Alkanların istifadəsi alkenlər alkinlər. Alkenlərin fiziki xassələri, tətbiqi, alınma üsulları. Alkinlərin adı və onların xüsusiyyətləri


TƏrif

Alkenlər- molekullarında bir qoşa bağ olan doymamış karbohidrogenlər; alkenlərdə -ene və ya -ylene şəkilçisi var.

Alkenlərin homoloji seriyasının ümumi düsturu (cədvəl 2) C n H 2n-dir.

Cədvəl 2. Alkenlərin homoloji seriyası.

Alkenlərdən əmələ gələn karbohidrogen radikalları: -CH \u003d CH 2 - vinil və -CH 2 -CH \u003d CH 2 - allil.

Butendən başlayaraq alkenlər üçün karbon skeletinin izomeriyası xarakterikdir:

CH 2 -C (CH 3) -CH 3 (2-metilpropen-1)

və ikiqat istiqraz mövqeləri:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 (buten-1)

CH 3 -C \u003d CH-CH 3 (buten-2)

Buten-2 ilə başlayan alkenlər həndəsi (cis-trans) izomerizmi ilə xarakterizə olunur (şək. 1).

düyü. 1. Buten-2-nin həndəsi izomerləri.

Propendən başlayan alkenlər sikloalkanlarla siniflərarası izomerizmlə xarakterizə olunur. Beləliklə, C 4 H 8 tərkibi alkenlər və sikloalkanlar sinfinin maddələrinə - buten-1 (2) və siklobutana uyğundur.

Alken molekullarında karbon atomları sp 2 hibridləşməsindədir: 3σ rabitələri eyni müstəvidə bir-birinə 120 bucaq altında yerləşir və π rabitəsi qonşu karbon atomlarının p elektronları ilə əmələ gəlir. İkiqat bağ σ- və π- bağların birləşməsidir.

Alkenlərin kimyəvi xassələri

Alkenlərin əksər kimyəvi reaksiyaları elektrofilik əlavə mexanizmi ilə baş verir:

- hidrohalogenləşmə - Markovnikov qaydasına uyğun olaraq alkenlərin hidrogen halidləri (HCl, HBr) ilə qarşılıqlı təsiri (HX tipli qütb molekulları qeyri-simmetrik alkenlərə bağlandıqda, hidrogen ikiqat bağda daha çox hidrogenləşdirilmiş karbon atomuna bağlanır)

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HCl \u003d CH 3 -CHCl-CH 3

- hidratasiya - alkenlərin su ilə mineral turşuların (kükürdlü, fosforik) iştirakı ilə spirtlərin əmələ gəlməsi ilə qarşılıqlı təsiri, Markovnikov qaydasına uyğun olaraq aparılır.

CH 3 -C (CH 3) \u003d CH 2 + H 2 O \u003d CH 3 -C (CH 3)OH-CH 3

- halogenləşmə - alkenlərin halogenlərlə, məsələn, brom suyunun rəngsizləşdiyi bromla qarşılıqlı təsiri

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d BrCH 2 -CH 2 Br

Alken və halogen qarışığı 500C-ə qədər qızdırıldıqda, alkenin hidrogen atomu radikal mexanizmlə əvəz edilə bilər:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + Cl 2 \u003d Cl-CH 2 -CH \u003d CH 2 + HCl

Alkenlərin hidrogenləşməsi radikal mexanizmə uyğun olaraq gedir. Reaksiyanın davam etməsi üçün şərt katalizatorların (Ni, Pd, Pt) olması, həmçinin reaksiya qarışığının qızdırılmasıdır:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3

Alkenlər, tərkibi oksidləşmə reaksiyasının şərtlərindən asılı olan müxtəlif məhsullar yaratmaq üçün oksidləşməyə qadirdir. Beləliklə, mülayim şəraitdə oksidləşmə zamanı (oksidləşdirici maddə kalium permanqanatdır) π bağı pozulur və iki atomlu spirtlər əmələ gəlir:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH

Alkenlərin turşu mühitdə kalium permanganatın qaynar məhlulu ilə sərt oksidləşməsi zamanı ketonların, karboksilik turşuların və ya karbon qazının əmələ gəlməsi ilə bağın (σ-bağ) tam qırılması baş verir:

