kiedy człowiek budzi się i idzie się umyć, aż do wieczora, kiedy kładzie się spać, stale towarzyszą mu produkty chemii organicznej. Szczoteczka do zębów, ubrania, papier, kosmetyki, meble i elementy wyposażenia wnętrz i wiele więcej – to wszystko nam daje. Ale kiedyś wszystko było zupełnie inne i bardzo mało było wiadomo o chemii organicznej.

Zastanówmy się, jak stopniowo rozwijała się historia rozwoju chemii organicznej.

1. Okres rozwoju do XIV wieku, zwany spontanicznym.

2. XV - XVII wiek - początek rozwoju lub jatrochemia, alchemia.

3. Wiek XVIII - XIX - dominacja teorii witalizmu.

4. XIX - XX wiek - intensywny rozwój, etap naukowy.

Początek, czyli spontaniczny etap powstawania chemii związków organicznych

Ten okres implikuje samo pochodzenie pojęcia chemii, początki. A początki sięgają starożytnego Rzymu i Egiptu, w których bardzo zdolni mieszkańcy nauczyli się wydobywać przedmioty i ubrania z naturalnych surowców - liści i łodyg roślin - do barwienia. Były to indygo, które nadaje bogaty niebieski kolor, oraz alizorin, który barwi dosłownie wszystko w soczystych i atrakcyjnych odcieniach pomarańczy i czerwieni. Niezwykle zwinni mieszkańcy różnych narodowości w tym samym czasie nauczyli się także zdobywać ocet, robić napoje alkoholowe z cukru i substancji zawierających skrobię pochodzenia roślinnego.

Wiadomo, że bardzo powszechnymi produktami używanymi w tym okresie historycznym były tłuszcze zwierzęce, żywice i oleje roślinne, których używali uzdrowiciele i kucharze. A także gęsto używano różnych trucizn, jako głównej broni w stosunkach morderczych. Wszystkie te substancje są produktami chemii organicznej.

Ale niestety jako takie pojęcie „chemii” nie istniało, a badanie konkretnych substancji w celu wyjaśnienia właściwości i składu nie miało miejsca. Dlatego ten okres nazywa się spontanicznym. Wszystkie odkrycia miały charakter przypadkowy, niecelowy o znaczeniu codziennym. Trwało to aż do następnego stulecia.

Okres jatrochemiczny to obiecujący początek rozwoju

Rzeczywiście, w XVI-XVII wieku zaczęły pojawiać się bezpośrednie poglądy na temat chemii jako nauki. Dzięki pracy ówczesnych naukowców uzyskano niektóre substancje organiczne, wynaleziono najprostsze urządzenia do destylacji i sublimacji substancji, do rozdrabniania substancji, rozdzielania produktów naturalnych na składniki, używano specjalnych narzędzi chemicznych.

Głównym kierunkiem pracy tamtych czasów była medycyna. Chęć zdobycia niezbędnych leków doprowadziła do tego, że z roślin pozyskiwano olejki eteryczne i inne surowce. Tak więc Karl Scheele pozyskał niektóre kwasy organiczne z materiałów roślinnych:

• jabłko;
• cytrynowy;
• galusowy;
• Mleczarnia;
• szczawiowy.

Naukowiec potrzebował 16 lat, aby zbadać rośliny i wyizolować te kwasy (od 1769 do 1785). Był to początek rozwoju, położono podwaliny pod chemię organiczną, którą wprost zdefiniowano i nazwano później (początek XVIII w.) gałęzią chemii.

W tym samym okresie średniowiecza G. F. Ruel wyizolował kryształy kwasu moczowego z mocznika. Inni chemicy otrzymywali kwas bursztynowy z bursztynu, kwas winowy. Stosowana jest metoda suchej destylacji surowców roślinnych i zwierzęcych, dzięki której otrzymuje się kwas octowy, eter dietylowy oraz spirytus drzewny.

Był to początek intensywnego rozwoju przemysłu chemii organicznej w przyszłości.

Vis vitalis, czyli „Siła Życia”

XVIII - XIX wiek dla chemii organicznej jest bardzo dwojaki: z jednej strony istnieje szereg odkryć o wielkim znaczeniu. Z drugiej strony, przez długi czas rozwój i gromadzenie niezbędnej wiedzy i poprawnych idei jest utrudnione przez dominującą teorię witalizmu.

Teoria ta została wprowadzona do użytku i wyznaczona jako główna przez Jensa Jacobsa Berzeliusa, który jednocześnie sam podał definicję chemii organicznej (dokładny rok nie jest znany, ani 1807, ani 1808). Zgodnie z zapisami tej teorii substancje organiczne mogą powstawać tylko w żywych organizmach (roślinach i zwierzętach, w tym ludziach), ponieważ tylko żywe istoty mają specjalną „siłę życiową”, która pozwala na wytwarzanie tych substancji. Natomiast absolutnie niemożliwe jest uzyskanie substancji organicznych z substancji nieorganicznych, gdyż są to produkty natury nieożywionej, niepalne, bez vis vitalis.

Ten sam naukowiec zaproponował pierwszą klasyfikację wszystkich znanych wówczas związków na nieorganiczne (nieożywione, takie jak woda i sól) i organiczne (żywe, takie jak oliwa z oliwek i cukier). Berzelius był również pierwszym, który określił konkretnie, czym jest chemia organiczna. Definicja brzmiała tak: jest to badanie substancji wyizolowanych z żywych organizmów.

W tym okresie naukowcy z łatwością przeprowadzili przemianę substancji organicznych w nieorganiczne, na przykład podczas spalania. Jednak nic nie wiadomo o możliwości przekształceń odwrotnych.

Los ucieszył się tak, że to uczeń Jensa Berzeliusa, Friedrich Wehler, przyczynił się do początku upadku teorii swego nauczyciela.

Niemiecki naukowiec pracował nad związkami cyjanku iw jednym ze swoich eksperymentów udało mu się uzyskać kryształy podobne do kwasu moczowego. W wyniku dokładniejszych badań był przekonany, że naprawdę udało mu się uzyskać materię organiczną z nieorganicznych bez żadnego vis vitalis. Bez względu na to, jak sceptyczny był Berzelius, musiał przyznać się do tego niepodważalnego faktu. W ten sposób zadano pierwszy cios poglądom witalistycznym. Historia rozwoju chemii organicznej zaczęła nabierać tempa.

Seria odkryć, które zmiażdżyły witalizm

Sukces Wöhlera zainspirował chemików XVIII wieku, dlatego rozpoczęto szeroko zakrojone testy i eksperymenty w celu uzyskania substancji organicznych w sztucznych warunkach. Dokonano kilku takich syntez, które mają decydujące i największe znaczenie.