CuCl 2 və PdCl 2 iştirakı ilə 200C-də etilenin oksigenlə oksidləşməsi asetaldehidin əmələ gəlməsinə səbəb olur:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O

Alkenlər polimerləşmə reaksiyalarından keçir. Polimerləşmə - ilkin aşağı molekulyar çəkili maddənin - monomerin molekullarının əsas valentliklərindən istifadə edərək bir-biri ilə birləşmə yolu ilə yüksək molekulyar ağırlıqlı birləşmənin - polimerin əmələ gəlməsi prosesi. Polimerləşməyə istilik, ultra yüksək təzyiq, radiasiya, sərbəst radikallar və ya katalizatorlar səbəb ola bilər. Beləliklə, etilenin polimerləşməsi turşuların (kationik mexanizm) və ya radikalların (radikal mexanizm) təsiri altında baş verir:

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -

Alkenlərin fiziki xassələri

Normal şəraitdə C 2 -C 4 - qazlar, C 5 -C 17 - mayelər, C 18-dən başlayaraq - bərk maddələr. Alkenlər suda həll olunmur, üzvi həlledicilərdə həll olunur.

Alkenlərin alınması

Alkenlərin alınmasının əsas yolları:

— alkalilərin spirt məhlullarının təsiri altında alkanların halogen törəmələrinin dehidrohalogenləşməsi

CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 + KOH \u003d CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KBr + H 2 O

— aktiv metalların təsiri altında dihalogenləşdirilmiş alkanların dehalogenləşməsi

CH 3 -CHCl-CHCl-CH 3 + Zn = ZnCl 2 + CH 3 -CH = CH-CH 3

- spirtlərin sulfat turşusu ilə qızdırılması (t > 150 C) və ya spirt buxarının katalizator üzərindən keçməsi zamanı onların dehidrasiyası

CH 3 -CH (OH) - CH 3 \u003d CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

- katalizatorun (Ni, Pt, Pd) iştirakı ilə qızdırıldıqda (500C) alkanların dehidrogenləşməsi.

CH 3 -CH 2 - CH 3 \u003d CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2

Alkenlər polimer materialların (plastiklər, kauçuklar, plyonkalar) və digər üzvi maddələrin istehsalında xammal kimi istifadə olunur.

Problemin həlli nümunələri

NÜMUNƏ 1

Məşq edin Alkenin molekulyar düsturunu təyin edin ki, onun eyni miqdarı halogenlərlə qarşılıqlı təsirdə müvafiq olaraq 56,5 q dikloro törəməsi və ya 101 q dibromo törəməsi əmələ gətirir.
Həll Alkenlərin kimyəvi xassələri onların elektrofilik əlavə mexanizmi ilə maddələr əlavə etmək qabiliyyəti ilə müəyyən edilir, ikiqat bağ tək bir əlaqəyə çevrilir:

CnH 2 n + Cl 2 → CnH 2 nCl 2

CnH 2 n + Br 2 → CnH 2 nBr 2

Reaksiyaya girən alkenin kütləsi eynidir, bu o deməkdir ki, reaksiyada eyni sayda mol alken iştirak edir. Dixloro törəməsinin molyar kütləsi 12n + 2n + 71, dibromo törəməsinin molyar kütləsi (12n + 2n + 160) olarsa, karbohidrogenin mol sayını ifadə edirik:

m (CnH 2 nCl 2) \ (12n + 2n + 71) \u003d m (CnH 2 nBr 2) \ (12n + 2n + 160)

56,5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160)

Buna görə alkenin düsturu var C 3 H 6 propendir.

Cavab verin Alken formulu C 3 H 6 propendir

NÜMUNƏ 2

Məşq edin Bir sıra çevrilmələri həyata keçirin etan → eten → etanol → eten → xloroetan → butan
Həll Etandan eten əldə etmək üçün katalizatorun (Ni, Pd, Pt) iştirakı ilə və qızdırıldıqda gedən etanın dehidrogenləşmə reaksiyasından istifadə etmək lazımdır:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Etendən etanolun istehsalı mineral turşuların (sulfat, fosforik) iştirakı ilə su ilə axan hidratasiya reaksiyası ilə həyata keçirilir:

C 2 H 4 + H 2 O \u003d C 2 H 5 OH

Etanoldan eten almaq üçün dehidrogenləşmə reaksiyasından istifadə olunur:

C 2 H 5 OH → (t, H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O

Etendən xloroetan istehsalı hidrohalogenləşmə reaksiyası ilə həyata keçirilir:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl

Xloroetandan butan almaq üçün Wurtz reaksiyasından istifadə olunur:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl

Onlar yanır.