1. 1845 - Adolf Kolbe, uczeń Wehlera, z prostych nieorganicznych substancji C, H 2, O 2 pozyskuje kwas octowy, który jest substancją organiczną, poprzez wieloetapową całkowitą syntezę.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff zsyntetyzował glukozę ze skrobi i kwasu.
3. 1820 Henri Braconnot zdenaturował białko kwasem, a następnie potraktował mieszaninę kwasem azotowym i uzyskał pierwszy z 20 aminokwasów zsyntetyzowanych później - glicynę.
4. 1809 Michel Chevrel badał skład tłuszczów, próbując rozbić je na składniki składowe. W rezultacie otrzymał kwasy tłuszczowe i glicerynę. 1854 Jean Berthelot kontynuował dzieło Chevrela i podgrzał glicerynę z wynikiem - tłuszczem, który dokładnie powtarza strukturę naturalnych związków. W przyszłości udało mu się pozyskać inne tłuszcze i oleje, które różniły się nieco strukturą molekularną od ich naturalnych odpowiedników. Oznacza to, że udowodnił w laboratorium możliwość otrzymywania nowych związków organicznych o dużym znaczeniu.
5. J. Berthelot zsyntetyzował metan z siarkowodoru (H 2 S) i dwusiarczku węgla (CS 2).
6. 1842 Zinin zdołał zsyntetyzować anilinę, barwnik z nitrobenzenu. W przyszłości udało mu się pozyskać szereg barwników anilinowych.
7. A. Bayer tworzy własne laboratorium, w którym zajmuje się aktywną i udaną syntezą barwników organicznych zbliżonych do naturalnych: alizaryny, indygo, antrochinonu, ksantenu.
8. 1846 synteza nitrogliceryny przez naukowca Sobrero. Opracował też teorię typów, która mówi, że substancje są podobne do niektórych nieorganicznych i można je otrzymać zastępując w strukturze atomy wodoru.
9. 1861 A.M. Butlerov zsyntetyzował słodką substancję z formaliny. Sformułował też aktualne do dziś zapisy teorii budowy chemicznej związków organicznych.

Wszystkie te odkrycia określiły temat chemii organicznej – węgla i jego związków. Dalsze odkrycia miały na celu zbadanie mechanizmów reakcji chemicznych w materii organicznej, ustalenie elektronowego charakteru oddziaływań oraz zbadanie struktury związków.

Druga połowa XIX i XX wieku – czas światowych odkryć chemicznych

Historia rozwoju chemii organicznej z biegiem czasu ulegała coraz większym zmianom. Praca wielu naukowców nad mechanizmami procesów wewnętrznych w cząsteczkach, reakcjach i układach przyniosła owocne rezultaty. Tak więc w 1857 Friedrich Kekule rozwinął teorię walencji. Należy też do największej zasługi - odkrycia budowy cząsteczki benzenu. Jednocześnie A. M. Butlerov sformułował zapisy teorii budowy związków, w których wskazał tetrawalencję węgla oraz zjawisko istnienia izomerii i izomerów.

V. V. Markovnikov i A. M. Zaitsev zagłębiają się w badanie mechanizmów reakcji w materii organicznej i formułują szereg zasad, które wyjaśniają i potwierdzają te mechanizmy. W latach 1873 - 1875. I. Wislicenus, van't Hoff i Le Bel badają przestrzenny układ atomów w cząsteczkach, odkrywają istnienie stereoizomerów i stają się założycielami całej nauki - stereochemii. Wiele różnych osób było zaangażowanych w tworzenie pola produktów organicznych, które mamy dzisiaj. Dlatego na uwagę zasługują naukowcy chemii organicznej.

Koniec XIX i XX wieku to czas światowych odkryć w farmacji, przemyśle farb i lakierów oraz chemii kwantowej. Rozważmy odkrycia, które zapewniły maksymalne znaczenie chemii organicznej.

1. 1881 M. Conrad i M. Gudzeit zsyntetyzowali środki znieczulające, kwas weronowy i salicylowy.
2. 1883 L. Knorr otrzymał antypirynę.
3. 1884 F. Stoll otrzymał piramidon.
4. 1869 Bracia Hyatt otrzymali pierwsze sztuczne włókno.
5. 1884 D. Eastman zsyntetyzował celuloidowy film fotograficzny.
6. 1890 L. Uzyskano włókno miedziano-amoniowe Depassy.
7. 1891 Ch.Cross i jego koledzy otrzymali wiskozę.
8. 1897 F. Miescher i Buchner stworzyli teorię (odkryto fermentację bezkomórkową i enzymy jako biokatalizatory).
9. 1897 F. Miescher odkrył kwasy nukleinowe.
10. Początek XX wieku - nowa chemia związków pierwiastkowych.
11. 1917 Lewis odkrył elektronową naturę wiązania chemicznego w cząsteczkach.
12. 1931 Hückel jest twórcą mechanizmów kwantowych w chemii.
13. 1931-1933 Laimus Pauling uzasadnia teorię rezonansu, a później jego pracownicy ujawniają istotę kierunków w reakcjach chemicznych.
14. 1936 Synteza nylonu.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov daje początek rozwojowi związków fosforoorganicznych, które są podstawą do produkcji tworzyw sztucznych, leków i insektycydów.
16. 1960 Akademik Nesmeyanov i jego uczniowie tworzą w laboratorium pierwszą syntetyczną żywność.
17. 1963 Du Vigne otrzymuje insulinę, ogromny postęp w medycynie.
18. 1968 Indian H.G. Korana zdołał uzyskać prosty gen, który pomógł w rozszyfrowaniu kodu genetycznego.

Tak więc znaczenie chemii organicznej w życiu ludzi jest po prostu kolosalne. Tworzywa sztuczne, polimery, włókna, farby i lakiery, gumy, gumy, materiały PVC, polipropyleny i polietyleny oraz wiele innych nowoczesnych substancji, bez których życie dzisiaj po prostu nie jest możliwe, przeszło trudną drogę do ich odkrycia. Setki naukowców przyczyniły się przez wiele lat żmudnej pracy do stworzenia wspólnej historii rozwoju chemii organicznej.

Nowoczesny system związków organicznych

Przebywszy długą i trudną drogę rozwoju, chemia organiczna nie stoi w miejscu. Znanych jest ponad 10 milionów związków, a liczba ta rośnie z każdym rokiem. Dlatego istnieje pewna usystematyzowana struktura rozmieszczenia substancji, które daje nam chemia organiczna. Klasyfikacja związków organicznych została przedstawiona w tabeli.

Badanie całej różnorodności substancji i reakcji, w jakie wchodzą, jest dziś przedmiotem chemii organicznej.