1. Havada yanma

2. Permanqanatın sulu məhlulu ilə oksidləşmə (Vaqner reaksiyası)

Neytral mühitdə qəhvəyi manqan (IV) oksid əldə edilir və üzvi maddənin ikiqat bağına iki OH qrupu bağlanır:

Solda kalium permanganatlı bir alken, sağda bir alkan var. Üzvi təbəqə (üst) su təbəqəsi (aşağı) ilə qarışmır. Sağda, permanganatın rəngi dəyişməyib. düyü. bir.

düyü. 1. Vaqner reaksiyası

3. Turşulaşdırılmış permanqanat məhlulu ilə oksidləşmə

Turşu mühitdə məhlul rəngsiz olur: Mn +7 Mn +2-ə qədər azalır. Kalium permanganatın turşulu bir həllinin rəngsizləşməsi - doymamış birləşmələrə keyfiyyətli reaksiya.

5CH 2 \u003d CH 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 12MnSO 4 + 10CO 2 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O.

Oksidləşmə məhsullarının alken quruluşundan asılılığı:

Alkenlərdə radikal əvəzlənmə

Propen və xlor yüksək temperaturda: 400-500 o C (radikal reaksiyalar üçün əlverişli şərait) məhsulu əlavə deyil, əvəzedici verir.

Sənayedə alkenlər neft alkanlarının krekinqi və ya dehidrogenləşdirilməsi yolu ilə əldə edilir.

Laboratoriya üsulları parçalanma reaksiyaları əsasında alkenlərin alınması.

1. Dehalogenasiya

Molekullarında halogen atomlarının qonşu karbon atomlarında yerləşdiyi dihaloalkanların maqnezium və ya sinklə reaksiyası ikiqat bağın yaranmasına səbəb olur:

CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → CH 2 \u003d CH 2 + ZnCl 2

2. Dehidrohalogenləşmə

Haloalkanlar qələvi isti spirt məhlulu ilə reaksiya verdikdə, hidrogen halid molekulu parçalanır və alken əmələ gəlir:

CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 + KOH spirti. CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KCl + H 2 O

3. Susuzlaşdırma

Spirtlərin konsentratlaşdırılmış kükürd və ya fosfor turşusu ilə qızdırılması suyun aradan qaldırılmasına və alkenin əmələ gəlməsinə səbəb olur.

Qeyri-simmetrik haloalkanların və spirtlərin aradan qaldırılması reaksiyaları çox vaxt uyğun olaraq davam edir Zaitsev qaydası: Hidrogen atomu əsasən H atomlarının ən kiçik sayı ilə əlaqəli olan C atomlarından ayrılır.

Zaitsev qaydası, Markovnikov qaydası kimi, reaksiyada əmələ gələn ara hissəciklərin sabitliyini müqayisə etməklə izah edilə bilər.

Etilen, propen və butenlər neft-kimya sintezi, ilk növbədə plastik istehsalı üçün başlanğıc materialdır.

Alkenlərə xlor əlavə olunduqda xlor törəmələri alınır.

CH 2 \u003d CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 Cl- CHCl- CH 3 (1,2-diklorpropan)

Lakin hələ 1884-cü ildə rus alimi Lvov M.D. (Şəkil 2) daha ağır şəraitdə, t = 400 0 C-də propen xlorlama reaksiyasını həyata keçirdi. Nəticədə, məhsul xlorun əlavə edilməsi deyil, əvəzedici oldu.

CH 2 \u003d CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 \u003d CH-CH 2Cl + HCl

düyü. 2. Rus alimi M.D. Lvov

Eyni maddələrin müxtəlif şəraitdə qarşılıqlı təsiri müxtəlif nəticələrə gətirib çıxarır. Bu reaksiya qliserol almaq üçün geniş istifadə olunur. Bəzən meyvələrin yetişməsini sürətləndirmək üçün tərəvəz mağazalarında etilen istifadə olunur.