Rodzaje wiązań chemicznych w substancjach organicznych

Dla dowolnych związków charakterystyczne są oddziaływania elektronowo-statyczne w cząsteczkach, które w organicznych wyrażają się obecnością kowalencyjnych wiązań polarnych i kowalencyjnych niepolarnych. W związkach metaloorganicznych możliwe jest powstawanie słabego oddziaływania jonowego.

Zachodzą między oddziaływaniami C-C we wszystkich cząsteczkach organicznych. Oddziaływanie kowalencyjne polarne jest charakterystyczne dla różnych atomów niemetalicznych w cząsteczce. Na przykład C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, CS. Są to wszystkie wiązania w chemii organicznej, które istnieją, aby tworzyć związki.

Odmiany formuł substancji w materii organicznej

Najpopularniejsze wzory wyrażające skład ilościowy związku nazywane są wzorami empirycznymi. Takie formuły istnieją dla każdej substancji nieorganicznej. Ale kiedy przyszło do kompilacji formuł w organicznych, naukowcy napotkali wiele problemów. Po pierwsze, masa wielu z nich to setki, a nawet tysiące. Trudno określić wzór empiryczny dla tak ogromnej substancji. Dlatego z czasem pojawiła się taka gałąź chemii organicznej, jak analiza organiczna. Za jej założycieli uważani są naukowcy Liebig, Wehler, Gay-Lussac i Berzelius. To oni, wraz z dziełami A. M. Butlerowa, określili istnienie izomerów - substancji, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale różnią się strukturą molekularną i właściwościami. Dlatego struktura związków organicznych jest dziś wyrażana nie za pomocą empirycznego, ale strukturalnego pełnego lub strukturalnego skróconego wzoru.

Struktury te są charakterystyczną i wyróżniającą cechą chemii organicznej. Wzory zapisuje się za pomocą kresek oznaczających wiązania chemiczne. na przykład skrócony wzór strukturalny butanu to CH3-CH2-CH2-CH3. Pełny wzór strukturalny pokazuje wszystkie wiązania chemiczne obecne w cząsteczce.

Jest też sposób na zapisanie wzorów cząsteczkowych związków organicznych. Wygląda tak samo jak empirycznie w nieorganicznym. Na przykład dla butanu będzie to: C 4 H 10. Oznacza to, że wzór cząsteczkowy daje jedynie wyobrażenie o składzie jakościowym i ilościowym związku. Wiązania strukturalne charakteryzują wiązania w cząsteczce, dlatego można je wykorzystać do przewidywania przyszłych właściwości i zachowania chemicznego substancji. Są to cechy, które posiada chemia organiczna. Wzory są pisane w dowolnej formie, każda z nich uważana jest za poprawną.

Rodzaje reakcji w chemii organicznej

Istnieje pewna klasyfikacja chemii organicznej według rodzaju zachodzących reakcji. Ponadto istnieje kilka takich klasyfikacji, według różnych kryteriów. Rozważmy główne.

Mechanizmy reakcji chemicznych według metod rozrywania i tworzenia wiązań:

• homolityczny lub radykalny;
• heterolityczny lub jonowy.

Reakcje według rodzajów przekształceń:

• rodnik łańcuchowy;
• nukleofilowe podstawienie alifatyczne;
• nukleofilowe podstawienie aromatyczne;
• reakcje eliminacji;
• addycja elektrofilowa;
• kondensacja;
• cyklizacja;
• substytucja elektrofilowa;
• reakcje przegrupowania.

Według metody rozpoczynania reakcji (inicjacji) i według porządku kinetycznego, reakcje również są czasami klasyfikowane. To są główne cechy reakcji, które ma chemia organiczna. Teoria opisująca szczegóły przebiegu każdej reakcji chemicznej została odkryta w połowie XX wieku i wciąż jest potwierdzana i uzupełniana każdym nowym odkryciem i syntezą.

Należy zauważyć, że na ogół reakcje w materii organicznej przebiegają w bardziej surowych warunkach niż w chemii nieorganicznej. Wynika to z większej stabilizacji cząsteczek związków organicznych dzięki tworzeniu silnych wiązań wewnątrz i międzycząsteczkowych. Dlatego prawie żadna reakcja nie jest zakończona bez wzrostu temperatury, ciśnienia lub zastosowania katalizatora.

Nowoczesna definicja chemii organicznej

Ogólnie rzecz biorąc, rozwój chemii organicznej przebiegał intensywnie przez kilka stuleci. Zgromadzono ogromną ilość informacji o substancjach, ich strukturze i reakcjach, w które mogą wejść. Zsyntetyzowano miliony użytecznych i po prostu niezbędnych surowców wykorzystywanych w różnych dziedzinach nauki, techniki i przemysłu. Pojęcie chemii organicznej jest dziś postrzegane jako coś wspaniałego i dużego, licznego i złożonego, różnorodnego i znaczącego.

Kiedyś pierwszą definicją tej wielkiej gałęzi chemii była ta podana przez Berzeliusa: jest to chemia badająca substancje wyizolowane z organizmów. Od tego momentu minęło sporo czasu, dokonano wielu odkryć, zrealizowano i ujawniono wiele mechanizmów procesów wewnątrzchemicznych. W rezultacie dzisiaj istnieje inna koncepcja chemii organicznej. Definicja ma następującą: jest to chemia węgla i wszystkich jego związków oraz metody ich syntezy.

Chemia organiczna to nauka o związkach organicznych i ich przemianach. Termin „chemia organiczna” został wprowadzony przez szwedzkiego naukowca J. Berzeliusa na początku XIX wieku. Wcześniej substancje klasyfikowano według źródła ich produkcji. Dlatego w XVIII wieku. Istniały trzy rodzaje chemii: „roślinna”, „zwierzęca” i „mineralna”. Pod koniec XVIII wieku. francuski chemik A. Lavoisier wykazał, że substancje pozyskiwane z organizmów roślinnych i zwierzęcych (stąd ich nazwa „związki organiczne”), w przeciwieństwie do związków mineralnych, zawierają tylko kilka pierwiastków: węgiel, wodór, tlen, azot, a czasem fosfor i siarkę. Ponieważ węgiel jest niezmiennie obecny we wszystkich związkach organicznych, chemią organiczną zajmuje się od połowy XIX wieku. często określana jako chemia związków węgla.

Zdolność atomów węgla do tworzenia długich nierozgałęzionych i rozgałęzionych łańcuchów, a także pierścieni i przyłączania do nich innych pierwiastków lub ich grup, jest przyczyną różnorodności związków organicznych i przewagi liczebnej związków nieorganicznych. Obecnie znanych jest około 7 milionów związków organicznych i około 200 tysięcy związków nieorganicznych.