Dərsi yekunlaşdırmaq

Bu dərsdə siz “Alkenlər. Kimyəvi xassələri - 2. Alkenlərin alınması və istifadəsi. Dərs zamanı siz alkenlər haqqında biliklərinizi dərinləşdirə bildiniz, alkenlərin kimyəvi xassələri, həmçinin alkenlərin alınması və istifadəsi xüsusiyyətləri haqqında öyrəndiniz.

Biblioqrafiya

1. Rudzitis G.E. kimya. Ümumi kimyanın əsasları. 10-cu sinif: təhsil müəssisələri üçün dərslik: əsas səviyyə / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012.

2. Kimya. 10-cu sinif. Profil səviyyəsi: dərslik. ümumi təhsil üçün qurumlar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin və başqaları - M.: Drofa, 2008. - 463 s.

3. Kimya. 11-ci sinif. Profil səviyyəsi: dərslik. ümumi təhsil üçün qurumlar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin və başqaları - M.: Drofa, 2010. - 462 s.

4. Xomçenko G.P., Xomçenko İ.G. Universitetlərə daxil olanlar üçün kimyadan məsələlər toplusu. - 4-cü nəşr. - M.: RİA "Yeni dalğa": Nəşriyyat Umerenkov, 2012. - 278 s.

Ev tapşırığı

1. № 12, 13 (səh. 39) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Üzvi Kimya. 10-cu sinif: təhsil müəssisələri üçün dərslik: əsas səviyyə / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012.

2. Etilen və onun homoloqları üçün keyfiyyət reaksiyası necədir?

3. Propenin xlorlanması zamanı əlavə ola bilməz, lakin əvəzetmə baş verə bilərmi? Nə ilə bağlıdır?

Dərsin mövzusu: Alkenlər. Alkenlərin alınması, kimyəvi xassələri və tətbiqi.

Dərsin məqsəd və vəzifələri:

  • etilenin spesifik kimyəvi xassələrini və alkenlərin ümumi xassələrini nəzərə almaq;
  • ?-bağlar haqqında anlayışları, kimyəvi reaksiyaların mexanizmlərini dərinləşdirir və konkretləşdirir;
  • polimerləşmə reaksiyaları və polimerlərin quruluşu haqqında ilkin təsəvvürlər verir;
  • alkenlərin alınmasının laboratoriya və ümumi sənaye üsullarını təhlil etmək;
  • dərsliklə işləmək bacarığını inkişaf etdirməyə davam etmək.

Avadanlıq: qazların alınması üçün cihaz, KMnO 4 məhlulu, etil spirti, qatılaşdırılmış sulfat turşusu, kibrit, spirt lampası, qum, “Etilin molekulunun quruluşu”, “Alkenlərin əsas kimyəvi xassələri” cədvəlləri, “Polimerlər” nümayiş nümunələri.

DƏRSLƏR zamanı

I. Təşkilati məqam

Biz alkenlərin homoloji seriyasını öyrənməyə davam edirik. Bu gün biz alkenlərin alınma üsullarını, kimyəvi xassələrini və tətbiqlərini nəzərdən keçirməliyik. Biz ikiqat bağa görə kimyəvi xassələri xarakterizə etməli, polimerləşmə reaksiyaları haqqında ilkin anlayış əldə etməli, alkenlərin alınması üçün laboratoriya və sənaye üsullarını nəzərdən keçirməliyik.

II. Şagirdlərin biliklərinin aktivləşdirilməsi

  1. Hansı karbohidrogenlərə alkenlər deyilir?
  1. Onların quruluşunun xüsusiyyətləri hansılardır?
  1. Alken molekulunda qoşa bağ əmələ gətirən karbon atomları hansı hibrid vəziyyətdədir?

Xülasə: alkenlər alkanlardan molekullarda bir qoşa bağın olması ilə fərqlənir ki, bu da alkenlərin kimyəvi xassələrinin xüsusiyyətlərini, onların hazırlanması və istifadə üsullarını müəyyən edir.