Po pracach A. Lavoisiera i do połowy XIX wieku. chemicy prowadzili intensywne poszukiwania nowych substancji w produktach naturalnych i opracowali nowe metody ich przetwarzania. Szczególną uwagę zwrócono na określenie składu pierwiastkowego związków, wyprowadzenie ich wzorów cząsteczkowych oraz określenie zależności właściwości związków od ich składu. Okazało się, że niektóre związki o tym samym składzie różnią się właściwościami. Takie związki nazwano izomerami (patrz Izomeria). Zaobserwowano, że wiele związków w reakcjach chemicznych wymienia grupy pierwiastków, które pozostają niezmienione. Grupy te nazwano rodnikami, a doktrynę, która próbowała przedstawić związki organiczne jako składające się z takich rodników, nazwano teorią rodników. W latach 40-50. 19 wiek podjęto próby klasyfikacji związków organicznych według rodzaju nieorganicznych (np. alkohol etylowy C2H5-O-H i eter dietylowy C2H5-O-C2H5 zostały przypisane do typu wody H-O-H). Jednak wszystkie te teorie, a także określenie składu pierwiastkowego i masy cząsteczkowej związków organicznych, nie zostały jeszcze oparte na solidnych podstawach dostatecznie rozwiniętej teorii atomowej i molekularnej. Dlatego w chemii organicznej pojawiła się rozbieżność w sposobach zapisywania składu substancji i nawet tak prosty związek jak kwas octowy reprezentowany był różnymi wzorami empirycznymi: C4H404, C8H804, CrH402, z których tylko ten ostatni był poprawny.

Dopiero po stworzeniu teorii budowy chemicznej przez rosyjskiego naukowca A. M. Butlerowa (1861) chemia organiczna otrzymała solidne podstawy naukowe, co zapewniło jej szybki rozwój w przyszłości. Warunkiem jego powstania były sukcesy w rozwoju teorii atomowej i molekularnej, idee o wartościowości i wiązaniach chemicznych w latach 50-tych. 19 wiek Teoria ta pozwoliła przewidzieć istnienie nowych związków i ich właściwości. Naukowcy rozpoczęli systematyczną syntezę chemiczną przewidywanych przez naukę związków organicznych, które nie występują w przyrodzie. W ten sposób chemia organiczna stała się w dużej mierze chemią związków sztucznych.

W pierwszej połowie XIX wieku. Chemicy organiczni zajmowali się głównie syntezą i badaniem alkoholi, aldehydów, kwasów i niektórych innych związków alicyklicznych i benzoesowych (patrz Związki alifatyczne; Związki alicykliczne). Z substancji nie występujących w przyrodzie zsyntetyzowano pochodne chloru, jodu i bromu, a także pierwsze związki metaloorganiczne (zob. Związki pierwiastka organicznego). Smoła węglowa stała się nowym źródłem związków organicznych. Wyizolowano z niego benzen, naftalen, fenol i inne związki benzenoidowe, a także związki heterocykliczne - chinolinę, pirydynę.

W drugiej połowie XIX wieku. zsyntetyzowano węglowodory, alkohole, kwasy o rozgałęzionym łańcuchu węglowym, rozpoczęto badania struktury i syntezę związków ważnych z praktycznego punktu widzenia (indygo, izopren, cukry). Synteza cukrów (patrz Węglowodany) i wielu innych związków stała się możliwa po pojawieniu się stereochemii, która kontynuowała rozwój teorii budowy chemicznej. Chemia organiczna pierwszej połowy XIX wieku. był ściśle związany z farmacją - nauką o substancjach leczniczych.

W drugiej połowie XIX wieku. istnieje silny sojusz między chemią organiczną a przemysłem, głównie barwnikiem anilinowym. Chemicy mieli za zadanie rozszyfrować budowę znanych barwników naturalnych (alizarin, indygo itp.), stworzyć nowe barwniki i opracować technicznie akceptowalne metody ich syntezy. Tak, w latach 70. i 80. 19 wiek stosowana chemia organiczna.

Koniec XIX - początek XX wieku. zostały naznaczone tworzeniem nowych kierunków rozwoju chemii organicznej. Na skalę przemysłową zaczęto stosować najbogatsze źródło związków organicznych, olej, i wiązał się z tym szybki rozwój chemii związków alicyklicznych i ogólnie chemii węglowodorów (patrz Petrochemia). Pojawiły się praktycznie ważne metody katalityczne przekształcania związków organicznych, stworzone przez P. Sabatiera we Francji, V. N. Ipatieva, a później N. D. Zelinsky'ego w Rosji (patrz Kataliza). Teoria budowy chemicznej uległa znacznemu pogłębieniu w wyniku odkrycia elektronu i powstania idei elektronowych dotyczących budowy atomów i molekuł. Odkryto i rozwinięto potężne metody fizykochemicznych i fizycznych badań cząsteczek, przede wszystkim analizę dyfrakcji rentgenowskiej. Umożliwiło to poznanie struktury, a tym samym zrozumienie właściwości i ułatwienie syntezy ogromnej liczby narządów! połączenia.

Od początku lat 30-tych. XX wiek w związku z pojawieniem się mechaniki kwantowej pojawiły się metody obliczeniowe, które umożliwiły wyciągnięcie wniosków na temat struktury i właściwości związków organicznych za pomocą obliczeń (patrz Chemia kwantowa).

Wśród nowych dziedzin nauk chemicznych jest chemia organicznych pochodnych fluoru, które zyskały duże znaczenie praktyczne. W latach 50. XX wiek powstała chemia związków cenowych (ferrocen itp.), która jest łącznikiem między chemią organiczną i nieorganiczną. Stosowanie izotopów mocno wkroczyło do praktyki chemików organicznych. Już na początku XX wieku. odkryto swobodnie istniejące rodniki organiczne (zob. Wolne rodniki), a następnie utworzono chemię niewielowartościowych związków organicznych – jonów węgla, karboanionów, jonów rodnikowych, jonów molekularnych (zob. Jony). W latach 60. zsyntetyzowano zupełnie nowe typy związków organicznych, takie jak kateny, w których poszczególne molekuły cykliczne są połączone ze sobą, podobnie jak pięć splecionych ze sobą pierścieni olimpijskich.

Chemia organiczna w XX wieku. nabrała dużego znaczenia praktycznego, zwłaszcza dla rafinacji ropy naftowej, syntezy polimerów, syntezy i badania substancji fizjologicznie czynnych. W rezultacie takie dziedziny jak petrochemia, chemia polimerów i chemia bioorganiczna przekształciły się z chemii organicznej w niezależne dyscypliny.

Nowoczesna chemia organiczna ma złożoną strukturę. Jej trzon stanowi preparatywna chemia organiczna, która zajmuje się izolacją z produktów naturalnych oraz sztucznym otrzymywaniem poszczególnych związków organicznych, a także tworzeniem nowych metod ich otrzymywania. Nie da się rozwiązać tych problemów bez polegania na chemii analitycznej, która pozwala ocenić stopień oczyszczenia, jednorodność (jednorodność) i indywidualność związków organicznych, dostarczając danych o ich składzie i strukturze w stanie izolowanym, a także kiedy działają jako substancje początkowe, produkty pośrednie i końcowe reakcji. W tym celu chemia analityczna wykorzystuje różne chemiczne, fizykochemiczne i fizyczne metody badawcze. Świadome podejście do rozwiązywania problemów, przed którymi stoi preparatywna i analityczna chemia organiczna, zapewnia ich oparcie na teoretycznej chemii organicznej. Przedmiotem tej nauki jest dalszy rozwój teorii struktury, a także sformułowanie zależności między składem i strukturą związków organicznych i ich właściwościami, między warunkami zachodzenia reakcji organicznych a ich szybkością i osiągnięciem równowaga chemiczna. Przedmiotem teoretycznej chemii organicznej mogą być zarówno związki niereagujące i związki podczas ich przemian, jak i pośrednie, niestabilne twory powstające podczas reakcji.

Taka struktura chemii organicznej ukształtowała się pod wpływem różnych czynników, z których najważniejszymi były i pozostają wymogi praktyki. Tłumaczy to np. fakt, że we współczesnej chemii organicznej szybko rozwija się chemia związków heterocyklicznych, ściśle powiązana z tak stosowaną dziedziną, jak chemia leków syntetycznych i naturalnych.

Chemia organiczna to nauka badająca związki węgla zwanesubstancje organiczne. W związku z tym nazywana jest również chemia organiczna chemia związków węgla.

Najważniejsze powody wyodrębnienia chemii organicznej w odrębną naukę są następujące.

1. Liczne związki organiczne w porównaniu z nieorganicznymi.

Liczba znanych związków organicznych (około 6 milionów) znacznie przewyższa liczbę związków wszystkich innych elementów układu okresowego Mendelejewa. Obecnie znanych jest około 700 000 związków nieorganicznych, aw ciągu jednego roku uzyskuje się około 150 000 nowych związków organicznych. Tłumaczy się to nie tylko tym, że chemicy są szczególnie intensywnie zaangażowani w syntezę i badanie związków organicznych, ale także szczególną zdolnością pierwiastka węgiel do otrzymywania związków zawierających prawie nieograniczoną liczbę atomów węgla połączonych łańcuchami i cyklami.

2. Substancje organiczne mają wyjątkowe znaczenie zarówno ze względu na ich niezwykle różnorodne zastosowanie praktyczne, jak i ze względu na to, że odgrywają kluczową rolę w procesach życiowych organizmów.

3. Istnieją znaczne różnice we właściwościach i reaktywności związków organicznych z nieorganicznych, w rezultacie pojawiła się potrzeba opracowania wielu specyficznych metod badania związków organicznych.

Przedmiotem chemii organicznej jest badanie metod otrzymywania, składu, budowy i zastosowań najważniejszych klas związków organicznych.

2. Krótki historyczny przegląd rozwoju chemii organicznej

Chemia organiczna jako nauka ukształtowała się na początku XIX wieku, ale poznanie przez człowieka substancji organicznych i ich zastosowanie w celach praktycznych rozpoczęło się już w starożytności. Pierwszym znanym kwasem był ocet, czyli wodny roztwór kwasu octowego. Starożytne ludy znały fermentację soku winogronowego, znały prymitywną metodę destylacji i wykorzystywały ją do otrzymywania terpentyny; Galowie i Niemcy umieli robić mydło; w Egipcie, Galii i Niemczech umieli warzyć piwo.

W Indiach, Fenicji i Egipcie sztuka barwienia za pomocą substancji organicznych była bardzo rozwinięta. Ponadto starożytni używali takich substancji organicznych, jak oleje, tłuszcze, cukier, skrobia, guma, żywice, indygo itp.

Okres rozwoju wiedzy chemicznej w średniowieczu (w przybliżeniu do XVI wieku) nazwano okresem alchemii. Jednak badanie substancji nieorganicznych było znacznie bardziej skuteczne niż badanie substancji organicznych. Informacje o tym ostatnim pozostały prawie tak ograniczone, jak w wiekach starożytnych. Poczyniono pewne postępy dzięki ulepszeniu metod destylacji. W ten sposób w szczególności wyizolowano kilka olejków eterycznych i uzyskano mocny alkohol winny, który uznano za jedną z substancji, za pomocą których można przygotować kamień filozoficzny.

Koniec XVIII wieku odznaczał się znaczącymi sukcesami w badaniu substancji organicznych, a substancje organiczne zaczęto badać z czysto naukowego punktu widzenia. W tym okresie wyizolowano z roślin i opisano szereg najważniejszych kwasów organicznych (szczawiowy, cytrynowy, jabłkowy, galusowy) i stwierdzono, że oleje i tłuszcze zawierają jako wspólny składnik „słodki początek olejków”. (gliceryna) itp.

Stopniowo zaczął rozwijać badania substancji organicznych - produktów żywotnej aktywności organizmów zwierzęcych. Na przykład mocznik i kwas moczowy izolowano z moczu ludzkiego, a kwas hipurowy z moczu krów i koni.

Nagromadzenie istotnego materiału faktograficznego było silnym impulsem do głębszych badań materii organicznej.

Koncepcje substancji organicznych i chemii organicznej po raz pierwszy wprowadził szwedzki naukowiec Berzelius (1827). W podręczniku do chemii, który doczekał się wielu wydań, Berzelius wyraża przekonanie, że „w przyrodzie ożywionej pierwiastki podlegają innym prawom niż w przyrodzie martwej” i że substancje organiczne nie mogą powstawać pod wpływem zwykłych sił fizycznych i chemicznych, ale wymagają specjalną „siłę życiową” dla ich formacji”. Zdefiniował chemię organiczną jako „chemię substancji roślinnych i zwierzęcych, czyli substancji powstających pod wpływem siły życiowej”. Późniejszy rozwój chemii organicznej dowiódł błędności tych poglądów.

W 1828 r. Wöhler wykazał, że substancja nieorganiczna - cyjanian amonu - po podgrzaniu zamienia się w produkt odpadowy organizmu zwierzęcego - mocznik.

W 1845 roku Kolbe zsyntetyzował typową substancję organiczną - kwas octowy, używając jako materiałów wyjściowych węgla drzewnego, siarki, chloru i wody. W stosunkowo krótkim czasie zsyntetyzowano szereg innych kwasów organicznych, które wcześniej izolowano wyłącznie z roślin.

W 1854 roku Berthelotowi udało się zsyntetyzować substancje należące do klasy tłuszczów.

W 1861 r. AM Butlerov, pod wpływem wody wapiennej na paraformaldehyd, po raz pierwszy przeprowadził syntezę metylenonitanu, substancji należącej do klasy cukrów, które, jak wiadomo, odgrywają ważną rolę w procesach życiowych organizmy.