III. Yeni materialın öyrənilməsi

1. Alkenlərin alınması üsulları

Alkenlərin alınması üsullarını təsdiq edən reaksiya tənliklərini qurun

– alkanların krekinqi C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10; (400-700 o C-də termal krekinq)
oktan buten butan
– alkanların dehidrogenləşməsi C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butan buten hidrogen
– haloalkanların dehidrohalogenləşməsi C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
xlorobutan hidroksid buten xlorid su
kalium kalium
– dihaloalkanların dehidrohalogenləşməsi
- spirtlərin susuzlaşdırılması C 2 H 5 OH -–> C 2 H 4 + H 2 O (konsentratlı sulfat turşusunun iştirakı ilə qızdırıldığında)
Unutma! Dehidrogenləşmə, susuzlaşdırma, dehidrohalogenləşmə və dehalogenləşmə reaksiyalarında, hidrogenin əsasən daha az hidrogenləşdirilmiş karbon atomlarından ayrıldığını xatırlamaq lazımdır (Zaitsev qaydası, 1875).

2. Alkenlərin kimyəvi xassələri

Karbon-karbon bağının təbiəti üzvi maddələrin daxil olduğu kimyəvi reaksiyaların növünü müəyyən edir. Etilen karbohidrogenlərin molekullarında ikiqat karbon-karbon bağının olması bu birləşmələrin aşağıdakı xüsusiyyətlərini müəyyənləşdirir:
- ikiqat bağın olması alkenləri doymamış birləşmələr kimi təsnif etməyə imkan verir. Onların doymuşlara çevrilməsi yalnız olefinlərin kimyəvi davranışının əsas xüsusiyyəti olan əlavə reaksiyaları nəticəsində mümkündür;
- ikiqat bağ elektron sıxlığının əhəmiyyətli konsentrasiyasıdır, ona görə də əlavə reaksiyaları təbiətdə elektrofilikdir;
- ikiqat bağ bir və bir bağdan ibarətdir, bu da olduqca asanlıqla qütbləşir.

Alkenlərin kimyəvi xassələrini xarakterizə edən reaksiya tənlikləri

a) Əlavə reaksiyalar

Unutma! Əvəzetmə reaksiyaları yalnız tək rabitələrə malik olan alkanlar və daha yüksək sikloalkanlar üçün, əlavə reaksiyalar isə ikiqat və üçlü rabitəli alkenlər, dienlər və alkinlər üçün xarakterikdir.

Unutma! Aşağıdakı qırılma mexanizmləri mümkündür:

a) əgər alkenlər və reagent qeyri-qütblü birləşmələrdirsə, onda -bağ sərbəst radikalın əmələ gəlməsi ilə qırılır:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -–> + +

b) əgər alken və reagent qütb birləşmələridirsə, onda əlaqənin pozulması ionların əmələ gəlməsinə səbəb olur:

c) molekulda hidrogen atomları olan reagentlərin qırılma əlaqəsi yerində birləşdirildikdə, hidrogen həmişə daha çox hidrogenləşdirilmiş karbon atomuna bağlanır (Morkovnikov qaydası, 1869).

- polimerləşmə reaksiyası nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
eten polietilen

b) oksidləşmə reaksiyası

Laboratoriya təcrübəsi. Etilen almaq və onun xassələrini öyrənmək (tələbə masalarında təlimat)

Etilenin alınmasına dair göstərişlər və onunla təcrübələr

1. Sınaq borusuna 2 ml konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu, 1 ml spirt və az miqdarda qum qoyun.
2. Sınaq borusunu qaz çıxış borusu olan tıxacla bağlayın və spirt lampasının alovunda qızdırın.
3. Qaçan qazı kalium permanganatın məhlulundan keçirin. Məhlulun rənginin dəyişməsinə diqqət yetirin.
4. Qaz borusunun ucunda qazı yandırın. Alovun rənginə diqqət yetirin.

- Alkenlər parlaq alovla yanır. (Niyə?)

C 2 H 4 + 3O 2 -–> 2CO 2 + 2H 2 O (tam oksidləşmə ilə reaksiya məhsulları karbon qazı və sudur)

Keyfiyyət reaksiyası: "mülayim oksidləşmə (sulu məhlulda)"

- alkenlər kalium permanqanatın məhlulunu rəngsizləşdirir (Vaqner reaksiyası)

Turşu mühitdə daha ağır şəraitdə reaksiya məhsulları karboksilik turşular ola bilər, məsələn (turşuların iştirakı ilə):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -–> CH 3 COOH + HCOOH

- katalitik oksidləşmə

Əsas şeyi xatırlayın!

1. Doymamış karbohidrogenlər əlavə reaksiyalara aktiv şəkildə daxil olurlar.
2. Alkenlərin reaktivliyi onunla əlaqədardır ki, - reagentlərin təsiri altında rabitə asanlıqla qırılır.
3. Əlavə etmə nəticəsində karbon atomlarının sp 2 - sp 3 - hibrid vəziyyətinə keçidi baş verir. Reaksiya məhsulu məhdudlaşdırıcı xüsusiyyətə malikdir.
4. Etilen, propilen və digər alkenlər təzyiq altında və ya katalizatorun iştirakı ilə qızdırıldıqda onların ayrı-ayrı molekulları uzun zəncirlərə - polimerlərə birləşir. Polimerlər (polietilen, polipropilen) böyük praktik əhəmiyyətə malikdir.

3. Alkenlərin istifadəsi(aşağıdakı plana uyğun olaraq tələbə mesajı).

1 - yüksək oktanlı yanacağın alınması;
2 - plastik;
3 - partlayıcı maddələr;
4 - antifriz;
5 - həlledicilər;
6 - meyvələrin yetişməsini sürətləndirmək;
7 - asetaldehidin alınması;
8 - sintetik kauçuk.

III. Öyrənilən materialın konsolidasiyası

Ev tapşırığı:§§ 15, 16, məs. 1, 2, 3 səh 90, məs. 4, 5 səh 95.

Üzvi kimyada zəncirdə müxtəlif miqdarda karbon və C=C rabitəsi olan karbohidrogen maddələri tapmaq olar. Onlar homoloqdur və alkenlər adlanır. Quruluşlarına görə kimyəvi cəhətdən alkanlardan daha reaktivdirlər. Bəs onların reaksiyaları tam olaraq necədir? Təbiətdə onların yayılmasını, müxtəlif alınması və tətbiqi üsullarını nəzərdən keçirin.

Onlar nədirlər?

Olefinlər (yağlı) adlanan alkenlər öz adlarını bu qrupun ilk üzvünün törəməsi olan eten xloriddən alırlar. Bütün alkenlərdə ən azı bir C=C ikiqat bağ var. C n H 2n bütün olefinlərin düsturudur və adı molekulda eyni sayda karbon olan alkandan əmələ gəlir, yalnız -an şəkilçisi -eneyə dəyişir. Adın sonunda tire vasitəsilə gələn ərəb rəqəmi qoşa bağın başladığı karbon sayını göstərir. Əsas alkenləri nəzərdən keçirin, cədvəl onları yadda saxlamağa kömək edəcək:

Molekullar sadə şaxələnməmiş quruluşa malikdirlərsə, o zaman -ilen şəkilçisi əlavə olunur, bu da cədvəldə əks olunur.

Onları harada tapmaq olar?

Alkenlərin reaktivliyi çox yüksək olduğundan, onların təbiətdəki nümayəndələri olduqca nadirdir. Olefin molekulunun həyat prinsipi “dost olaq”dır. Ətrafda başqa maddələr yoxdur - fərqi yoxdur, biz polimerlər əmələ gətirərək bir-birimizlə dost olacağıq.

Lakin onlar mövcuddur və az sayda nümayəndələr müşayiət olunan neft qazına daxildir, daha yüksək olanlar isə Kanadada hasil edilən neftdədir.

Alkenlərin ilk nümayəndəsi eten, meyvələrin yetişməsini stimullaşdıran bir hormondur, buna görə də floranın nümayəndələri onu az miqdarda sintez edirlər. Dişi ev milçəklərində cinsi cəlbedici rolunu oynayan bir alken cis-9-tricosene var. Buna Muscalur da deyilir. (Atraktant - təbii və ya sintetik mənşəli, başqa orqanizmdə qoxu mənbəyinə cazibə yaradan maddə). Kimya baxımından bu alken belə görünür:

Bütün alkenlər çox qiymətli xammal olduğundan, onların süni yolla alınması üsulları çox müxtəlifdir. Ən ümumi olanı nəzərdən keçirək.