Wszystkie te naukowe odkrycia doprowadziły do ​​upadku witalizmu – idealistycznej doktryny „siły życiowej”.

Zajmuje się badaniem składu, struktury, właściwości i zastosowania związków organicznych.

Wszystkie związki organiczne mają jedną wspólną cechę: koniecznie zawierają atomy węgla. Oprócz węgla cząsteczki związków organicznych zawierają wodór, tlen, azot, rzadziej siarkę, fosfor i halogeny.

Obecnie znanych jest ponad dwadzieścia milionów związków organicznych. Ta różnorodność jest możliwa dzięki unikalnym właściwościom węgla, którego atomy są w stanie tworzyć silne wiązania chemiczne zarówno ze sobą, jak iz innymi atomami.

Nie ma ostrej granicy między związkami nieorganicznymi i organicznymi. Niektóre związki węgla, takie jak tlenki węgla, sole kwasu węglowego, są klasyfikowane jako nieorganiczne ze względu na ich właściwości.

Najprostsze związki organiczne to węglowodory zawierające tylko atomy węgla i wodoru. Inne związki organiczne można uznać za pochodne węglowodorów.

Jest to nauka badająca węglowodory i ich pochodne.

Wyróżnia się związki organiczne pochodzenia naturalnego (skrobia, celuloza, gaz ziemny, ropa itp.) oraz syntetyczne (powstałe w wyniku syntezy w laboratoriach i fabrykach).

Do związków organicznych pochodzenia naturalnego zalicza się również substancje powstające w organizmach żywych. Są to np. kwasy nukleinowe, białka, tłuszcze, węglowodany, enzymy, witaminy, hormony. Struktura i właściwości tych substancji, ich funkcje biologiczne są badane przez biochemię, biologię molekularną i chemia bioorganiczna.

Zdecydowana większość leków to związki organiczne. Chemia substancji leczniczych zajmuje się tworzeniem leków i badaniem ich wpływu na organizm.

Wiele syntetycznych związków organicznych uzyskuje się z przerobu ropy naftowej (rysunek poniżej), gazu ziemnego, węgla i drewna.

1 - surowce dla przemysłu chemicznego; 2 - asfalt; 3 - oleje; 4 - paliwo do samolotów; 5 - smary; 6 - olej napędowy; 7 - benzyna

Osiągnięcia chemii organicznej wykorzystywane są w produkcji materiałów budowlanych, w inżynierii mechanicznej i rolnictwie, medycynie, przemyśle elektrycznym i półprzewodnikowym. Bez syntetycznych paliw, syntetycznych detergentów, polimerów i tworzyw sztucznych, barwników itp. nie sposób wyobrazić sobie współczesnego życia.

Inny jest wpływ substancji organicznych pozyskiwanych przez człowieka na organizmy żywe i inne obiekty przyrody. Stosowanie niektórych związków organicznych w niektórych przypadkach prowadzi do poważnych problemów środowiskowych. Na przykład insektycyd DDT zawierający chlor, wcześniej stosowany do zwalczania szkodliwych owadów, jest obecnie zabroniony do stosowania ze względu na akumulację w żywych organizmach i powolny rozkład w warunkach naturalnych.

Zakłada się, że fluorochlorowęglowodory (freony) (na przykład difluoro-dichlorometan CF 2 Cl 2) przyczyniają się do niszczenia warstwy ozonowej atmosfery, która chroni naszą planetę przed ostrym promieniowaniem ultrafioletowym Słońca. Z tego powodu freony są zastępowane mniej niebezpiecznymi węglowodorami nasyconymi.

CHEMIA ORGANICZNA

Podstawowe pojęcia chemii organicznej

Chemia organiczna – jest gałęzią chemii zajmującą się badaniem związków węgla. Węgiel wyróżnia się spośród wszystkich pierwiastków tym, że jego atomy mogą wiązać się ze sobą w długich łańcuchach lub cyklach. To właśnie ta właściwość umożliwia węglu tworzenie milionów związków badanych przez chemię organiczną.

Teoria budowy chemicznej A. M. Butlerowa.

Współczesna teoria budowy cząsteczek wyjaśnia zarówno ogromną liczbę związków organicznych, jak i zależność właściwości tych związków od ich budowy chemicznej. Potwierdza również w pełni podstawowe zasady teorii budowy chemicznej opracowanej przez wybitnego rosyjskiego naukowca A. M. Butlerowa.

Główne postanowienia tej teorii (czasami nazywane strukturalnymi):

1) atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności wiązaniami chemicznymi zgodnie z ich wartościowością;

2) o właściwościach substancji decyduje nie tylko skład jakościowy, ale także struktura i wzajemne oddziaływanie atomów.

3) według właściwości substancji można określić jej strukturę, a według struktury - właściwości.

Ważną konsekwencją teorii budowy był wniosek, że każdy związek organiczny musi mieć jeden wzór chemiczny, który odzwierciedla jego strukturę. Ten wniosek teoretycznie uzasadniał znane już wtedy zjawisko izomeria, - istnienie substancji o tym samym składzie cząsteczkowym, ale o różnych właściwościach.

Izomery– substancje o tym samym składzie, ale innej strukturze

Wzory strukturalne. Istnienie izomerów wymagało zastosowania nie tylko prostych wzorów molekularnych, ale także wzorów strukturalnych, które odzwierciedlają kolejność wiązania atomów w cząsteczce każdego izomeru. We wzorach strukturalnych wiązanie kowalencyjne jest oznaczone kreską. Każda kreska oznacza wspólną parę elektronów, która łączy atomy w cząsteczce.

Formuła strukturalna - warunkowy obraz struktury substancji z uwzględnieniem wiązań chemicznych.

Klasyfikacja związków organicznych.

Aby sklasyfikować związki organiczne według typów i zbudować ich nazwy w cząsteczce związku organicznego, zwyczajowo rozróżnia się szkielet węglowy i grupy funkcyjne.

szkielet węglowy reprezentuje sekwencja chemicznie związanych atomów węgla.

Rodzaje szkieletów węglowych. Szkielety węglowe dzielą się na acykliczny(nie zawiera cykli) , cykliczny i heterocykliczny.

W szkielecie heterocyklicznym jeden lub więcej atomów innych niż węgiel jest zawartych w cyklu węglowym. W samych szkieletach węglowych poszczególne atomy węgla muszą być klasyfikowane według liczby chemicznie związanych atomów węgla. Jeśli dany atom węgla jest związany z jednym atomem węgla, to nazywamy go pierwotnym, przy czym dwa - drugorzędowe, trzy - trzeciorzędowe i cztery - czwartorzędowe.

Ponieważ atomy węgla mogą tworzyć między sobą nie tylko pojedyncze, ale także wielokrotne (podwójne i potrójne) wiązania, to związki zawierające tylko pojedyncze wiązania C-C są nazywane bogaty, związki z wieloma wiązaniami są nazywane nienasycony.

węglowodory– związki, w których atomy węgla są połączone tylko z atomami wodoru.

Węglowodory są uznawane w chemii organicznej za przodków. Różne związki są uważane za pochodne węglowodorów otrzymywane przez wprowadzenie do nich grup funkcyjnych.

Grupy funkcjonalne. Większość związków organicznych oprócz atomów węgla i wodoru zawiera atomy innych pierwiastków (nie wchodzących w skład szkieletu). Atomy te lub ich grupy, które w dużej mierze decydują o właściwościach chemicznych i fizycznych związków organicznych, nazywamy grupy funkcyjne.

Grupa funkcyjna okazuje się być ostatnią cechą, zgodnie z którą związki należą do tej lub innej klasy.

Najważniejsze grupy funkcyjne

seria homologiczna. Pojęcie szeregu homologicznego jest przydatne do opisu związków organicznych. seria homologiczna tworzą związki, które różnią się od siebie grupą -CH 2 - i mają podobne właściwości chemiczne. Grupy CH 2 są nazywane różnica homologiczna .

Przykładem szeregu homologicznego jest szereg węglowodorów nasyconych (alkanów). Jej najprostszym przedstawicielem jest metan CH 4 . Homologami metanu są: etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10, pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16 itd. Wzór każdego kolejnego homologu można uzyskać przez dodanie do wzoru poprzedniej różnicy homologicznej węglowodorów.

Skład cząsteczek wszystkich członków serii homologicznej można wyrazić jednym ogólnym wzorem. Dla rozważanej homologicznej serii węglowodorów nasyconych taki wzór będzie C n H 2n+2, gdzie n jest liczbą atomów węgla.

Nomenklatura związków organicznych. Obecnie uznawana jest systematyczna nomenklatura IUPAC (IUPAC – Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej).

Zgodnie z zasadami IUPAC nazwa związku organicznego jest zbudowana z nazwy głównego łańcucha tworzącego rdzeń słowa oraz nazw funkcji wykorzystywanych jako przedrostki lub przyrostki.

Do poprawnej konstrukcji nazwy konieczne jest wybranie łańcucha głównego i ponumerowanie w nim atomów węgla.

Numeracja atomów węgla w łańcuchu głównym rozpoczyna się od końca łańcucha, bliżej którego znajduje się starsza grupa. Jeżeli jest kilka takich możliwości, to numerację przeprowadza się w taki sposób, aby najmniejszą liczbę otrzymało albo wiązanie wielokrotne, albo inny podstawnik obecny w cząsteczce.

W związkach karbocyklicznych numeracja zaczyna się od atomu węgla, przy którym znajduje się najwyższa charakterystyczna grupa. Jeżeli w tym przypadku nie można wybrać jednoznacznej numeracji, to cykl numeruje się tak, aby podstawniki miały jak najmniejsze numery.

W grupie węglowodorów cyklicznych szczególnie wyróżniają się węglowodory aromatyczne, które charakteryzują się obecnością w cząsteczce pierścienia benzenowego. Niektórzy znani przedstawiciele węglowodorów aromatycznych i ich pochodnych mają nazwy trywialne, których użycie dopuszczają zasady IUPAC: benzen, toluen, fenol, kwas benzoesowy.

Rodnik C6H5 - powstały z benzenu nazywa się fenylem, a nie benzylem. Benzyl to rodnik C6H5CH2- powstały z toluenu.

Komponowanie nazwy związku organicznego. Podstawą nazwy związku jest rdzeń słowa, oznaczający nasycony węglowodór o takiej samej liczbie atomów jak główny łańcuch ( met-, et-, prop-, but-, pen: hex- itp.). Następnie następuje przyrostek charakteryzujący stopień nasycenia, -jakiś jeśli w cząsteczce nie ma wiązań wielokrotnych, -en w obecności wiązań podwójnych i -w dla wiązań potrójnych (np. pentan, penten, penten). Jeśli w cząsteczce jest kilka wiązań wielokrotnych, liczba takich wiązań jest wskazana w sufiksie: - di pl, - trzy en, a po sufiksie położenie wiązania wielokrotnego należy wskazać cyframi arabskimi (np. buten-1, buten-2, butadien-1.3):

Ponadto w sufiksie umieszcza się nazwę najstarszej grupy charakterystycznej w cząsteczce, wskazując jej pozycję za pomocą numeru. Inne podstawniki są oznaczone przedrostkami. Jednak nie są one wymienione w kolejności starszeństwa, ale alfabetycznie. Pozycja podstawnika jest oznaczona liczbą przed prefiksem, na przykład: 3 -metyl; 2 -chlor itp. Jeśli w cząsteczce jest kilka identycznych podstawników, ich liczba jest wskazana przed nazwą odpowiedniej grupy (na przykład di metyl-, trichloro- itp.). Wszystkie liczby w nazwach cząsteczek są oddzielone od słów myślnikiem, a od siebie przecinkami. Rodniki węglowodorowe mają swoje własne nazwy.

Ogranicz rodniki węglowodorowe:

Nienasycone rodniki węglowodorowe:

Aromatyczne rodniki węglowodorowe:

Weźmy jako przykład następujące połączenie:

1) Wybór łańcucha jest jednoznaczny, dlatego korzeń słowa jest pent; po którym następuje przyrostek − en, wskazując na obecność wiązania wielokrotnego;

2) kolejność numeracji zapewnia najwyższą grupę (-OH) o najmniejszej liczbie;

3) pełna nazwa związku kończy się sufiksem oznaczającym grupę seniorów (w tym przypadku sufiks - stary wskazuje na obecność grupy hydroksylowej); położenie wiązania podwójnego i grupy hydroksylowej oznaczono liczbami.

Dlatego dany związek nazywa się penten-4-ol-2.

Trywialna nomenklatura to zbiór niesystematycznych historycznych nazw związków organicznych (przykład: aceton, kwas octowy, formaldehyd itp.).

Izomeria.

Wykazano powyżej, że zdolność atomów węgla do tworzenia czterech wiązań kowalencyjnych, w tym z innymi atomami węgla, otwiera możliwość istnienia kilku związków o tym samym składzie pierwiastkowym - izomerów. Wszystkie izomery dzielą się na dwie duże klasy - izomery strukturalne i izomery przestrzenne.

Strukturalny zwane izomerami o różnej kolejności połączeń atomów.

Izomery przestrzenne mają te same podstawniki na każdym atomie węgla i różnią się jedynie wzajemnym ułożeniem w przestrzeni.