Çox ehtiyacınız olsa nə olar?

Sənayedə alkenlər sinfi əsasən krekinq yolu ilə əldə edilir, yəni. yüksək temperaturun, daha yüksək alkanların təsiri altında molekulun parçalanması. Reaksiya 400 ilə 700 ° C arasında istilik tələb edir. Alkan istədiyi kimi parçalanır, alkenlər əmələ gətirir, əldə etmək üçün nəzərdən keçirdiyimiz üsullar, molekulların quruluşunun çox sayda variantı ilə:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

Başqa bir ümumi üsul dehidrogenləşmə adlanır, burada bir hidrogen molekulu bir katalizatorun iştirakı ilə alkan seriyasının nümayəndəsindən ayrılır.

Laboratoriya şəraitində alkenlər və hazırlanma üsulları fərqlidir, onlar eliminasiya reaksiyalarına əsaslanır (bir qrup atomun onları əvəz etmədən aradan qaldırılması). Çox vaxt su atomları spirtlərdən, halogenlərdən, hidrogendən və ya hidrogen haliddən çıxarılır. Alkenləri əldə etməyin ən çox yayılmış yolu, katalizator kimi bir turşunun iştirakı ilə spirtlərdəndir. Başqa katalizatorlardan istifadə etmək mümkündür

Bütün aradan qaldırma reaksiyaları Zaitsev qaydasına tabedir, burada deyilir:

Hidrogen atomu daha az hidrogenə malik olan -OH qrupunu daşıyan karbona bitişik karbondan ayrılır.

Qaydanı tətbiq edərək cavab verin hansı reaksiya məhsulu üstünlük təşkil edəcək? Düzgün cavab verib-vermədiyinizi sonra biləcəksiniz.

Kimyəvi xassələri

Alkenlər maddələrlə aktiv şəkildə reaksiya verirlər, pi-baqını qırırlar (C=C bağının başqa adı). Axı o, tək (sigma bağı) qədər güclü deyil. Doymamış karbohidrogen reaksiyadan (əlavədən) sonra başqa maddələr əmələ gətirmədən doymuş karbohidrogenə çevrilir.

  • hidrogenin əlavə edilməsi (hidrogenləşmə). Onun keçməsi üçün katalizatorun olması və qızdırılması lazımdır;
  • halogen molekullarının əlavə edilməsi (halogenləşmə). Bu, pi bağına keyfiyyətli reaksiyalardan biridir. Axı, alkenlər bromlu su ilə reaksiya verdikdə, qəhvəyi rəngdən şəffaf olur;
  • hidrogen halidləri ilə reaksiya (hidrohalogenləşmə);
  • suyun əlavə edilməsi (nəmləndirici). Reaksiya şərtləri istilik və katalizatorun (turşu) olmasıdır;

Qeyri-simmetrik olefinlərin hidrogen halogenidləri və su ilə reaksiyaları Markovnikov qaydasına uyğundur. Bu o deməkdir ki, hidrogen artıq daha çox hidrogen atomuna malik olan karbon-karbon qoşa bağından həmin karbonu birləşdirəcək.

  • yanma;
  • qismən oksidləşmə katalitik. Məhsul siklik oksidlərdir;
  • Vaqner reaksiyası (neytral mühitdə permanqanat ilə oksidləşmə). Bu alken reaksiyası başqa yüksək keyfiyyətli C=C bağıdır. Axan zaman, kalium permanganatın çəhrayı məhlulu rəngsizləşir. Eyni reaksiya birləşmiş asidik mühitdə aparılırsa, məhsullar fərqli olacaq (karboksilik turşular, ketonlar, karbon qazı);
  • izomerləşmə. Bütün növlər xarakterikdir: cis- və trans-, ikiqat bağların hərəkəti, siklləşmə, skelet izomerləşməsi;
  • polimerləşmə olefinlərin sənaye üçün əsas xüsusiyyətidir.