Izomery strukturalne. Zgodnie z powyższą klasyfikacją związków organicznych według typów, wśród izomerów strukturalnych wyróżnia się trzy grupy:

1) związki różniące się szkieletem węglowym:

2) związki różniące się pozycją podstawnika lub wiązania wielokrotnego w cząsteczce:

3) związki zawierające różne grupy funkcyjne i należące do różnych klas związków organicznych:

Izomery przestrzenne(stereoizomery). Stereoizomery można podzielić na dwa typy: izomery geometryczne i izomery optyczne.

izomeria geometryczna charakterystyczne dla związków zawierających podwójne wiązanie lub cykl. W takich cząsteczkach często możliwe jest narysowanie płaszczyzny warunkowej w taki sposób, że podstawniki na różnych atomach węgla mogą znajdować się po tej samej stronie (cis-) lub po przeciwnych stronach (trans-) tej płaszczyzny. Jeżeli zmiana orientacji tych podstawników względem płaszczyzny jest możliwa tylko na skutek zerwania jednego z wiązań chemicznych, to mówi się o obecności izomerów geometrycznych. Izomery geometryczne różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi.

Wzajemny wpływ atomów w cząsteczce.

Wszystkie atomy tworzące cząsteczkę są ze sobą połączone i doświadczają wzajemnego wpływu. Wpływ ten przenoszony jest głównie przez system wiązań kowalencyjnych za pomocą tak zwanych efektów elektronicznych.

Efekty elektroniczne to przesunięcie gęstości elektronowej w cząsteczce pod wpływem podstawników.

Atomy związane wiązaniem polarnym niosą ładunki częściowe, oznaczone grecką literą delta (δ). Atom, który „ciągnie” gęstość elektronową wiązania δ w swoim kierunku, otrzymuje ładunek ujemny δ − . Rozważając parę atomów połączonych wiązaniem kowalencyjnym, bardziej elektroujemny atom nazywamy akceptorem elektronów. Jego partner z wiązaniem będzie miał zatem równy deficyt gęstości elektronów, tj. częściowy ładunek dodatni δ +, i będzie nazywany dawcą elektronów.

Przemieszczenie gęstości elektronowej wzdłuż łańcucha wiązań σ nazywa się efektem indukcyjnym i jest oznaczone przez I.

Efekt indukcyjny jest przenoszony przez obwód z tłumieniem. Kierunek przesunięcia gęstości elektronowej wszystkich wiązań σ wskazano strzałkami prostymi.

W zależności od tego, czy gęstość elektronowa oddala się od rozważanego atomu węgla, czy zbliża się do niego, efekt indukcyjny nazywamy ujemnym (-I) lub dodatnim (+I). Znak i wielkość efektu indukcyjnego są określane przez różnice w elektroujemności między danym atomem węgla a grupą, która go powoduje.

Podstawniki odciągające elektrony, tj. atom lub grupa atomów, która przemieszcza gęstość elektronową wiązania σ z atomu węgla, wykazuje ujemny efekt indukcyjny (efekt −I).

Podstawniki elektronodonorowe, tj. atom lub grupa atomów, które przesuwają gęstość elektronową na atom węgla, wykazują dodatni efekt indukcyjny (efekt + I).

Efekt I wykazują alifatyczne rodniki węglowodorowe, tj. rodniki alkilowe (metyl, etyl itp.).

Większość grup funkcyjnych wykazuje efekt -I: halogeny, grupy aminowe, hydroksylowe, karbonylowe, karboksylowe.

Efekt indukcyjny przejawia się również w przypadku, gdy związane atomy węgla różnią się stanem hybrydyzacji. Tak więc w cząsteczce propenu grupa metylowa wykazuje efekt + I, ponieważ atom węgla w niej znajduje się w stanie hybrydowym sp3, a zhybrydyzowany atom sp2 (z wiązaniem podwójnym) działa jako akceptor elektronów, ponieważ ma wyższą elektroujemność:

Przeniesienie indukcyjnego działania grupy metylowej na podwójne wiązanie wpływa przede wszystkim na ruchome wiązanie π.

Wpływ podstawnika na rozkład gęstości elektronowej przenoszonej przez wiązania π nazywamy efektem mezomerowym (M). Efekt mezomeryczny może być również negatywny i pozytywny. We wzorach strukturalnych jest reprezentowany przez zakrzywioną strzałkę rozpoczynającą się w środku gęstości elektronowej i kończącą się w miejscu przesunięcia gęstości elektronowej.

Obecność efektów elektronowych prowadzi do redystrybucji gęstości elektronowej w cząsteczce i pojawienia się ładunków częściowych na poszczególnych atomach. To determinuje reaktywność cząsteczki.

Klasyfikacja reakcji organicznych

− Klasyfikacja według rodzaju zerwania wiązań chemicznych w reagujących cząstkach. Spośród nich można wyróżnić dwie duże grupy reakcji - rodnikową i jonową.

Radykalne reakcje - są to procesy, które towarzyszą homolitycznemu zerwaniu wiązania kowalencyjnego. W rozerwaniu homolitycznym para elektronów tworzących wiązanie jest podzielona w taki sposób, że każda z utworzonych cząstek otrzymuje jeden elektron. W wyniku pęknięcia homolitycznego powstają wolne rodniki:

Nazywa się neutralny atom lub cząsteczkę z niesparowanym elektronemwolny rodnik.

Reakcje jonowe- są to procesy zachodzące przy heterolitycznym zrywaniu wiązań kowalencyjnych, gdy oba elektrony wiązania pozostają przy jednej z wcześniej związanych cząstek:

W wyniku rozerwania wiązania heterolitycznego powstają naładowane cząstki: nukleofilowe i elektrofilowe.

Cząstka nukleofilowa (nukleofil) to cząstka, która ma parę elektronów na zewnętrznym poziomie elektronicznym. Dzięki parze elektronów nukleofil jest w stanie utworzyć nowe wiązanie kowalencyjne.

Cząstka elektrofilowa (elektrofil) to cząstka, która ma niewypełniony zewnętrzny poziom elektronowy. Elektrofil reprezentuje niewypełnione, puste orbitale do tworzenia wiązania kowalencyjnego z powodu elektronów cząstki, z którą oddziałuje.

−Klasyfikacja według składu i struktury substancji wyjściowych i produktów reakcji. W chemii organicznej wszystkie zmiany strukturalne są rozpatrywane w odniesieniu do atomu węgla (lub atomów) biorącego udział w reakcji. Najczęstsze rodzaje przekształceń to:

przystąpienie

podstawienie

dekolt (eliminacja)

polimeryzacja

Zgodnie z powyższym chlorowanie metanu pod działaniem światła jest klasyfikowane jako podstawienie rodnikowe, addycja halogenów do alkenów jako addycja elektrofilowa, a hydroliza halogenków alkilowych jako podstawienie nukleofilowe.