Tibbdə tətbiqi

Alkenlərin reaksiya məhsulları böyük praktik əhəmiyyətə malikdir. Onların bir çoxu tibbdə istifadə olunur. Gliserin propendən alınır. Bu polihidrik spirt əla həlledicidir və suyun əvəzinə istifadə edilərsə, məhlullar daha konsentrasiyalı olacaqdır. Müalicə məqsədilə onun tərkibində alkaloidlər, timol, yod, brom və s. həll edilir.Qliserindən məlhəm, pasta və kremlərin hazırlanmasında da istifadə olunur. Onların qurumasının qarşısını alır. Özü də qliserin antiseptikdir.

Hidrogen xlorid ilə reaksiya verərkən, dəriyə tətbiq edildikdə lokal anesteziya kimi istifadə edilən törəmələr əldə edilir, həmçinin inhalyasiyadan istifadə edərək kiçik cərrahi müdaxilələrlə qısa müddətli anesteziya üçün.

Alkadienlər bir molekulda iki qoşa rabitəsi olan alkenlərdir. Onların əsas tətbiqi sintetik kauçuk istehsalıdır, ondan müxtəlif istilik yastıqları və şprislər, zondlar və kateterlər, əlcəklər, məmələr və daha çox şey hazırlanır, bu da xəstələrə qulluq etmək üçün sadəcə əvəzolunmazdır.

Sənayedə tətbiq

Sənaye növü Nə istifadə olunur Necə istifadə edə bilərlər
Kənd təsərrüfatı eten meyvə və tərəvəzlərin yetişməsini, bitkilərin defoliasiyasını, istixanalar üçün filmləri sürətləndirir.
Lako rəngli eten, buten, propen və s. həlledicilərin, efirlərin, həlledicilərin alınması üçün
maşınqayırma 2-metilpropen, eten sintetik kauçuk istehsalı, sürtkü yağları, antifriz
Qida sənayesi eten

teflon, etil spirti, sirkə turşusu istehsalı

Kimya sənayesi eten, polipropilen spirtlər, polimerlər (polivinilxlorid, polietilen, polivinil asetat, poliizobtilen, asetaldehid) almaq
Mədən eten və s. partlayıcı maddələr

Alkenlər və onların törəmələri sənayedə daha geniş tətbiq tapmışdır. (Alkenlər harada və necə istifadə olunur, yuxarıdakı cədvəl).

Bu, alkenlərin və onların törəmələrinin istifadəsinin yalnız kiçik bir hissəsidir. Hər il olefinlərə ehtiyac yalnız artır, bu da onların istehsalına ehtiyacın da artması deməkdir.

Redaktor seçimi
Tərif 1. Ardıcıllığın ikincidən başlayaraq hər bir elementi ... deyilsə, ardıcıllıq azalmayan [artan olmayan] adlanır.

Kimya sənayesinin inkişafı insan həyatını tamamilə yeni keyfiyyət səviyyəsinə çıxarır. Bununla belə, insanların çoxu düşünür...

Elektrolitlər məhlulda ionlara ayrılan (parçalanan) maddələrdir. Elektrolit məhlulları keçirməyə qadirdir...

1. Parametrli xətti tənliklər sistemləri Parametrli xətti tənliklər sistemləri adi ... kimi eyni əsas üsullarla həll edilir.
Seçim 1. 1. Model tədqiq olunan obyektin aşağıdakıları əks etdirən başqa obyektlə əvəz edilməsidir: 1) verilmiş obyektin bütün xüsusiyyətləri; 2) Bəziləri...
Tapşırıq 1. Əlaqələndirin. Tapşırıq 2. Aşağıdakı genotiplərdə neçə allel cütü var? AaVvssDd AaddCcDdee Tapşırıq 3. Neçə dominant...
TƏRİF Alkenlər molekullarında bir qoşa bağ olan doymamış karbohidrogenlərdir; Alkenlərin şəkilçisi var ...
Bələdiyyə büdcəli təhsil müəssisəsi 2 nömrəli tam orta məktəb Mövzu üzrə dərsin işlənməsi. Təsnifat...
Öyrənməyə bilişsel marağın inkişafı. Riyazi modelləşdirmənin analitik aktivləşdirmə üsulu kimi istifadəsi ...